148493-37-2
中文名称
2,6-二氯-3-碘吡啶
英文名称
2,6-Dichloro-3-iodopyridine
CAS
148493-37-2
分子式
C5H2Cl2IN
MDL 编号
MFCD03094686
分子量
273.89
MOL 文件
148493-37-2.mol
更新日期
2024/07/18 22:51:47
![148493-37-2 结构式](/CAS/GIF/148493-37-2.gif)
物理化学性质
熔点74-79 °C
沸点294.8±35.0 °C(Predicted)
密度2.129±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)-3.87±0.10(Predicted)
形态粉末
颜色白色至棕色
水溶解性Slightly soluble in water.
敏感性感光
安全数据
警示词危险
危险性描述H301-H315-H318-H335
危险品标志Xi
危险类别码22-37/38-41
安全说明26-36
危险品运输编号UN 2811 6.1 / PGIII
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危险等级IRRITANT
包装类别III
海关编码2933399990
常见问题列表
化学性质
2,6-二氯-3-碘吡啶常温常压下为白色至黄棕色固体,具有显著的碱性并且对氧化剂较为敏感,它不溶于水但是在酸性水溶液中有一定的溶解性。
化学反应
2,6-二氯-3-碘吡啶结构中的卤素原子受吡啶缺电子性质影响,其2号位的氯原子可在强亲核试剂例如有机胺类物质的进攻下发生亲核取代反应。其结构中的碘原子也可在金属钯催化剂的作用下和芳基硼酸类物质发生交叉偶联反应。
应用
2,6-二氯-3-碘吡啶是一种有机中间体,可由2,6-二氯吡啶为原料先用丁基锂拔氢后与单质碘碘代后碘代。
制备
在-78°C下,将二异丙胺(3.50 mL,2.50 g,25.0 mmol)和2,6-二氯吡啶(3.70 g,25.0 mmol)依次添加至n-BuLi(10.0 mL,25.0 mmol,2.50M在己烷中的溶液)和THF(40 mL)的混合溶液中,在-78°C下搅拌2小时后,加入碘(7.40 g,29.0 mmol)的THF(25 mL)溶液,然后使反应混合物达到室温。30分钟后向混合物中加入H2O(100 mL)。用Et2O(3 x 75 mL)萃取水层,将合并的有机萃取物用饱和NH4Cl水溶液(75 mL)和饱和Na2S2O5水溶液(25 mL)洗涤,将有机萃取液用Na2SO4干燥并真空浓缩得到2,6-二氯-3-碘吡啶。