烃类卤化物

烃类卤化物简称卤代烃,是指烃分子中的氢原子被卤素(氟、氯、溴、碘)取代的产物。根据烃基的不同,分为脂肪卤代烃 (包括饱和与不饱和卤代烃)、芳香卤代烃等。按分子中所含卤原子数目,分为一卤代烃、二卤代烃及多卤代烃。卤代烃大多数为液体,碘代烃、溴代烃及多卤代烃的比重都大于1。它们不溶水,能以任意比例与烃类混溶,并能溶解其它许多有机物。其比重随碳原子数的增高而降低。烃基相同时,卤代烃的沸点和比重依氯代烃、溴代烃、碘代烃的次序而递增。在异构体中,支链越多的,沸点越低。这类物质中,大都有毒性,可以燃烧,其燃烧性能随化合物中的卤原子数目增加而降低。储用时,根据火险指标分别按甲、乙、丙火灾危险进行消防管理。着火时,气体的按C类火灾对待,液体的按B 类火灾对待,都必须注意防毒。
天然存在的卤代烃数量极少,绝大多数卤代烃是通过烷烃卤化,不饱和烃加成,醇与氢卤酸作用等方法合成的。
卤代烃的同分异构体数目比相应的烃要多,除碳架异构、不饱和键位置异构、顺反异构、旋光异构外,还有卤原子的位置异构。卤代烃命名时,以烃为母体,卤原子为取代基,在烃的名称前标出卤原子的位置、数目和名称。
常温下除氯甲烷、溴甲烷、氯乙烷、氯乙烯等在室温为气体外, 一般卤代烃为液体, 高级卤代烃为固体。卤代烃不溶于水, 溶于多种有机溶剂, 并能溶解多种弱极性及非极性有机物,是常用的溶剂。碘代烃、溴代烃以及多卤代烃的相对密度大于1。卤代烃的沸点随卤素的原子序数增加而升高。同系列卤代烃的沸点随碳链增加而升高。同分异构体中,支链越多,沸点越低 (氟代烷除外)。
卤代烃的化学性质比烷烃活泼得多, 能发生多种化学反应, 转变成各种类型的化合物,在有机合成中占有重要位置。卤代烃用途极为广泛,除用做溶剂外,还可做致冷剂、灭火剂、麻醉剂及防腐剂等。
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碘苯1-溴-4-氯丁烷1-溴-2-氯乙烷1,2-二溴苯2,7-二溴芴1-溴-2,3,5,6-四氟苯4-溴-2-氟苄溴硬脂基溴1-溴-3,5-二甲基金刚烷4-氟氯苄2-溴溴苄1-溴-3-甲基-2-丁烯4,4-二碘联苯1,4-二溴-2,5-二氟苯1-溴-3-碘苯1,4-二溴丁烷2-氟-6-(三氟甲基)溴苄间碘甲苯2,6-二甲基溴苯1-溴-2,4-二氟苯对溴溴苄4-溴-1,2-二甲苯2-溴辛烷对戊基溴苯1,3-二溴丙烷2,4,5-三氟苄基溴3,5-双三氟甲基苄基溴2,5-二甲基溴苯3,5-二叔丁基溴苯2-溴-1,3,5-三甲基苯3-溴丙烯4,4'-二溴联苯1,3-二氯丙烷对氯碘苯对溴碘苯2-碘代甲苯1,5-二溴戊烷2-溴氯苯1-溴化萘间氯氯苄1,4-二(溴甲基)苯3-氯苄溴1-溴-2,4-二氯苯(二氯溴苯)2,6-二甲基氟苯2-溴-4-氟-1-碘苯,对氟碘苯5-溴-1-戊烯邻甲基氯化苄1-溴代庚烷对溴氟苯氯代十八烷1-溴代异戊烷1,3-二氟苯1-氯甲基-3-三氟甲基苯邻溴氟苯4-碘甲苯氯代十四烷4-氟溴苄溴己烷3,5-二甲基溴苯2-(三氟甲基)苄溴3,5-双三氟甲基溴苯二苯基溴甲烷4-甲基溴苄4-氟-2-(三氟甲基)溴苄2-溴甲苯1-溴-5-氯戊烷3,5-双(三氟甲基)碘苯1,10-二溴癸烷2-三氟甲基苄基氯三乙基氯硅烷癸基溴2-溴联苯邻碘溴苯3,4-二氟溴苯2,5-二溴-1,4-二甲基苯1-溴-3,5-二氟苯3-氟溴苄溴代十四烷2,4-二氟溴苄1,3-二溴苯beta-溴代苯乙烷2,6-二氟溴苄2-溴芴4-氯-2-氟-1-碘苯2,3,4-三氟苯甲基溴2-氟溴苄3-溴苄溴4-溴-1-丁烯2,5-二氟苄溴溴代十二烷溴代叔丁烷1,2-二溴-4,5-二氟苯2-溴代萘2,3-二甲基溴苯1-溴-4-异丙基苯3,4,5-三氟溴苯3-