环己甲酸的合成工艺的优化

2023/11/28 11:19:40 作者:小满

环己甲酸是一种重要的有机合成中间体,可用于合成光引发剂184和吡喹,此外还可用作石油澄清剂、硫化橡胶增溶剂。

传统合成工艺

目前,环己甲酸的合成方法较多,工业上优选苯甲酸催化氢化法、格氏试剂法(先将环己醇氯化为氯代环己烷,然后制成格氏试剂,往其中通入二氧化碳,最后酸性水解得到环己甲酸)等方法。

但是苯甲酸催化氢化法要用到高压氢化,反应条件苛刻,操作风险大;格氏试剂法步骤长,操作步骤多,产率偏低。

合成工艺的优化

本发明的目的在于提供一种安全、操作简便、适合工业化生产的环己甲酸生产工艺。该工艺是以环氧环己烷为起始原料与二氧化碳、Mg粉和TMSCl反应生成2-羟基环己甲酸,然后在酸的存在下经Pd/C催化氢化得到环己甲酸,工艺路线如下:

合成环己甲酸的工艺路线

本发明工艺路线的具体工艺步骤如下:

第一步:将环氧环己烷溶于有机溶剂中,搅拌下加入Mg粉,降温至-150C至0℃,通入二氧化碳气体的同时加入TMSCl,反应后得到2-羟基环己甲酸;

第二步:将2-羟基环己甲酸溶于乙醇,在酸催化下经Pd/C催化氢化反应得到环己甲酸。

在上述技术方案中,所述第一步中,有机溶剂为DMF或NMP,有机溶剂优选为NMP;环氧环己烷、Mg粉、TMSCl的摩尔比为1:1-1.5:1.5-2。

在上述技术方案中,所述第二步中,酸选自高氯酸和三氟化硼-溶剂络合物;在单纯酸催化过程中,存在羟基消除后双键的不同位置选择性,经过原位氢化后均可以得到相同的产物;钯碳催化氢化压力为3-4公斤压力,反应温度为40-55℃,反应结束后将钯碳过滤,用于下批次继续氢化,循环8-10次后更换新钯碳。

合成工艺的优势

1、本发明的步骤较短,产率高,易于实现工业化生产。

2、本发明反应条件安全,操作简便。

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。如有侵权,请联系我们删除!
阅读量:118 0

欢迎您浏览更多关于环己甲酸的相关新闻资讯信息