ジベレリン 化学特性,用途語,生産方法
外観
白色の粉末
溶解性
水：5g/L(室温)メタノール、エタノール、アセトン、アルカリ溶液に可溶。ジエチルエーテル、酢酸エチルにわずかに溶ける。クロロホルムに不溶。
性質
ジベレリン，無色の結晶．分解点233～235 ℃．[α]D"＋86°(メタノール)．アルコール類，アセトン，酢酸エステルに可溶，水に難溶．
解説
ジベレリン，植物ホルモンの一種。ent-ジベレランあるいはent-9,15-クロジベレラン骨格をもつ炭素数19もしくは20の一群の有機化合物で、ジテルペンの一種である。自然界から単離された順にA番号をつけてGA1、GA2のように略記される。現在までに130近いジベレリンが登録されている。多数あるジベレリンのうち実際にそれ自体でホルモンとして活性のあるものはGA1、GA3、GA4である。炭素数20のジベレリンの多くは、炭素数19のジベレリンの前駆体である。ジベレリンには、置換ヒドロキシ基と結合したグルコシルエーテル、あるいはカルボキシ基（カルボキシル基）と結合したグルコシルエステルとして存在するものもあり、これらは複合型ジベレリンとよばれる。
森北出版「化学辞典（第2版）
用途
植物の組織培養において、ムラシゲ・スクーグ培地等に生長ホルモンの一種類として添加して用いられます。
用途
ジベレリンA3試験用標準品。
生理作用
もっとも典型的な生理作用は、苗条の著しい伸長促進である。矮性(わいせい)植物のなかには、ジベレリン生合成に関して遺伝的異常があるため、背丈の正常成長にとって必要な、十分量のジベレリンを、それ自体で生産できずに矮性となっているものもある。このような矮性植物はジベレリンで処理すると、正常成長をすることができる。また、十分な量のジベレリンを生成できるが、ジベレリンの作用のメカニズムに異常があるものもやはり矮性を示す。しかし、このような矮性はジベレリンを与えても正常には回復できない。このように、ジベレリンは、植物の節間の長さを調節するホルモンといえる。
農薬用途
成長調整剤
説明
Gibberellic acid (GA) is a tetracyclic di-terpenoid compound. It is one of the major hormones that can be synthesized in plants and fungi. It has various kinds of physiological effects including stimulating seed germination, inducing mitotic division of the leaves, triggering transitions from meristem to shoot growth, vegetative to flowering, determining sex expression and grain development through crosstalk with many environmental signals such as light, temperature and water. In lab and greenhouse, it can be used to trigger germination of seeds which has previously remained dormant. It can also used to induce the production of larger amount and bigger grapes, boosting the grape industry. In industry, GA can be produced from Solid-state Fermentation (SSF) which can have relatively high yield.
化学的特性
white powder
使用
Gibberellic Acid is a a pentacyclic diterpene acid. Gibberellic Acid is a hormone that is found in plants which promotes the growth and elongation of cells. Gibberellic acid acts as a plant growth reg
ulator on account of its physiological and morphological effects in extremely low concentrations. Generally Gibberellic acid affects only the plant parts above the soil surface.
定義
ChEBI: A C19-gibberellin that is a pentacyclic diterpenoid responsible for promoting growth and elongation of cells in plants.
生合成
The presence of GA in actively growing tissues, i.e., shoot apices, young leaves, and flowers. Gibberellins (GAs; Gibberellic acids) being synthesized via the terpenoid pathway, require 3 enzymes viz., terpene synthase (TPSs), cytochrome P450 monooxygenase (P450s) and 2-oxoglutarate dependent dehydrogenase (2 ODDs), for the biosynthesis of bioactive GA from geranylgeranyl diphosphate in plants. Two terpene synthases, ent-copalyl diphosphate synthase (CPS) and ent-kaurene synthase (KS), located in plastids, are involved in the conversion of GGDP to tetracyclic hydrocarbon intermediate ent-kaurene. ent-Kaurene is then converted to GA12 by 2 P450s. First, ent-Kaurene oxidase (KO), present in the plastid's outer membrane, catalyzes the sequential oxidation of C-19 to produce ent-kaurenoic acid. Second, the kaurenoic acid oxidase (KAO) in the endoplasmic reticulum is converted to GA12. Bioactive GA4 is converted from GA12 through oxidations on C-20 and C-3 by GA 20-oxidase (GA20ox) and GA 3-oxidase (GA3ox)[3].
一般的な説明
White powder.
空気と水の反応
Slightly water soluble .
反応プロフィール
Gibberellic acid is readily degraded by acids. .
火災危険
Flash point data for Gibberellic acid are not available. Gibberellic acid is probably combustible.
农业用途
Plant growth hormone, Plant regulator: Gibberellic acids (Gibberellins) are naturally occurring plant hormones that are used as plant growth
regulators to stimulate both cell division and elongation
that affects leaves and stems. Applications of this hormone also hastens plant maturation and seed germination.
Delayed harvesting of fruits, allowing them to grow larger.
Gibberellic acids are applied to growing field crops, small
fruits, grapes, vines and tree fruit, and ornamentals, shrubs
and vines.
製品名
ACTIVOL®; BERELEX®; BRELLIN®;
BOLL-SET®; CEKUGIB®; CROP BOOSTER®;
CYTOPLEX HMS®, DYNOGEN®; FALGRO®;
FLORALTONE® (with 2,3,5-triiodobenzoic acid);
FLORGIB®; FOLI-ZYME®; GIBBEX®; GIBBERELLIN
A 3 ®; GIBBERELLIN X®; GIBBREL®; GIBGRO®;
GIB-SOL®; GIB-TABS®; GIBRESCOL®; GROCEL®;
KALGIBB®; MAXON®; N-LARGE®; NOVAGIB®;
PGR-IV®; PRO-GIBB®; REGULEX®; RELEASE®;
RELAX®; RYZUP®; STIMULATE®; VIGOR®
安全性プロファイル
Mildly toxic by
ingestion. Questionable carcinogen with
experimental tumorigenic data. hlutation
data reported. When heated to
decomposition it emits acrid smoke and
irritating fumes.
純化方法
It crystallises from EtOAc, EtOAc/pet ether, MeOH/pet ether or Me2CO/pet ether. [Cross J Chem Soc 3022 1960, Beilstein 18 III/IV 6533.]
参考文献
[1]
https://en.wikipedia.org/wiki/Gibberellic_acid [2]
https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4002599/[3] Gupta, Ramwant, and S K Chakrabarty. “Gibberellic acid in plant: still a mystery unresolved.” Plant signaling & behavior vol. 8,9 (2013): e25504. doi:10.4161/psb.25504
[4]Celik, Ismail et al. “Evalution of toxicity of abcisic acid and gibberellic acid in rats: 50 days drinking water study.” Journal of enzyme inhibition and medicinal chemistry vol. 22,2 (2007): 219-26. doi:10.1080/14756360600988955
ジベレリン 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品
FOOD ADDITIVES
4aα,7-ジヒドロキシ-1-メチル-8-メチレンギバ-2-エン-1α,10β-ジカルボン酸1,4a-ラクトン
2β,4aα,7-トリヒドロキシ-1β-メチル-8-メチレンギバン-1α,10β-ジカルボン酸1,4a-ラクトン
(4bα,7S,9aS)-1,7-ジメチル-8-オキソギバ-1,3,4a(10a)-トリエン-10β-カルボン酸