(三氟甲基)溴苄1,4-二溴苯1,4-二碘苯2,3-二氟溴苄溴代十六烷1-溴-三氟对二甲苯2,4-二甲基-1-碘苯1-氟-4-(2-溴乙基)苯间氟碘苯2-氟-3-(三氟甲基)溴苄3-氯-4-氟溴苯溴氯甲烷4-氟苯乙炔1,2,3-三氟苯1-溴-2-丁炔2,5-双(三氟甲基)溴苄2,4-二(三氟甲基)溴苯4-碘联苯3,4-二氟溴苄9,10-二溴蒽碘乙烷4-氯氯苄2-溴-5-氯甲苯3,5-二氟溴苄1,4-二氯丁烷氟化苯1,4-二氟苯丙烯酰氯氯碘甲烷1,3-二溴-5-氟苯1,3,5-三氟苯2,4,5-三氟溴苯1,3-二(溴甲基)苯1,3-二碘苯1-氟萘1,4-对二氯苄3-氟邻二甲苯2,3-二氟溴苯溴五氟苯对叔丁基氯苄1,2-二氟苯1,4-二溴-2-丁烯5-溴-2-氯甲苯1-溴辛烷对氟甲苯4-氯苄溴4-溴-2-氟联苯1-氯-4-氟苯4-碘苄基溴2-氯-1-氟-4-碘苯对溴乙基苯1-溴全氟庚烷氯代(邻氯苯基)二苯基甲烷 2-氯丙烷2-溴丁烷对氯甲苯丙烯酰氯4-氯二苯氯甲烷2,4,6-三溴甲基三甲基苯溴丁烷2,4-二氯甲苯2,6-二氯苄基溴(1-溴乙基)苯2,4-二甲基溴苯1,3,5-三溴苯对溴甲苯1,7-二溴庚烷1-溴-2,6-二氟苯3,5-双三氟甲基苯乙炔1,2,3,4-四氟苯1-氯丁烷2-氯氟苯4-叔丁基苄溴1-溴芘4-丙基溴苯9-溴蒽3,5-双三氟甲基苄基氯3-溴甲基苯正丙基溴溴乙烷2,6-二氯氟苯1,3-二甲基-2-碘苯对丁基溴苯4-氯-3,5-二硝基三氟甲苯2,6-二氟氯苄溴苯4-氯-1,2-二甲基苯1,3,5-三(三氟甲基)苯3,5-二溴甲苯1-氯-2-乙炔基苯六氟-2,3-二氯-2-丁烯2-氯苄溴二氯甲烷2,3,4,5-四氟溴苯 2,2-二氟联苯2,5-二氟溴苯1,2-二溴乙烷2-氟碘苯二苯氯甲烷3-氯-2-甲基丙烯邻二氯苯二溴甲烷1,2-二碘苯3,4-二氯苄溴苄基氯间氯溴苯4-氯苯乙炔1,4-二氟-2-碘代苯,97%1-溴-3-氯丙烷氯苯2,4-二氯氟苯3-甲基苄基氯9-溴菲2,6-二氯氯苄&-溴-2,3,4,5,6-五氟甲基苯酸酯2-氯甲苯2,3,4,5,6-五氟碘苯邻氟氯苄4-叔丁基溴苯4-溴氯苯1,2-二氟-4-碘代苯6-溴-1-己烯2-溴甲基萘3,4-二氯氯苄(4-溴苯基)乙炔3-氯氟苯1,3-二溴-5-氯苯3,4-二氯溴苯3-溴联苯2-溴乙苯2-氯-6-氟氯苄2,2,3,3-四氟碘代丙烷3,5-二氯-1-溴苯3-氯甲苯2-甲基苄溴5-溴-2-碘甲苯间二氯苄1-氯-2-溴丙烷 碘代异丁烷2-氯-1,3-二甲苯六氟苯五氟苯2,5-二氯甲苯4-溴-2-氯甲苯3-碘苄溴7-溴-1-庚烯2-氟-4-碘甲苯四溴乙烷1,1,1,2,2,3,3-七氯丙烷1-(4-氯苯基)-2-硝基乙烯1-溴-4-(二氟甲基)苯3,4-二氟氯苯1,5-二氯戊烷四氯化碳8-溴-1-辛烯1,2-二溴-4,5-二甲苯八氟萘1-叔丁基-3-碘苯1-溴-6-氯己烷1-乙炔基-3-氟苯1H-全氟辛烷1,12-二溴十二烷1,2,3-三氯苯1,2,4,5-四氯苯1,1,2,2-四氯乙烷全氟煤油, LOW BOILING2-乙基溴代丁烷1-溴-2,3,5-三氯苯1-(2-氯苯基)-2-硝基乙烯六氯乙烷联苯二氯苄3-氯-4-硝基甲苯2,2'-双溴双苯1-氟戊烷3-甲基苄溴5-溴-1,2,4-三甲基苯2,4,6-三溴甲苯3-氯-邻-二甲苯,97%2,5-二氯对二甲苯3,4-二氯-β-硝基苯乙烯邻二氯苄2-碘苯甲基溴1-氯萘2,4,6-三甲基氯苄1-溴-2,6-二氯苯1,2,3-三溴丙烷2,3-二溴-1-丙烯1-溴-3-氯-2-甲基丙烷5-氯戊炔2,3-二氯溴苯1-溴-2-甲基-1-丙烯1-碘萘1,2,4,5-四氟苯3-氯苯乙炔2,5-二溴甲苯3,5-二氯碘苯3,4-二氯甲苯2,4-二溴-1-氟苯三溴甲烷1,3,5-三氯苯三氯苯8-溴-咪唑[1,2-A]吡啶环丙基甲基氯2,7-二溴萘3-溴苄氯1,2-二氯乙烷碘甲烷1,4-二氯苯2-氟联苯反-1-溴-1-丙烯一氯二溴甲烷1,2-二氯丙烷1-溴壬烷顺-1-溴-2-乙氧基乙烯三氯化苄间氯碘苯甲碘乙烯1-氟庚烷2,4-二氟氯苯 