(3R)-3-(羟甲基)吗啉-4-羧酸叔丁酯
| 中文名称 | (3R)-3-(羟甲基)吗啉-4-羧酸叔丁酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | (R)-N-BOC-3-吗啉甲醇;(3R)-3-(羟甲基)吗啉-4-羧酸叔丁酯;3(R)-羟甲基-4-BOC-吗啉;(R)-N-BOC-3-羟甲基吗啉;(R)-4-BOC-3-吗啉甲醇;3(R)-羟基甲基-4-BOC吗啉;(R)-3-(羟甲基)吗啉-4-羧酸叔丁酯;(R)-4-BOC-(3-羟甲基)吗啉 |
| 英文名称 | tert-Butyl (3R)-3-(hydroxymethyl)morpholine-4-carboxylate |
| 英文同义词 | 3(R)-HYDROXYMETHYL-4-BOCMORPHOLINE;tert-Butyl (3R)-3-(hydroxymethyl)morpholine-4-carboxylate;4-Morpholinecarboxylic acid, 3-(hydroxymethyl)-, 1,1-dimethylethyl ester, (3R)-;(R)-N-Boc-3-Hydroxymethylmorpholine;(R)-4-Boc-3-hydroxymethylmorpholine;(R)-tert-butyl 3-(hydroxymethyl)morpholine-4-carboxylate;(R)-3-Hydroxymethylmorpholine-4-carboxylic Acid tert-Butyl Ester;(3R)-3-(hydroxymethyl)morpholine-4-carboxylate |
| CAS号 | 215917-99-0 |
| 分子式 | C10H19NO4 |
| 分子量 | 217.26 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 杂环类;医药中间体;API intermediates;pharmacetical;Chiral Reagents;Heterocycles;Inhibitors;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals |
| Mol文件 | 215917-99-0.mol |
| 结构式 |  |
(3R)-3-(羟甲基)吗啉-4-羧酸叔丁酯 性质
| 沸点 | 320.7±27.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.118±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 14.85±0.10(Predicted) |
(3R)-3-(羟甲基)吗啉-4-羧酸叔丁酯是合成BMS-599626的关键中间体，BMS-599626人表皮生长因子受体1和2激酶的选择性和口服有效抑制剂。
N-取代吗啉作为一种有机化工中间体，具有叔胺及醚的双重性质，应用面广，可作为聚氨酯泡沫生产的催化剂，阿扑西林、氨基苄青霉素及羧基苄青霉素合成过程中的催化剂，还可作表面活性剂、萃取剂、腐蚀抑制剂，其衍生物N-甲基氧化吗啉，是制造Lyocell天然纤维和Newcell人造纤维长丝十分理想的纺丝溶剂。
N-取代吗啉作为一种有机化工中间体，具有叔胺及醚的双重性质，应用面广，可作为聚氨酯泡沫生产的催化剂，阿扑西林、氨基苄青霉素及羧基苄青霉素合成过程中的催化剂，还可作表面活性剂、萃取剂、腐蚀抑制剂，其衍生物N-甲基氧化吗啉，是制造Lyocell天然纤维和Newcell人造纤维长丝十分理想的纺丝溶剂。
N-取代吗啉含有叔胺和醚的双重基团，不仅是半合成青霉素和聚氨酯发泡过程中重要的催化剂，而且还是合成N-取代氧化吗啉的重要原材料。当前合成工艺主要包括吗啉法、N-甲基二乙醇胺法、二乙醇胺法、二甘醇法和二氯乙醚法。(3R)-3-(羟甲基)吗啉-4-羧酸叔丁酯的取代以(R)-(4-苄基-3-吗啡啉)-甲醇为起始物料经与二碳酸二叔丁酯反应制备[1]，合成反应式如下图：
图1 (3R)-3-(羟甲基)吗啉-4-羧酸叔丁酯合成反应式
实验操作：
向(R)-(4-苄基-3-吗啡啉)-甲醇的二氯甲烷溶液中加入三乙胺，滴加二碳酸二叔丁酯的二氯甲烷溶液，滴毕，反应15小时，减压蒸除溶剂，浓缩物经硅胶柱层析[洗脱剂：V（乙酸乙酯) /V (石油醚) =1/10]纯化得化合物(3R)-3-(羟甲基)吗啉-4-羧酸叔丁酯。
安全信息
| 海关编码 | 2934999090 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024/04/30 | XW0221591799002 | (R)-3-(羟甲基)吗啉-4-羧酸叔丁酯 | 215917-99-0 | 250MG | 47元 |
| 2024/04/30 | XW0221591799003 | (R)-3-(羟甲基)吗啉-4-羧酸叔丁酯 | 215917-99-0 | 1G | 141元 |