1,5-Naphthylendiamin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
ERSCHEINUNGSBILD
FARBLOSE BIS HELLVIOLETTE KRISTALLE.
CHEMISCHE GEFAHREN
Zersetzung beim Verbrennen unter Bildung giftiger Rauche.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK: Hautresorption; Sensibilisierung der Haut; Krebserzeugend Kategorie 2; (DFG 2005).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper durch Inhalation des Aerosols und durch Verschlucken.
INHALATIONSGEFAHREN
Nur ungenügende Angaben vorhanden über die Geschwindigkeit, mit der eine gesundheitsschädliche Konzentration in der Luft beim Verdampfen bei 20°C erreicht wird.
WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION
Wiederholter oder andauernder Kontakt kann zu Hautsensibilisierung führen.
LECKAGE
Verschüttetes Material in abdichtbaren Behältern sammeln; falls erforderlich durch Anfeuchten Staubentwicklung verhindern. Reste sorgfältig sammeln. An sicheren Ort bringen. NICHT in die Umwelt gelangen lassen. Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzgerät, P2-Filter für schädliche Partikel.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.
R50/53:Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S60:Dieses Produkt und sein Behälter sind als gefährlicher Abfall zu entsorgen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
Chemische Eigenschaften
GREY TO DARK BROWN POWDER. 1,5-Naphthalenediamine [2243-62-1]. 1,5-diaminonaphthalene, Alphamin, C10H10N2, Mr 158.2: oxidation of 97 with iron (III) chloride in water produces a blue-violet color. Treatment with boiling aqueous sodium bisulfite followed by addition of alkali gives a mixture of 1-amino-5-hydroxynaphthalene and 1,5-dihydroxynaphthalene. Sulfonation (5 % oleum, 100℃) gives 1,5-diaminonaphthalene2-sulfonic acid, and nitration in acetic acid produces 2,4,6,8-tetranitro-1,5-diaminonaphthalene. Coupling with diazo compounds takes place in the 2-position; reduction of the resulting azo compound with SnCl2– HCl produces 1,2,5- triaminonaphthalene.
Verwenden
1,5-naphthalenediamine be used as intermediates for the synthesis of materials.
Vorbereitung Methode
1-Nitronaphthalene can be nitrated further to give a 40 : 60 mixture of 1,5- and 1,8-dinitronaphthalenes. Similar results are obtained by direct nitration of naphthalene with H2SO4– HNO3 under careful control of temperature over the range 40 – 80℃. Although separation of the isomers by fractional crystallization or solvent extraction is usually carried out at this stage, the mixed isomers can also be reduced and the resulting diamines separated. Reduction of the dinitronaphthalenes is achieved by treatment of a nonaqueous solution with iron or hydrogen in the presence of a catalyst. An alternative process for 1,5-naphthalenediamine involves amination of 1,5-dihydroxynaphthalene with ammonia and ammonium bisulfite. Although less efficient on a stage basis it offers an economical alternative to nitration and reduction if the 1,8-naphthalenediamine is not also required.
Definition
ChEBI: A naphthalenediamine compound having amino substituents in the 1- and 5-positions.
Allgemeine Beschreibung
Colorless to pale purple crystals or lavender powder.
Air & Water Reaktionen
1,5-Naphthalenediamine is sensitive to prolonged exposure to air. Insoluble in water.
Reaktivität anzeigen
1,5-Naphthalenediamine neutralizes acids in exothermic reactions to form salts plus water. May be incompatible with isocyanates, halogenated organics, peroxides, phenols (acidic), epoxides, anhydrides, and acid halides. Flammable gaseous hydrogen may be generated in combination with strong reducing agents, such as hydrides.
Hazard
Questionable carcinogen.
Brandgefahr
Flash point data for 1,5-Naphthalenediamine are not available. 1,5-Naphthalenediamine is probably combustible.
Sicherheitsprofil
Suspected carcinogen
with experimental carcinogenic,
neoplastigenic, tumorigenic data.
Experimental reproductive effects. Mutation
data reported. When heated to
decomposition it emits toxic fumes of NOx.
läuterung methode
Recrystallise the amino-naphthalene from boiling H2O, but this is wasteful due to poor solubility. Boil it in chlorobenzene (charcoal), filter hot and cool the filtrate (preferably under N2). This gives colourless crystals. Dry it in a vacuum till free from chlorobenzene (odour), and store it in sealed ampoules under N2 away from light. [Beilstein 13 IV 340.]
1,5-Naphthylendiamin Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
