(R)-(-)-2-[羟基(二苯基)甲基]-1-甲基吡咯烷
| 中文名称 | (R)-(-)-2-[羟基(二苯基)甲基]-1-甲基吡咯烷 |
|---|---|
| 中文同义词 | (R)-(-)-2-[羟基(二苯基)甲基]-1-甲基吡咯烷;A,A-二苯基-N-甲基-D-脯氨醇;(R)-(-)-2-[羟基(二苯基)甲基]-1-甲基;ALPHA,ALPHA-二苯基-N-甲基-D-脯氨醇;A,A-二苯基-N-甲基-D-脯氨醇, 97%, EE 99+%;Α,Α-二苯基-N-甲基-D-脯氨醇;Α,Α-二苯基-N-甲基-D-脯氨醇, EE;Α,Α-二苯基-N-甲基-D-脯氨醇ALPHA,ALPHA-二苯基-N-甲基-D-脯氨醇Α,Α-二苯基-N-甲基-D-脯氨醇(R)-Α,Α-二苯基-N-甲基-2-吡咯烷甲醇 |
| 英文名称 | (R)-alpha,alpha-Diphenylmethylprolinol |
| 英文同义词 | (2R)-(-)-2-[Diphenyl(hydroxy)methyl]-1-methylpyrrolidine, (-)-alpha,alpha-Diphenyl-N-methyl-D-prolinol;(2R)-N-Methyl-α,α-diphenyl-2-pyrrolidinemethanol;(2R)-N-Methyl-α,α-diphenyl-2-pyrrolidinemethanol,99%e.e.;(R)-(-)-2-[HYDROXY(DIPHENYL)METHYL]-1-METHYLPYRROLIDINE;(R)-A,A-N-METHYL DIPHENYL-2-PYRROLIDINE METHANOL;R-N-methyl-α,α-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol;(R)-(1-Methylpyrrolidin-2-yl)diphenylMethanol;α,α-Diphenyl-N-Methyl-D-prolinol >=99% (suM of enantioMers, GC) |
| CAS号 | 144119-12-0 |
| 分子式 | C18H21NO |
| 分子量 | 267.37 |
| EINECS号 | 635-081-7 |
| 相关类别 | 不对称合成;吡咯烷;医药中间体;手性砌块;醇类;杂环化合物;Asymmetric Synthesis;Synthetic Organic Chemistry;医药中间体:氨基醇类 |
| Mol文件 | 144119-12-0.mol |
| 结构式 | ![(R)-(-)-2-[羟基(二苯基)甲基]-1-甲基吡咯烷 结构式](CAS/GIF/144119-12-0.gif) |
(R)-(-)-2-[羟基(二苯基)甲基]-1-甲基吡咯烷 性质
| 熔点 | 68-71 °C |
|---|---|
| 比旋光度 | -52° (c=1, CHCl3) |
| 沸点 | 406.8±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.116±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 折射率 | -55 ° (C=1, CHCl3) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 13.15±0.29(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色至淡黄色 |
| 旋光性 (optical activity) | [α]20/D 55.0±4.0°, c = 1% in chloroform stab. with amylenes |
| BRN | 1535407 |
| CAS 数据库 | 144119-12-0(CAS DataBase Reference) |
(R)-(-)-2-[羟基(二苯基)甲基]-1-甲基吡咯烷的合成路线如下图所示：
![(R)-(-)-2-[羟基(二苯基)甲基]-1-甲基吡咯烷合成路线图](/NewsImg/2024-05-07/6385068756731370992125718.png "(R)-(-)-2-[羟基(二苯基)甲基]-1-甲基吡咯烷合成路线图")
20g脯氨酸(0.174mol)、18g三光气(0.061mol)与250mL无水四氢呋喃，加入到反应瓶中，室温搅拌，2～3h后，反应体系澄清，TLC点板(茚三酮显色)跟踪反应，确保脯氨酸反应完全。将该反应液冷却到0℃，滴加适量三乙胺，控制温度在0～5℃，TLC点板跟踪反应，待反应完全，过滤除去三乙基氯化铵，得脯氨酸-N-羧酸内酐溶液。将脯氨酸-N-羧酸内酐溶液在低温下滴入适量的溴化镁格式试剂四氢呋喃溶液中，控制温度在－5～5℃，滴加完后室温搅拌，反应完全后用1M浓硫酸淬灭格式试剂，过滤生成的硫酸镁，滤液浓缩一半，析出二苯基脯氨醇硫酸盐。产物用1mol/L的NaOH溶液和四氢呋喃的1∶1混合液溶解后，甲苯萃洗三次，收集甲苯层，干燥甲苯层，挥去溶剂，得二苯基脯氨醇的白色固体产物，在室温下，将二苯基脯氨醇、锌粉、磷酸二氢钠加入到圆底烧瓶中，加入水和甲醛水溶液，室温下反应20小时。反应结束后过滤，加入甲醇与滤液共同旋蒸后得白色固体(R)-(-)-2-[羟基(二苯基)甲基]-1-甲基吡咯烷。
| 提供商 | 语言 |
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2024/04/30 | L19398 | alpha,alpha-二苯基-N-甲基-D-脯氨醇, 97%, ee 99+% alpha,alpha-Diphenyl-N-methyl-D-prolinol, 97%, ee 99+% | 144119-12-0 | 250mg | 804元 |
| 2024/04/30 | L19398 | alpha,alpha-二苯基-N-甲基-D-脯氨醇, 97%, ee 99+% alpha,alpha-Diphenyl-N-methyl-D-prolinol, 97%, ee 99+% | 144119-12-0 | 1g | 2198元 |