2,5-ジメチル-4-ヒドロキシ-3(2H)-フラノン 化学特性,用途語,生産方法
外観
白色～黄色、結晶～結晶性粉末
種類
フラネオールには、(R)-(+)-フラネオールと(S)-(-)-フラネオールという2つのエナンチオマーがあります。なお、イチゴの香りは、(R)-体に起因します。
性質
融点は77-79 °C、沸点は216 ℃、常温で固体です。エタノールに溶け、水やクロロホルム、メタノールにはわずかに溶けます。
酸解離定数 (pKa) は8.56です。酸解離定数とは、酸の強さを定量的に表すための指標の1つです。pKa が小さいほど強い酸であることを示します。
解説
フラネオール (英: Furaneol) とは、白色～黄色の結晶または粉末です。
フラネオールという名称は、フィルメニッヒ社の商標であり、IUPAC名は、4-ヒドロキシ-2,5-ジメチル-3-フラノン (英: 4-hydroxy-2,5-dimethylfuran-3-one) と言います。また、別名として、2,5-ジメチル-4-ヒドロキシ-3(2H)-フラノン (英: 4-Hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone) 、ストロベリーフラノン (英: Strawberry furanone) 、英語の別名としてAlletone、Pineapple ketone、Dimethylhydroxy furanoneとも呼ばれます。
化学式C6H8O3で表され、分子量128.13の有機化合物です。CAS登録番号は3658-77-3です。
用途
有機合成原料。
用途
フラネオール（英: Furaneol）は、化学式C6H8O3で表される有機化合物。フラネオールの名称は、フィルメニッヒ社の商標である。ストロベリーフラノンの別名を持ち、天然にはイチゴやパイナップルに含まれ、ソバやトマトの香り成分としても重要である。産業的には、イチゴなどの香りの食品用香料や香水原料として使用される。
製法
グルコースの脱水による生成物の1つです。スクロースの脱水により得られるグルコシドから生合成されます。
工業的には、アセトアルデヒドのエチニル化によって2,5-ヘキシンジオールを合成します。次に、2,5-ヘキシンジオールとオゾンを反応させ、還元的処理によりヘキサン-2,5-ジオール-3,4-ジオンへと変換します。
その後、酸性触媒の存在下で環化することでフラネオールを合成することが可能です。もしくは、ラムノースから多段階のバイオプロセスで製造されます。
使用上の注意
不活性ガス封入。
説明
Furaneol is a very important aroma chemical and is a key flavoring compound found in many kinds of fruits. It can be chemically formed through different carbohydrates during the Mainlard reaction. It can also be synthesized by yeast, bacteria and plants and play some physiological effects. Study has shown that it can suppress the phosphorylation of cAMP response element binding protein, underlying its potential role as an effective inhibitor of hyperpigmentation. It also has the potential to become an effective antimicrobial agent for human beings.
化学的特性
Furaneol is a constituent of pineapple and strawberry aroma and is also found in other foods. It forms colorless crystals (mp 77–79°C) with a relatively weak, nonspecific odor. Dilute solutions develop a pineapple, strawberrylike odor.
天然物の起源
Reported found in guava, grapes, pineapple, raspberry, strawberry fruit and jam, rye bread, Swiss cheese,
boiled beef, beer, cocoa, coffee, tea, filberts, almonds, oatmeal, Arctic bramble, yellow passion fruit, mango, shoyu, fermented soy
sauce, litchi, malt and Cape gooseberry.
使用
2,5-Dimethyl-4-hydroxy-3(2H)-furanone is a component of meat essence composition. 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-3(2H)-furanone is used in the flavor and perfume industry due to its sweet strawberry aroma.
製造方法
Furaneol can be prepared by cyclization of hexane-2,5-diol-3,4-dione in the presence of an acidic catalyst.The dione is the ozonization product of 2,5- hexynediol, which is obtained by ethynylation of acetaldehyde.
In another process, a dialkyl ??-methyldiglycolate (formed from an alkyl lactate and an alkyl monochloroacetate) is reacted with dialkyl oxalate in the presence of a sodium alkoxide and dimethylformamide. The reaction product is cyclized, alkylated, hydrolyzed, and decarboxylated.In another process, a dialkyl ??-methyldiglycolate (formed from an alkyl lactate and an alkyl monochloroacetate) is reacted with dialkyl oxalate in the presence of a sodium alkoxide and dimethylformamide. The reaction product is cyclized, alkylated, hydrolyzed, and decarboxylated .
