100367-77-9
中文名称
2-溴噻唑-4-甲酸乙酯
英文名称
Ethyl 2-bromothiazole-4-carboxylate
CAS
100367-77-9
分子式
C6H6BrNO2S
MDL 编号
MFCD03788564
分子量
236.09
MOL 文件
100367-77-9.mol
更新日期
2024/11/15 16:14:48
100367-77-9 结构式
基本信息
中文别名
2-溴噻唑-4-羧酸乙酯2-溴-噻唑-4-甲酸乙酯
英文别名
2-BROMO-THIAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTERETHYL 2-BROMOTHIAZOLE-4-CARBOXYLATE
Ethyl 2-bromothiazole-4-carboxylate 96%
ethyl 2-bromo-1,3-thiazole-4-carboxylate
所属类别
化学试剂：甲酯类化合物物理化学性质
熔点48-52°C
沸点154°C/13mmHg(lit.)
密度1.654±0.06 g/cm3(Predicted)
闪点>110℃
储存条件Keep Cold
溶解度溶于甲醇
酸度系数(pKa)-1.50±0.10(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色到近乎白色
敏感性Moisture & Light Sensitive
InChIInChI=1S/C6H6BrNO2S/c1-2-10-5(9)4-3-11-6(7)8-4/h3H,2H2,1H3
InChIKeyCNHISCQPKKGDPO-UHFFFAOYSA-N
SMILESS1C=C(C(OCC)=O)N=C1Br
安全数据
警示词警告
危险性描述H227
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36/37/39
WGK Germany2
Hazard NoteIrritant/Keep Cold
危险等级IRRITANT
海关编码29341000
常见问题列表
应用
2-溴噻唑-4-甲酸乙酯是一种有机中间体，可由3-溴丙酮酸乙酯和硫脲作为起始物料通过两步制备得到。2-溴噻唑-4-甲酸乙酯可用于制备FXa抑制剂噻唑-4-甲酰基哌嗪衍生物。制备
(1)2-氨基噻唑-4-甲酸乙酯(中间体1)的合成
取3-溴丙酮酸乙酯(6.0g,31mmol)，加硫脲(2.3g,31mmol,1.0eq)，于氮气保护下120℃回流反应0.5h，薄层色谱监测至反应完全。将反应液溶于乙酸乙酯，依次以蒸馏水、饱和食盐水洗有机层；有机层以无水硫酸钠干燥，抽滤，减压蒸除溶剂，得到黄色的2-氨基噻唑-4-甲酸乙酯(4.4g,83.0％)。
(2)2-溴噻唑-4-甲酸乙酯(中间体2)的合成
在圆底烧瓶中，将二甲基亚砜加热至60℃，加入NaNO2(7.1g,102.3mmol)与上步所得的2-氨基噻唑-4-甲酸乙酯(4.4g,25.6mmol)，搅拌至完全溶解。将圆底烧瓶置于冰浴中，缓慢滴加含40％HBr(20.7g,102.3mmol)的二甲基亚砜溶液，于冰浴中反应0.5h。薄层色谱监测。反应结束后，加入乙酸乙酯，依次以蒸馏水、饱和食盐水洗有机层。干燥，抽滤，滤液减压蒸除溶剂，得2-溴噻唑-4-甲酸乙酯粗品。柱层析(乙酸乙酯：石油醚＝1:1)分离，石油醚重结晶得1.9g，收率32.0％。
用途
2-溴噻唑-4-甲酸乙酯用于有机合成试剂等。2-溴噻唑-4-甲酸乙酯价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2024/11/08 | 45461 | 2-溴噻唑-4-甲酸乙酯 Ethyl 2-bromothiazole-4-carboxylate, 96%, Thermo Scientific Chemicals | 100367-77-9 | 1g | 1294元 |
| 2024/11/08 | E0900 | 2-溴噻唑-4-羧酸乙酯 Ethyl 2-Bromothiazole-4-carboxylate | 100367-77-9 | 1g | 70元 |
| 2024/11/08 | E0900 | 2-溴噻唑-4-羧酸乙酯 Ethyl 2-Bromothiazole-4-carboxylate | 100367-77-9 | 5g | 180元 |