8-氮鸟嘌呤

8-氮鸟嘌呤

中文名称8-氮鸟嘌呤
中文同义词2-氨基-6-羟基-8-氮杂嘌呤;8-氮杂鸟嘌呤;癌散;8-氮鸟嘌呤;5-氨基-1,4-二氢-7H-1,2,3-三唑[4,5-D]嘧啶-7-酮;2-氨基-6-氧基-8-氮杂嘌呤;氮杂鸟嘌呤,8;氮杂鸟嘌呤-8
英文名称8-AZAGUANINE
英文同义词2-Amino-6-hydroxy-8-azapurine, 2-Amino-6-oxy-8-azapurine, Guanazolo;5-aMino-3H,6H,7H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyriMidin-7-one;5-AMino-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyriMidin-7(6H)-one;5-aMino-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyriMidin-7(6H)-one;8-Azaguanine ,99%;8-Azaguanine,2-Amino-6-hydroxy-8-azapurine, 2-Amino-6-oxy-8-azapurine, 8-AzaG, Guanazolo;7H-1,2,3-Triazolo[4,5-d]pyriMidin-7-one, 5-aMino-3,6-dihydro-;5-AMINO-1H-[1,2,3]TRIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDIN-7-OL
CAS号134-58-7
分子式C4H4N6O
分子量152.11
EINECS号205-148-1
相关类别核酸碱基及其衍生物;核酸类;生物化学品;8-氮鸟嘌呤;植物激素及核酸类;Pharmaceutical Raw Materials;Pyridines, Pyrimidines, Purines and Pteredines;Biochemistry;Nucleobases and their analogs;Nucleic acids;小分子抑制剂;生化试剂-植物激素及核酸类;药物杂质及中间体;中间体-有机中间体;对照品;Nucleosides, Nucleotides & Related Reagents
Mol文件134-58-7.mol
结构式8-氮鸟嘌呤 结构式

8-氮鸟嘌呤 性质

熔点>300 °C(lit.)
沸点274.55°C (rough estimate)
密度1.5579 (rough estimate)
折射率2.3000 (estimate)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解度二甲基亚砜(微溶)
形态冻干粉
酸度系数(pKa)6.75±0.20(Predicted)
Merck896
InChIKeyLPXQRXLUHJKZIE-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库134-58-7(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息8-Azaguanine(134-58-7)
EPA化学物质信息8-Azaguanine (134-58-7)

8-氮鸟嘌呤 用途与合成方法

Azaguanine-8 (NSC-749, SF-337, SK 1150)是嘌呤类似物,具有抗肿瘤活性,在代谢中与鸟嘌呤竞争。

8-Azaguanine是一种嘌呤类似物,显示出抗肿瘤活性。它用作抗代谢物,容易整合到核糖核酸上,干扰正常的生物合成途径,从而抑制细胞生长。

对8 azagnanine引起的生长抑制易感或耐受的小鼠肿瘤中,进行8-azaguanine-2-C 14的体内代谢研究。结果表明,这些肿瘤从8-azaguanine转化为8-azaguanylic acid的生长,大量被8-azaguanine所抑制。
化学性质 
针状结晶性粉末;约300℃分解;难溶于水,能溶于稀碱和稀酸液。
用途 
抗癌药。为嘌呤抗代谢物,能抑制微生物、病毒、肿瘤细胞的增殖。不良反应有恶心、呕吐、食欲不振、腹泻、头痛、口渴、皮肤红斑、面红、白细胞减少、全身倦怠、皮疹、出血斑点。骨髓抑制轻微,并有肾损伤、心律不齐及心肌梗死。
用途 
医药中间体,用于生产抗肿瘤药癌敌-M。
生产方法 
由2,4-二氨基-6-羟基嘧啶经亚硝化、还原、重氮化、环合而得。(1)亚硝化得到2,4-二氨基-5-亚硝基-6-羟基嘧啶:在15℃以下,将亚硝酸钠加至2,4-二氨基-6-羟基嘧啶的水溶液中,滴加浓盐酸,析出玫瑰红色沉淀,pH约为3.5。过滤,水洗至中性,得2,4-二氨基-5-亚硝基-6-羟基嘧啶(亚硝基物)。(2)还原得到2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶硫酸盐(三氨基物):将亚硝基物混悬于水,搅拌下逐渐投入保险粉。随后加入氢氧化钠溶液,使pH=9,加热至沸,使反应液由红色变为浅黄色。加活性炭脱色,过滤。滤液冷却后,用硫酸调至刚果红呈酸性,析出黄色沉淀。过滤,用乙醇洗涤,得三氨基物。(3)重氮化、环合得8-氮杂鸟嘌呤:将三氨基物悬浮于水中,加氢氧化钠溶液,加热溶解。然后加入亚硝酸钠,搅拌溶解后加冰醋酸。加热至90℃保温反应1h。冷却,过滤,得8-氮杂鸟嘌呤粗品,经精制得成品。
类别
有毒物品
毒性分级
中毒
急性毒性
腹腔-大鼠LD50: 1000 毫克/公斤; 口服-小鼠LD50: 1500 毫克/公斤
可燃性危险特性
可燃;燃烧产生有毒氮氧化物烟雾
储运特性
库房通风低温干燥
灭火剂
干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 雾状水

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码22
安全说明22-24/25
WGK Germany3
RTECS号XZ6157000
F10-23
海关编码29335990
毒性LD50 oral in mouse: 1500mg/kg

MSDS信息

提供商 语言
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/04/30HY-B14688-氮鸟嘌呤
8-Azaguanine
134-58-7100mg500元
2024/04/30HY-B14688-氮鸟嘌呤
8-Azaguanine
134-58-710mM * 1mLin DMSO550元
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