3,4-Dihydroxyphenylessigsure

3,4-Dihydroxyphenylacetic acid Struktur
102-32-9
CAS-Nr.
102-32-9
Bezeichnung:
3,4-Dihydroxyphenylessigsure
Englisch Name:
3,4-Dihydroxyphenylacetic acid
Synonyma:
2-(3,4-dihydroxyphenyl)acetic acid;DOPAC;3,4-Dihydroxybenzeneacetic acid;3,4-DihydroxyphenyL;HOMOPROTOCATECHUIC ACID;Dihydroxyphenylacetic acid;N,N-DIMETHYL-P-PHENYLENEDIAMINE SULFATE;ba2773;Ba 2773;dopaceticacid
CBNumber:
CB7358779
Summenformel:
C8H8O4
Molgewicht:
168.15
MOL-Datei:
102-32-9.mol

3,4-Dihydroxyphenylessigsure Eigenschaften

Schmelzpunkt:
127-130 °C (lit.)
Siedepunkt:
257.07°C (rough estimate)
Dichte
1.3037 (rough estimate)
Brechungsindex
1.5090 (estimate)
storage temp. 
Inert atmosphere,Room Temperature
Löslichkeit
water: soluble50mg/mL, clear, almost colorless
Aggregatzustand
Powder, Crystals or Lumps
pka
4.42±0.10(Predicted)
Farbe
White to off-white
Wasserlöslichkeit
Soluble in water and methanol.
BRN 
2211017
InChI
InChI=1S/C8H8O4/c9-6-2-1-5(3-7(6)10)4-8(11)12/h1-3,9-10H,4H2,(H,11,12)
InChIKey
CFFZDZCDUFSOFZ-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C1(CC(O)=O)=CC=C(O)C(O)=C1
LogP
0.980
CAS Datenbank
102-32-9(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Acetic acid, (3,4-dihydroxyphenyl)-,(102-32-9)
EPA chemische Informationen
3,4-Dihydroxyphenylacetic acid (102-32-9)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 26-36
WGK Germany  3
RTECS-Nr. AH0590000
10-23
HS Code  29182900
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

3,4-Dihydroxyphenylessigsure Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Beschreibung

3,4-Dihydroxyphenylacetic acid (DOPAC) is a metabolite of the neurotransmitter dopamine. Dopamine can be metabolized into one of three substances. One such substance is DOPAC. Another is 3-methoxytyramine (3-MT). Both of these substances are degraded to form homovanillic acid (HVA). Both degradations involve the enzymes monoamine oxidase (MAO) and catechol-O-methyl transferase (COMT), albeit in reverse order: MAO catalyzes dopamine to DOPAC, and COMT catalyzes DOPAC to HVA; whereas COMT catalyzes dopamine to 3-MT and MAO catalyzes 3-MT to HVA. The third metabolic end-product of dopamine is norepinephrine (noradrenaline).
DOPAC can be oxidized by hydrogen peroxide, leading to the formation of toxic metabolites which destroy dopamine storage vesicles in the substantia nigra. This may contribute to the failure of levodopa treatment of Parkinson's disease. A MAO-B inhibitor such as selegiline or rasagiline can prevent this from happening.
wikipedia

Chemische Eigenschaften

beige to light brown crystalline powder

Verwenden

3,4-Dihydroxyphenylacetic Acid is a metabolite of Dopamine (D533782).

Allgemeine Beschreibung

3,4-dihydroxyphenylacetic acid (DOPAC) is a normal constituent of rat brain tissue. A mass fragmentographic method for determination of DOPAC in rat brain tissue has been described. It is major metabolite of dopamine (DA). The voltammetric reduction of DOPAC has been studied at a glassy carbon electrode modified with single-wall carbon nanotubes (SWNTs). Semi-automatic fluorometric assay technique for DOPAC has been reported.

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