酪氨酸磷酸化抑制剂A9
中文名称 | 酪氨酸磷酸化抑制剂A9 |
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中文同义词 | 3,5-二叔丁基-4-羟基亚苄基丙二腈;丙螨氰;酪氨酸磷酸化抑制剂A9;酪氨酸磷酸化抑制剂A9, >98%;51种酪氨酸激酶抑制剂(TYRPHOSTIN A9);TYRPHOSTIN A9,CERTIFIED 标准品;特螨腈;化合物TYRPHOSTIN 9 |
英文名称 | TYRPHOSTIN A9 |
英文同义词 | ALPHA-CYANO-(3,5-DI-T-BUTYL-4-HYDROXY)CINNAMONITRILE;TYRPHOSTIN A9 \ SELECTIVE PDGF TYROSINE;TYRPHOSTIN A9 99+%;Malonobene;2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylidene)Malononitrile;Tyrphostin 9 (SF 6847);Propanedinitrile, 2-[[3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxyphenyl]methylene]-;[[3,5-BIS(1,1-DIMETHYLETHYL)-4-HYDROXYPHENYL]METHYLENE]-PROPANEDINITRILE |
CAS号 | 10537-47-0 |
分子式 | C18H22N2O |
分子量 | 282.38 |
EINECS号 | |
相关类别 | 有机氯杀虫剂;杀虫剂;杀螨剂类;蛋白酪氨酸激酶;小分子抑制剂;小分子抑制剂,天然产物;信号转导通路激酶抑制剂;Inhibitors;细胞生物学试剂 |
Mol文件 | 10537-47-0.mol |
结构式 |
酪氨酸磷酸化抑制剂A9 性质
熔点 | 141-143℃ (ethanol ) |
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沸点 | 424.99°C (rough estimate) |
密度 | 1.0741 (rough estimate) |
折射率 | 1.5700 (estimate) |
储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
溶解度 | 乙醇:20 mg/mL |
形态 | 固体 |
酸度系数(pKa) | 7.55±0.40(Predicted) |
颜色 | 粘黄色 |
稳定性 | 从购买之日起 2 年内保持稳定。 DMSO 或乙醇溶液可在 -20℃ 下保存长达 3 个月。 |
CAS 数据库 | 10537-47-0(CAS DataBase Reference) |
EPA化学物质信息 | Malonoben (10537-47-0) |
酪氨酸磷酸化抑制剂A9(Tyrphostin9)可以充当氧化磷酸化的有效解偶联剂,并且可以抑制前脂肪细胞分化为成熟的脂肪细胞,从而阻止脂肪细胞的形成。Tyrphostin9是毒性极低的细胞保护剂(体外和体内),可抑制TNF诱导的人类嗜中性粒细胞呼吸爆发,但不抑制其杀菌活性,并且可用于以血管内膜增生疾病的治疗。
此外,由于酪氨酸磷酸化抑制剂A9结构上与酪蛋白9非常相似,可通过诱导转录因子Nrf2的核转位而强烈激活细胞保护基因,tyrphostin9很有可能通过该途径发挥细胞保护作用。
3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛(244 mg,1.0 mmol)和丙二腈(80 mg,1.2 mmol)的无水DMF溶液(3mL)回流10h。减压蒸馏除去溶剂,并将残余物通过硅胶上的柱色谱法纯化(己烷/ Et2O,1:1),以得到酪氨酸磷酸化抑制剂A9(233mg,83%)为黄色固体:mp 131–134℃. 1H NMR (CDCl3,400 MHz): d 7.81 (s, 2H), 7.65 (s, 1H), 6.06 (s, 1H), 1.47(s, 18H).EI–MS: m/z 282 (M+).Anal.calcd forC18H22N2O(Mr 282.4): C, 76.56; H, 7.85; N, 9.92.Found: C, 76.34; H, 7.66; N, 9.63. logP: 5.02 (calcd),2.32 (obsd). dGW: 62.4 KJ. pKa: 6.87 (ref36, 6.80)UV–vis max: 464 nm (10,031), 364 nm (11,101).
Tyrphostin 9 (SF 6847, RG-50872) 是第一个EGFR抑制剂,IC50为460 μM,作用于PDGFR更有效,IC50为0.5μM。Target | Value |
PDGFR | 0.5 μM |
EGFR | 460 μM |
SF 6847抑制单纯疱疹病毒1型(HSV-1)复制,IC50为40 nM。SF 6847(50 nM)部分逆转原钒酸钠诱导的HSV-1斑块形成。SF 6847(<400 nm)降低病毒磷酸化蛋白的磷酸化,这种作用存在剂量依赖性,但SF 6847(<800 nm)诱导蛋白合成减少,不是剂量依赖性的。 SF 6847作用于人成纤维细胞,抑制膜内陷小窝中的PDGF诱导的LRP的酪氨酸磷酸化,表明PDGF-BB介导的LRP激活需要酪氨酸磷酸化,并因此激活PDGFR-β。 SF 6847 (1 mM)作用于胎儿肺细胞的DNA合成,抑制应变诱导的刺激作用。SF 6847((1 μM)使外MAPT外显子10增加。SF 6847不影响两种mRNA的翻译或稳定性。SF 6847(1.6 μM) 作用于SHSY-5Y细胞,使MAPT外显子10增加2倍。
安全信息
危险品标志 | T |
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危险类别码 | 23/24/25 |
安全说明 | 36/37/39-45 |
危险品运输编号 | UN 2811 6.1/PG 3 |
WGK Germany | 3 |
RTECS号 | OO3737000 |
海关编码 | 2926.90.5050 |
危险等级 | 6.1 |
提供商 | 语言 |
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英文
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更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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2024/04/30 | HY-15511 | Tyrphostin A9 | 5 mg | 235元 | |
2024/04/30 | HY-15511 | 酪氨酸磷酸化抑制剂A9 Tyrphostin A9 | 10537-47-0 | 10mM * 1mLin DMSO | 258元 |