153-61-7
中文名称
(6R,7R)-3-[(乙酰氧基)甲基]-7-[2-(2-噻吩基)乙酰氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸
英文名称
Cephalothin
CAS
153-61-7
EINECS 编号
205-815-7
分子式
C16H16N2O6S2
MDL 编号
MFCD00242614
分子量
396.44
MOL 文件
153-61-7.mol
更新日期
2024/07/16 13:42:53
153-61-7 结构式
基本信息
中文别名
(6R,7R)-3-[(乙酰氧基)甲基]-7-[2-(2-噻吩基)乙酰氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸头孢噻吩酸
英文别名
CEPHALOTHIN(6R,7R)-3-(Acetoxymethyl)-8-oxo-7-(2-(thiophen-2-yl)acetamido)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
(6R,7R)-3-(Acetoxymethyl)-8-oxo-7-[2-(2-thienyl)acetylamino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
所属类别
生物化工：激动剂抑制剂物理化学性质
熔点160-161 ºC
比旋光度D20 +50° (c = 1.03 in acetonitrile)
沸点757.2±60.0 °C(Predicted)
密度1.4162 (rough estimate)
折射率1.6510 (estimate)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO（少量）、二恶烷（少量）、甲醇（少量）
酸度系数(pKa)pKa 2.5 (Uncertain)
形态固体
颜色白色至灰白色
水溶解性158 MG/L
最大波长(λmax)263nm(H2O)(lit.)
Merck14,1982
EPA Substance Registry System153-61-7(EPA Substance)
EPA化学物质信息Cephalothin (153-61-7)
153-61-7(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房低温通风干燥毒性分级
低毒急性毒性
腹腔-大鼠 LD50: 4296 毫克/公斤; 静脉-小鼠 LD50: 4990 毫克/公斤可燃性危险特性
热分解排出有毒氮氧化物, 硫氧化物烟雾类别
有毒物质灭火剂
水,二氧化碳, 泡沫, 干粉常见问题列表
制备
方法一：在10L四口圆底烧瓶中，加入500g 7-氨基头孢烷酸 (7-ACA)和5000ml二氯甲烷中，搅拌下加入溶有170g碳酸氢钠的饱和水溶液和5.0g四丁基溴化铵，控温-5～0℃，滴加308g 噻吩乙酰氯，控制在50～60分钟滴加结束。保温反应4小时后，过滤，二氯甲烷洗涤滤饼，抽滤，干燥，得到(6R，7R)-3-[(乙酰氧基)甲基]-7-[2-(2-噻吩基)乙酰氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸（头孢噻吩酸）。
方法二：在500ml的反应瓶中，氮气保护下投入7-ACA 50g，加入二氯甲烷300ml，N,O-双(三甲硅基)乙酰胺(BSA)53g，25-30℃搅拌溶解，降温到10℃，滴加2-噻吩乙酰氯33.1g，控制滴加60分钟，滴加完毕，保温反应1-2h，减压将二氯甲烷蒸出，蒸干二氯甲烷后，加入纯化水300ml，快速搅拌，析出固体，过滤，产品用纯化水200ml洗涤2次。减压，40℃干燥。得到67g白色化合物(6R，7R)-3-[(乙酰氧基)甲基]-7-[2-(2-噻吩基)乙酰氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸。收率92.0％。
生物活性
Cephalotin (Cephalotin) 是一种 β-内酰胺抗生素，可抑制 C 类 β-内酰胺酶 (β-lactamase AmpC) 的活性，Ki 值为 0.32 µM。靶点
Ki: 0.32 μM (β-lactamase AmpC)