148408-66-6
中文名称
三水多烯紫杉醇
英文名称
Docetaxel trihydrate
CAS
148408-66-6
分子式
C43H53NO14·3H2O
分子量
861.94
MOL 文件
148408-66-6.mol
更新日期
2024/08/25 00:02:04
![148408-66-6 结构式](/CAS/GIF/148408-66-6.gif)
基本信息
中文别名
多西他赛三水合物多西他赛
多烯紫杉醇(三水合物)
多似紫杉醇(三水)
三水多烯紫杉醇
英文别名
DOCETAXEL HYDRATE7,11-Methano-1H-cyclodeca[3,4]benz[1,2-b]oxete, benzenepropanoic acid deriv.
Benzenepropanoic acid, β-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-α-hydroxy-, (2aR,4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-12b-(acetyloxy)-12-(benzoyloxy)-2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-4,6,11-trihydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-7,11-methano-1H-cyc
Benzenepropanoic acid, β-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-α-hydroxy-, 12b-(acetyloxy)-12-(benzoyloxy)-2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-4,6,11-trihydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-7,11-methano-1H-cyclodeca[3,4]benz[1,2-b]oxet-9-yl ester trihydrate, [2aR-[2aα,4β,4aβ,6β,9α(αR*,βS*),11α,12α,12aα,12bα]]-
Docetaxel trihydrate
所属类别
生物化工:提取物物理化学性质
熔点186-192°C
储存条件Sealed in dry,2-8°C
溶解度Practically insoluble in water, freely soluble in anhydrous ethanol, soluble in methylene chloride.
形态neat
颜色白色至灰白色
稳定性吸湿性
InChIKeyXCDIRYDKECHIPE-KHDBCEGQSA-N
常见问题列表
应用
三水多烯紫杉醇可用作有机合成中间体和医药中间体,主要用于实验室研发过程和化工医药合成过程中,主要是作为抗癌药物的合成中间体。生物活性
Docetaxel (RP56976, NSC 628503),一种紫杉醇类似物,是microtubules解聚抑制剂,通过结合于稳定的微管发挥作用。靶点
Target | Value |
microtubules |
体外研究
Docetaxel是一种细胞毒性剂,尤其对于增殖细胞,这与它促进微管束形成和诱导持续有丝分裂阻滞,随后造成有丝分裂阻滞细胞凋亡或永久性有丝分裂阻滞的能力相关。Docetaxel抑制微管动力不稳定性以及微管踏车,导致染色体不能分离到子细胞,这反过来引起过早从有丝分裂中退出,而不是阻滞在细胞周期阶段。 Docetaxel抑制人癌细胞Hs746T (胃),AGS (胃),HeLa (子宫颈),CaSki (子宫颈),BxPC3 (胰腺),Capan-1 (胰腺)的克隆存活,IC50 分别为1 nM,1 nM,0.3 nM,0.3 nM,0.3 nM 和 0.3 nM。 Docetaxel抑制内皮细胞迁移,而不影响微管总体形态或抑制细胞增殖,尽管它们会对微管动力学产生更微妙的影响。Docetaxel抑制HUVEC迁移,观察到的IC50 为 1 pM。两个血管生成因子,胸苷磷酸化酶或VEGF刺激的HUVEC趋药性被Docetaxel抑制,IC 50 为10 pM,在1 nM下被废除。 Docetaxel诱导人单核细胞表达,而不影响RAW 264.7 小鼠巨噬细胞,前列腺素H 合酶-2m (PGHS-2)的表达。
体内研究
Docetaxel (33 mg/kg/dose,i.v. ,每4天注射3次)导致M2OL2结肠癌异种移植瘤的生长延迟19.3天。在MX-1,SK-MEL-2,LX-1 和 OVCAR-3 异种移植物中,Docetaxel也表现出良好的抗肿瘤活性。Docetaxel一周注射两次,持续14天抑制成纤维细胞生长因子2的血管生成反应,IC 50为5.4 mg/kg,当给予10 mg/kg Docetaxel时,会完全阻断小鼠的血管生成。Docetaxel对内皮细胞迁移和/或微血管形成具有选择性,因为炎性细胞进入基质胶栓的浸润对Docetaxel的抑制敏感性较低。