定義
ChEBI: A member of the class of furans that is 2,5-dimethylfuran carrying additional oxo and hydroxy groups at positions 3 and 4 respectively. It has been found particularly in strawberries and other such fruits.
一般的な説明
4-Hydroxy-2,5-dimethyl-3(2
H)-furanone (HDMF, DMHF) is a caramel-like smelling compound, identified in Maillard reaction systems based on pentoses by GC-MS and GCMS/MS. Solubility data of DMHF in six different solvents over the temperature range from 283.15K to 313.15K under atmospheric pressure of 0.10 MPa has been examined by dynamic method. Separation of the enantiomers of DMHF by capillary electrophoretic method has been reported. Commercially it is synthesized from L-rhamnose. DMHF has been identified as acidic odorant in Thai premium fish sauce samples by aroma extract dilution analysis (AEDA). It is identified as key aroma compound in the distiller′s grains (DG) from wheat. It is reported as the main flavor compound in strawberries and its biosynthesis has been reported. HDMF has been found in various fruits such as pineapples strawberries and grapes, as well as in beef broth , roasted coffee, bread crust, roasted beef, roasted sesame seeds and stewed beef.
取り扱い及び保管上の注意
混触危険物質である酸化剤との接触は避けます。取り扱いは換気のよい場所、または局所排気がある場所で使用することが大切です。
使用の際には、適切な保護具を着用します。粉塵が飛散しないように注意が必要です。
火災の場合
フラネオールは、液体状態では可燃性です。分解して二酸化炭素や一酸化炭素を発生する恐れがあります。消火には水噴霧や泡消火剤、粉末消火剤、炭酸ガスなどを使用します。
皮膚に付着した場合
皮膚に付着しないよう注意します。使用時は必ず白衣や作業着などの保護衣や保護手袋の着用が必要です。保護衣の袖は決して捲らず、皮膚が暴露しないようにします。
万が一皮膚に付着した場合は、水で洗い流します。衣類に付着した場合は、汚染された衣類をすべて脱いで隔離します。皮膚刺激または発疹が生じた場合は、医師の診断と手当てを受けなければなりません。
眼に入った場合
使用時は必ず保護メガネまたはゴーグルを着用します。万が一眼に入った場合は、水で数分間注意深く洗います。コンタクトを着用している場合で簡単に外せるときは外し、しっかり洗浄します。眼の刺激が続く場合は、医師の診断と手当てを受けなければなりません。
保管する場合
保管する際は、窒素ガスやアルゴンガスなどの不活性ガスを充填し、容器を密栓して冷蔵庫 (2〜8℃) で保管します。直射日光を避け、換気がよく、なるべく涼しい場所に保管します。また、酸化剤などの混触危険物質から離すこともポイントです。
参考文献
使用用途
ストロベリーフラノンの別名の通り、イチゴのような香りを持つ化合物です。産業的には、イチゴなどの香りの食品用香料や香水原料として使われています。
高濃度では悪臭となるため希釈して使用され、0.01％の濃度では、甘く少し焦げたキャラメル、綿菓子のような香ばしい香りです。香りの閾値はとても低く、水1 kg中に0.00004 mgもしくは0.00001〜0.000005 mgの含有でも香りが感じられます。0.10〜1.00 ppmの濃度で、甘いキャラメルやフルーティな味がします。
天然でも、イチゴやパイナップルなど多くの果物に含まれており、ソバやトマトの香り成分としても重要な成分です。
製品名
Furaneol® (Firmenich).
参考文献
Pickenhagen, Wilhelm, et al. "Estimation of 2,5-dimethyl-4-hydroxy-3(2H)-furanone (FURANEOLA®) in cultivated and wild strawberries, pineapples and mangoes." Journal of the Science of Food & Agriculture 32.11(2010):1132-1134.
Farine, Jean Pierre, et al. "4-Hydroxy-5-methyl-3(2H)-furanone and 4-Hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone, Two Components of the Male Sex Pheromone of Eurycotis floridana (Walker) (Insecta, Blattidae, Polyzosteriinae)." Bioscience Biotechnology & Biochemistry 57.12(2014):2026-2030.
Schwab, W. "Natural 4-hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone (Furaneol®). " Molecules 18.6(2013):6936-51.
2,5-ジメチル-4-ヒドロキシ-3(2H)-フラノン 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品