七氟-2-碘代丙烷2-溴庚烷1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺反式-1,2-二氯环己烷2,3,5-三氟溴苯1,2-二氯-2-甲基丙烷 3,5-二氟氯苯1,1,2-三氯乙烷1,4-二溴-2-氟苯二氯二苯甲烷全氟辛基碘烷1-乙炔基-2-氟苯1,4-二氯-2-丁炔1,4-二氯-2-碘苯1,2-二溴乙基苯4-苯甲酰-4'-溴代联苯(R)-(-)-环氧溴丙烷2-BROMOPENTANE3,4-二氯-5-溴氟苯1,3,5,7-四溴金刚烷3-(3-溴苯基)氧杂环丁烷2-溴-3,4,5,6-四氟硝基苯1,2-二溴代环庚烷(S)-(+)-环氧溴丙烷1-碘-3-癸基十三烷5,10,15,20-四(4-氨基苯基)卟啉-氯化铁1-(1,1-二甲基乙基)-3,5-二碘苯4-溴间三联苯3-氯苄叉二氯3-苄氧基溴苄1-溴-4-氟-2-甲基-3-硝基苯2-溴-5-氯-1,3-二氟苯3,4-二溴氯苄氰甲基三正丁基氯化4'-溴-2',5'-二氟乙酰苯bis(3,5-dibromosalicyl)sebacate二氯[双(二环己基磷)丙烷]钯(II)1-溴-2-氯-3-硝基苯1,1,1,2-四氯乙烷2-甲基-1-溴-3-氯丙烷2,2-二乙氧基丙烷2-溴-3'-氯-1,1'-联苯4-溴-2,6-二氟苯甲酰氯乙基 4-溴-3-甲基-2-BUT烯酸酯2,3,4,5,6-五溴苄基溴2-溴-6-氯苯甲醚溴代-四聚乙二醇-溴代5-溴-7,7-二甲基苯[C]并芴1,4-二溴丁烷-d85-溴-2-氯硝基苯4,4'-二碘三联苯1,5-二溴-3-甲基戊烷甲苯1-氟-4-氯丁烷1-(4-溴苯基)己烷9(10H)-Anthracenone, 2-(4-bromophenyl)-10,10-dimethyl-2-羟基-5-碘苯甲腈氯甲酸-2-乙基己酯2-氟-6-硝基溴苄2,3-二溴-2,3-二甲基丁烷2-氯-1,4-二溴-1,1,2-三氟丁烷1-甲基-4-苯基吡啶鎓碘化物2-溴-1,1,3-三甲氧基丙烷5-CHLORO-2-FLUORO-4-METHYLACETOPHENONE2-(2,6-二氯苯氧基)乙酰氯1,4-双(二氯化磷)丁烷1,1,1,2-TETRACHLOROPROPANEBenzonitrile, 4-chloro-3-(1,1-dimethylethyl)-2-溴-4-叔丁基-6-碘苯胺Piperazine, 1-(2-chloro-6-methylphenyl)-Benzene, 1-bromo-2-(ethylsulfinyl)-2,5-二氯-4-氟苯甲醛3-羟基-2,4,6-三碘苯甲酸C5-18-全氟烷 4-氯-2-氟苄溴乙基苄基氯(S)-(+)-2-氯-1-苯乙醇7-(溴甲基)十三烷2,4-二溴-6-氟碘苯2,3-二氟-4-羟基苯甲醛2,4-二氯-3-(二氯甲基)-1-氟-5-(三氯甲基)苯1,1,1,3-四氯丙烷1-碘-3-十八烷基二十一烷1-溴-4-乙基辛烷1-溴-2-丁基癸烷7-(3-溴丙基)十五烷2-溴-3-甲氧基萘2,2-双(氯甲基)-1-丙醇6-碘-2-萘甲酸甲酯1-dichlorophosphorylpentane1-BROMO-2-METHYLPENTANE2,6-二氯硝基苯3-全氟辛基丙醇1,1,2-TRIBROMOPROPANE2-溴-4-叔丁基氯苯1,11-DIIODOUNDECANE3-硝基四氮唑蓝氯化物亚碘酰苯7-苄氧基-3-溴-1,2-二氢萘2-甲基-4-硝基苯甲酰氯2-(tert-Butyl)-4-chloroquinazoline1-溴-4-碘丁烷二甲基丙二酰二氯1-(4-甲氧苯基)-1-丙醇Cyclohexane, 