N-alpha-芴甲氧羰基-N-in-叔丁氧羰基-L-色氨酸的化学性质

2023/6/16 9:29:46

N-alpha-芴甲氧羰基-N-in-叔丁氧羰基-L-色氨酸,英文名为Fmoc-Trp(Boc)-OH,常温常压下为白色至灰白色结晶粉末,具有一定的吸湿性并且对水较为敏感。该物质是色氨酸类衍生物,可用于制备多种具有生物活性的有机功能分子,在生物化学基础研究中有较为广泛的应用,例如有相关文献报道该物质可用于固相多肽的合成。[1]

化学性质

N-alpha-芴甲氧羰基-N-in-叔丁氧羰基-L-色氨酸分子中含有羰基保护基团,这些基团可能与水分子发生氢键作用,因此该化合物具有一定的吸湿性。N-alpha-芴甲氧羰基-N-in-叔丁氧羰基-L-色氨酸结构中含有一个保护的吲哚基团和一个活性羧基单元,具有一定的酸性,可发生一系列的针对羧酸单元的化学转化方法。此外,其结构中的Boc保护基团可以在酸性条件下发生脱除反应。

N-alpha-芴甲氧羰基-N-in-叔丁氧羰基-L-色氨酸的脱保护反应

图1 N-alpha-芴甲氧羰基-N-in-叔丁氧羰基-L-色氨酸的脱保护反应

将两毫克的N-alpha-芴甲氧羰基-N-in-叔丁氧羰基-L-色氨酸称量到一个干燥的玻璃瓶中,然后向上述体系中加入1立方厘米的0.1N(约0.37% w/v)溶解于在六氟异丙醇中盐酸溶液(每990μL六氟异丙醇中加入10μL约37% w/v的盐酸)。将所得的反应溶液静置一段时间,然后用高效液相色谱进行分析。在六氟异丙醇中用0.1N HCl去除Fmoc-Asn(Trt)-OH中的叔丁氧羰基基团是非常快的,可通过反应体系的颜色变化进行判断,反应转变为黄色后即为反应结束。反应进行10分钟后,将所得的反应混合物用乙酸乙酯和水进行萃取,有机层用无水硫酸钠进行干燥。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩,浓缩之后的残余物即为目标产物分子。[1]

稳定性

N-alpha-芴甲氧羰基-N-in-叔丁氧羰基-L-色氨酸属于生物化学试剂,可在干燥、阴凉的条件下稳定保存,储存在干燥、无菌的密封容器中,例如玻璃瓶或铝箔袋,以保护其不受水分、氧气或其他污染物的影响。

参考文献

[1] Palladino, Pasquale; et al Organic Letters (2012), 14(24), 6346-6349.

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