118-75-2
中文名称
四氯苯醌
英文名称
Chloranil
CAS
118-75-2
EINECS 编号
204-274-4
分子式
C6Cl4O2
MDL 编号
MFCD00001594
分子量
245.88
MOL 文件
118-75-2.mol
更新日期
2024/10/30 09:50:09
118-75-2 结构式
基本信息
中文别名
四氯苯醌2,3,5,6-四氯-2,5-环己二烯-1,4-二酮
四氯(代)醌
四氯对苯醌
四氯对醌
四氯代苯对醌
四氯-1,4-苯醌
对四氯苯醌
英文别名
2,3,5,6-TETRACHLORO-1,4-BENZOQUINONE2,3,5,6-TETRACHLORO-2,5-CYCLOHEXADIENE-1,4-DIONE
2,3,5,6-TETRACHLOROBENZO-1,4-QUINONE
2,3,5,6-TETRACHLORO-P-BENZOQUINONE
2,3,5,6-Tetrachloroquinone
4-CHLORANIL
CHLORANIL
P-CHLORANIL
SPERGON
SPERGON I
SPERGON(R)
TETRACHLORO-1,4-BENZOQUINONE
TETRACHLORO BENZOQUINONE
TETRACHLORO-P-BENZOQUINONE
TETRACHLORO-P-QUINONE
TETRACHLOROQUINONE
VULKLOR(R)
1,2,4,5-tetrachlorobenzoquinone
1,4-Benzoquinone, 2,3,5,6-tetrachloro-
1,4-benzoquinone,tetrachloro-
所属类别
有机原料：醌类化合物物理化学性质
外观性状四氯苯醌(118-75-2)为金黄色叶状结晶。熔点290℃。溶于醚、微溶于醇，难溶于氯仿、四氯代碳和二硫化碳，几乎不溶于冷醇，不溶于水。
熔点295-296 °C (dec.)
沸点290.07°C (rough estimate)
密度1,97 g/cm3
蒸气压1 hPa (71 °C)
闪点>100℃
储存条件Store below +30°C.
溶解度0.25g/l几乎不溶
形态液体
比重1.97
颜色透明
PH值3.5-4.5 (100g/l, H2O, 20℃)(slurry)
水溶解性insoluble
最大波长(λmax)510nm(CH2Cl2)(lit.)
Merck14,2078
BRN393006
LogP2.3 at 20℃
EPA化学物质信息Chloranil (118-75-2)
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H410
危险品标志Xi,N,Xn
危险类别码R36/38-R50/53-R20
安全说明S37-S60-S61-S22
危险品运输编号UN 3077 9/PG 3
WGK Germany2
RTECS号DK6825000
F8
自燃温度>400 °C
TSCAYes
危险等级9
包装类别III
海关编码29147090
毒性LD50 orally in Rabbit: 4000 mg/kg
应用领域
用途一
用于染料、医药及农药中间体用途二
用作染料、医药及农药中间体用途三
用作染料中间体和农用拌种剂。四氯苯醌在室温用二氧化硫还原可得四氯氢醌，是农药和高分子化合物的中间体。在医药工业中，用于抗恶性肿瘤药亚胺醌、抗醛固酮药安体舒通的生产。用途四
用作染料中间体和农用拌种剂。四氯苯醌在室温用二氧化硫还原可得四氯氢醌，是农药和高分子化合物的中间体。在医药工业中，用于抗恶性肿瘤药亚胺醌；抗醛固酮药安体舒通的生产。制备方法
方法一
由五氯酚经氧化而得。将20%的五氯酚钠溶液加入反应釜内，用等摩尔的35%盐酸酸化，搅拌成糊状。然后按五氯酚钠重量的6%投入无水三氯化铁，升温至70℃以上，开始通氯，保持反应温度95℃以上，至反应油状物完全澄明无颗粒为终点。分去水层，取消同状物加98%浓硫酸酸化，即得四氯苯醌。118-75-2(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运毒性分级
中毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 4000 毫克/ 公斤可燃性危险特性
燃烧产生有毒氯化物气体类别
农药灭火剂
干粉、泡沫、砂土常见问题列表
合成
向50ml容量的烧瓶中加入四氯氢醌（2.42mmol）、二氯甲烷（12.8g）和甲醇（3.2g）。在室温下，在大气压下搅拌，加入亚硝酸丁酯（9.71mmol）并使其反应30分钟。反应后，过滤出沉淀产物并进行定量。对溶解在反应混合物中的产物进行定量。四氯对苯醌的产率为66%（产率：1.60mmol）。
图 四氯苯醌的合成路线
应用
四氯苯醌的主要应用：在材料工业上，可以作为颜料中间体，也可以用来合成某些染料；在农业上它可用作杀菌剂，对农作物的种子和球茎进行处理，可以防治菌病；还可作为纺织助剂，防止聚乙烯氧化的抗氧化剂、抗静电剂，作环氧树脂共聚体的交联剂、测PH用的配电极，以及橡胶、塑料等的促进剂和增强剂。知名试剂公司产品信息
Acros Organics
四氯对苯醌Tetrachloro-p-benzoquinone, 99%(118-75-2)
Alfa Aesar
对四氯苯醌,97%p-Chloranil, 97%(118-75-2)
Sigma Aldrich
118-75-2(sigmaaldrich)