1-bromo-4-ethyl-, trans-4-溴-2,2-二苯基丁酸N-乙基-N-甲基-氨基磺酰基氯化物1-碘-5-十八烷基二十三烷1-溴-3-丁基壬烷1,1-二苯基-2,2-二(4-溴苯基)乙烯仲丁基氯甲酸酯2-溴-2′,6′-二异丙氧基-1,1′-联苯4-溴-5溴乙烯基呋喃酮Pyrimidine, 5-(2-bromophenyl)-4,6-dichloro-Pyridine, 3,3'-(4'-bromo[1,1'-biphenyl]-3,5-diyl)bis-2,2',3,4,4',5,5'-七溴联苯1-苄氧-3-氯丙烷2,2,3-三甲基戊烷2-碘-4-叔丁基-6-氯苯胺1-氯甲基芘1,2,3-TRIBROMOBUTANE1,3-双(二-异丙基磷)丙烷3,3-二甲基-1,2-环氧丁烷1-溴-3-癸基十五烷7-(碘乙基)十三烷1-(4,6-dichloro-1,5-naphthyridin-3-yl)ethan-1-one间环氧乙烷氯苯4-溴-2-氟-6-甲氧基苯甲醛1,8-二溴萘4-叔丁基-1-氯-2-碘苯1,3-二溴-5-碘苯Phosphinic chloride, dibutyl-3-(4-氯苯基)丙炔酸甲酯7-bromo-2-chloro-8-fluoroquinoline3-溴3-甲基戊烷1-氟-4-碘丁烷丙烷基羥基膠(R)-(+)-2-溴-α-甲基苯甲醇9-(2-溴乙基)-9H-芴1-溴-2-己基癸烷4,4,4-三氟-1-碘丁烷3,3-二甲基-1-溴丁烷1,3-二氯-2,4,6-三氟苯bis(2-chlorophenyl)methanol4-溴-2,5-二氟苯甲酰氯4-碘-3-硝甲苯百川三羟甲基丙烷1,1'-Biphenyl, 4'-(bromomethyl)-2-methyl-2-溴-4-甲基戊烷4-溴-3-氯碘苯1-(3-bromophenyl)-2-((2,4-dichlorobenzyl)(methyl)amino)ethanone9H-Carbazole, 1-bromo-3,6-bis(1,1-dimethylethyl)-Cyclopentanone, 3-(4-chlorophenyl)-, (3S)-2(1H)-Pyrimidinone, 4,6-dichloro-1-methyl-3-溴氮杂环丁烷2-丁基-1-溴辛烷(R)-2-氯苯基环氧乙烷4-溴-2-羟基苯乙酮2-(溴甲基)-5-氯苯腈4-溴-1-碘-2-甲氧基苯4-氯(1,1-联苯)-4-磺酰氯5-氯-2-氟苯甲酸乙酯2-((2-氟苄基)硫基)乙酸1-溴-2-氯丙烷1-溴-3-氟-5-吡咯烷苯1,4-DIIODO-2,5-BIS(OCTYLOXY)BENZENE2-碘-5-(三氟甲基)溴苄双(三羟甲基)丙烷环己基甲酸氯甲酯3-(溴甲基)-1-甲基-1H-1,2,4-三唑1-溴-2-甲基丁烷Phosphinic chloride, bis(1-methylethyl)-1-溴-5-癸基十七烷1-溴-3-羟基萘2-碘-4-甲基-5-氟苯胺2-氯-6-氟-苯甲醛3-氯-3,3-二氟丙烯1-溴-3-碘丙烷1-溴-5-氟-2-碘-3-甲基苯2-碘-3-溴苯酚4-溴辛烷1-溴-4-(反式-4-丁基环己基)苯

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