N-Boc-顺式-4-羟基-D-脯氨酸

N-Boc-顺式-4-羟基-D-脯氨酸

中文名称N-Boc-顺式-4-羟基-D-脯氨酸
中文同义词N-BOC-顺式-4-羟基-D-脯氨酸;(2R,4R)-N-叔丁氧羰基-4-羟基吡咯烷-2-甲酸;N-BOC-顺式-4-羟基-D-脯氨酸,98%;BOC-D-顺式-HYP-OH;(2R,4R)-N-BOC-4-羟基吡咯烷-2-甲酸;正-BOC-顺式-4-羟基-D-脯氨;正-BOC-顺式-4-羟基-D-脯氨酸;正-BOC-顺式-4-羟基-D-脯氨酸98%
英文名称(2R,4R)-N-Boc-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid
英文同义词(2R,4R)-N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-4-HYDROXYPYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID;BOC-(2R,4R)-(+)-4-HYDROXYPYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID;BOC-CIS-4-HYDROXY-D-PROLINE;BOC-D-CISHYP-OH;N-T-BOC-CIS-4-HYDROXY-D-PROLINE;N-BOC-CIS-4-HYDROXY-D-PROLINE;N-ALPHA-BUTOXYCARBONYL-CIS-4-HYDROXY-D-PROLINE;N-BOC-CIS-6-HYDROXY-D-PROLINE
CAS号135042-12-5
分子式C10H17NO5
分子量231.25
EINECS号621-971-2
相关类别氨基酸;氨基酸衍生物;氨基酸及其衍生物;脯氨酸系列;有机化工原料
Mol文件135042-12-5.mol
结构式N-Boc-顺式-4-羟基-D-脯氨酸 结构式

N-Boc-顺式-4-羟基-D-脯氨酸 性质

熔点146-151 °C
比旋光度+48~+52°(c=0.67,MeOH,24℃)
沸点390.9±42.0 °C(Predicted)
密度1.312
储存条件2-8°C
形态粉末晶体
酸度系数(pKa)3.80±0.40(Predicted)
颜色白色至浅黄色至浅橙色
旋光性 (optical activity)[α]22/D +50.0°, c = 1 in methanol
InChIKeyBENKAPCDIOILGV-RNFRBKRXSA-N

N-Boc-顺式-4-羟基-D-脯氨酸 用途与合成方法

将羟脯氨酸( 1.32 g , 10 mmol)、H2O ( 6 m L )和碳酸氢钠 ( 2.6 g , 25 mmol)混合液置于100 m L烧瓶中,磁力搅拌10 min,在30分钟内分四次加入氯甲酸苄酯( 2.04 g , 12 mmol)。用H2O ( 30 m L )稀释反应液,然后用Et2O ( 3 × 15 m L )萃取反应液。将水相冷却至0度,通过缓慢加入6N HCl调节pH至2。然后用EtOAc ( 3 × 25 m L )萃取,分离出有机层用盐水( 2 × 20 mL )洗涤有机相,然后在MgSO4上干燥有机相,过滤有机相,滤液在减压下蒸发即可得到N-Boc-顺式-4-羟基-D-脯氨酸。

N-Boc-顺式-4-羟基-D-脯氨酸主要用作有机合成和医药化学中间体,用于生物活性分子和多肽类药物分子的合成。在有机合成转化中,N-Boc-顺式-4-羟基-D-脯氨酸中的羧基可以在硼烷的作用下被还原成羟基基团,此外羧基还可以和醇类化合物进行缩合反应生成相应的酯类产物。

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36
安全说明26
WGK Germany3
危险等级IRRITANT
海关编码29339900

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/04/30H26939N-Boc-顺式-4-羟基-D-脯氨酸,98%
N-Boc-cis-4-hydroxy-D-proline, 98%
135042-12-51g1821元
2024/04/30B5886顺-N-(叔丁氧羰基)-4-羟基-D-脯氨酸
cis-N-(tert-Butoxycarbonyl)-4-hydroxy-D-proline
135042-12-51g30元

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