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122395-47-5

中文名称 S-Α-氰基-3-苯氧基苄醇
CAS 122395-47-5
分子式 C14H11NO2
MOL 文件 122395-47-5.mol
更新日期 2024/08/19 16:04:21
122395-47-5 结构式 122395-47-5 结构式

基本信息

所属类别
农药中间体: 杀虫剂中间体: 拟除虫菊酯类杀虫剂

物理化学性质

外观性状本品为油状液体,[α]25D=-24.81°(Cl,CHCl3),溶于苯、甲苯、乙酸乙酯、正己烷等有机溶剂。

应用领域

用途1
S-α-氰基-3-苯氧基苄醇简称S-氰醇,是制备S,S-氰戊菊酯、zeta-氯氰菊酯、溴氰菊酯的重要中间体。

制备方法

方法1
其制备方法是将消旋的2-氰基-3-苯氧基苄醇与乙酐或乙酰氯酯化成相应的乙酸酯,再在脂肪酶存在下进行选择性水解,S体水解生成S-氰醇,而R体仍保持乙酸酯的结构,经分离后,R-α-氰基-3-苯氧基苄基乙酸酯在三乙胺存在下消旋化并水解生成R,S-氰醇,再重复套用,S-α-氰基-3-苯氧基苄醇[α]D=33°(CCl4)。
消旋α-氰基-3-苯氧基苄醇也可和1R顺式蒈醛酸的双环体在酸催化剂存在下一起加热而形成两个醚式非对映体,其中之一R-构型的对映体是油状物,另一个S-构型的对映体是结晶物,经分离后,后者进行酸性水解而得S-氰醇和拆分剂1R顺式蒈醛酸的双环体。
也可以用3,5-二取代海因、环二肽进行S-α-氰基-3-苯氧基苄醇的合成。
"122395-47-5" 相关产品信息
13826-35-2