(E)-3,7,11-Trimethyldodeca-1,6,10-trien-3-ol

Nerolidol Struktur
40716-66-3
CAS-Nr.
40716-66-3
Bezeichnung:
(E)-3,7,11-Trimethyldodeca-1,6,10-trien-3-ol
Englisch Name:
Nerolidol
Synonyma:
1,6,10-Dodecatrien-3-ol, 3,7,11-trimethyl-, (E)-;E-Nerolidol;(E)-Nerolidol;(6E)-3,7,11-Trimethyldodeca-1,6,10-trien-3-ol;trans-Nerolidal solution;Nerolidol;trans-Form;Nerolidol (E);Einecs 255-053-4;Trans-(E)-Nerolidol
CBNumber:
CB8497598
Summenformel:
C15H26O
Molgewicht:
222.37
MOL-Datei:
40716-66-3.mol

(E)-3,7,11-Trimethyldodeca-1,6,10-trien-3-ol Eigenschaften

Siedepunkt:
145-146 °C12 mm Hg(lit.)
Dichte
0.876 g/mL at 25 °C(lit.)
Brechungsindex
n20/D 1.479(lit.)
Flammpunkt:
230 °F
storage temp. 
-20°C
Löslichkeit
DMF: miscible,DMSO: miscible,Ethanol: miscible,Ethanol:PBS(pH 7.2) (1:1): 0.5 mg/ml
pka
14.40±0.29(Predicted)
Geruch (Odor)
at 100.00 %. floral green citrus woody waxy
Geruchsart
floral
JECFA Number
1646
Merck 
13,6501
BRN 
5731231
Stabilität:
Light Sensitive
LogP
5.316 (est)
NIST chemische Informationen
1,6,10-Dodecatrien-3-ol, 3,7,11-trimethyl-, (e)-(40716-66-3)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 26-36
RIDADR  UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
WGK Germany  1
10-23
Toxizität Both the acute oral LD50 in rats and the acute dermal LD50 in rabbits exceeded 5 g/kg (Russell. 1973).
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H410 Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 1 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS09.jpg" width="20" height="20" /> P273, P391, P501
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(E)-3,7,11-Trimethyldodeca-1,6,10-trien-3-ol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Beschreibung

trans-Nerolidol is a sesquiterpene that has been found in various plants, including C. sativa, and has diverse biological activities, including antimicrobial, antioxidant, anticancer, and insecticidal properties. In a disc assay, trans-nerolidol inhibits the growth of S. aureus, B. subtilis, E. coli, and S. cerevisiae with zones of inhibition measuring 10, 9, 10, and 4 mm, respectively. It reduces viability of CaCo-2 adenocarcinoma cells with an IC50 value of 28.7 mg/L and reduces production of reactive oxygen species (ROS). trans-Nerolidol is insecticidal against A. aegypti larvae with a 24-hour LC50 value of 9 mg/L.

Occurrence

Reported to be found in cabreuva oil, oil of neroli, balsam Peru, ylang ylang and many others (Gildemeister & Hoffman, 1959).

synthetische

By isolation from a suitable essential oil or by chemical synthesis.

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