135610-90-1
中文名称
N-芴甲氧羰基-N'-三苯甲基-D-组氨酸
英文名称
N-Fmoc-N'-trityl-D-histidine
CAS
135610-90-1
分子式
C40H33N3O4
MDL 编号
MFCD00077061
分子量
619.71
MOL 文件
135610-90-1.mol
更新日期
2024/11/24 08:20:22
135610-90-1 结构式
基本信息
中文别名
FMOC-D-HIS(TRT)-OHN-芴甲氧羰基-N'-三苯甲基-D-组氨酸
英文别名
FMOC-D-HIS(1-TRT)-OHFMOC-D-HISTIDINE(1-TRT)-OH
FMOC-D-HISTIDINE(TRITYL)
FMOC-D-HIS(TRT)
FMOC-D-HIS(TRT)-OH
FMOC-D-HIS(T-TRT)-OH
FMOC-N-IM-TRITYL-D-HISTIDINE
N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-N-TAU-TRITYL D-HISTIDINE
N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL)-N-IM-TRITYL-D-HISTIDINE
N-ALPHA-FMOC-N-IM-TRITYL-D-HISTIDINE
N-α-Fmoc-N-im-trityl-D-histidine
NALPHA-9-Fluorenylmethoxycarbonyl-Nim-trityl-D-histidine
N-Fmoc-N'-trityl-D-histidine
Fmoc-D-His(tau-Trt)-OH
物理化学性质
熔点141-146°C
沸点811.7±65.0 °C(Predicted)
密度1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件-20°C
酸度系数(pKa)3.06±0.10(Predicted)
旋光性 (optical activity)[α]22/D -85.0°, c = 1% in chloroform
常见问题列表
用途
N-芴甲氧羰基-N'-三苯甲基-D-组氨酸是D-氨基酸的一种，D-氨基酸在食品、农药、医药和有机合成等领域有着重要的应用价值。
制备工艺
D-组氨酸难以从天然产品中大量提取，常用L-组氨酸的构型转换制备。L-组氨酸用(R)-酒石酸作拆分试剂，乙酸作溶剂，在水杨醛催化下发生不对称转化反应，得到D-组氨酸·(R)-酒石酸盐(收率为98．69％，光学纯度为98．26％)。工艺条件为：反应物料摩尔比：L-组氨酸：(R)-酒石酸：水杨醛=1：1：0．05，反应温度为90℃，反应时间为4h。D-组氨酸·(R)-酒石酸盐在甲醇溶剂中用2mol比的三乙胺处理，得D-组氨酸，收率为94．06％，光学纯度为98．70％。制备D-组氨酸的总收率为92．87％。后经Fmoc保护及格式试剂制备目标化合物N-芴甲氧羰基-N'-三苯甲基-D-组氨酸。