O-689

O-689 Struktur
166100-39-6
CAS-Nr.
166100-39-6
Englisch Name:
O-689
Synonyma:
O-689;F-2-ME-AN;Met-F-AEA;FLUOROMETHANANDAMIDE;2-METHYL-2'-FLUORO AEA;(±)-2-Methyl Arachidonoyl-2’(+/-)-2-METHYLARACHIDONYL-2'-FLUOROETHYLAMIDE;(+/-)-2-METHYLARACHIDONOYL-2'-FLUOROETHYLAMIDE;(+/-)-2-METHYLARACHIDONOLY-2'*-FLUOROETHYLAMIDE;2-Methyl-2μ-fluoro AEA, Fluoromethanandamide, O-689
CBNumber:
CB8757735
Summenformel:
C23H38FNO
Molgewicht:
363.55
MOL-Datei:
166100-39-6.mol

O-689 Eigenschaften

Siedepunkt:
503.6±50.0 °C(Predicted)
Dichte
0.921±0.06 g/cm3(Predicted)
Flammpunkt:
14 °C
storage temp. 
−20°C
Löslichkeit
DMF: >10 mg/ml; DMSO: >30 mg/ml; Ethanol: >100 mg/ml; Ethanol:PBS (1:2): 8.5 mg/ml; PBS (pH 7.2): <100 μg/ml
pka
14.98±0.46(Predicted)
Aggregatzustand
ethanol solution
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher F,Xi
R-Sätze: 11-36/37/38
S-Sätze: 7-16-26-36
RIDADR  UN 1170 3/PG 2
WGK Germany  1
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 2 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS02.jpg" width="20" height="20" /> P210,P233, P240, P241, P242, P243,P280, P303+ P361+P353, P370+P378,P403+P235, P501
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

O-689 Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R11:Leichtentzündlich.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S7:Behälter dicht geschlossen halten.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Beschreibung

(±)-2-Methyl arachidonoyl-2''-fluoroethylamide (2-Methyl-2''-fluoro AEA) is an analog of anandamide (AEA) in which the alcohol of the ethanolamide group has been removed and replaced with a fluorine atom. This substitution confers considerably increased binding affinity for the CB1 receptor (Ki = 5.7 nM in rat brain). It also confers additional selectivity, in that binding to CB2 is decreased relative to AEA. However, the in vivo activity of 2-fluoro AEA is enhanced much less than the binding affinity, because the analog remains a good substrate for FAAH and is rapidly hydrolyzed by this enzyme. 2-Methyl-2''-fluoro AEA is further modified by the addition of an α-methyl group at the C-2 position of arachidonic acid. This substitution confers enhanced metabolic stability. 2-Methyl-2''-fluoro AEA can fully substitute for Δ9-THC in animal self-administration tests, whereas AEA and 2-fluoro AEA cannot.

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