16029-98-4
中文名称
碘代三甲硅烷
英文名称
Iodotrimethylsilane
CAS
16029-98-4
EINECS 编号
240-171-0
分子式
C3H9ISi
MDL 编号
MFCD00001028
分子量
200.09
MOL 文件
16029-98-4.mol
更新日期
2024/12/16 10:56:29
16029-98-4 结构式
基本信息
中文别名
碘代三甲硅烷三甲基碘硅烷
三甲基硅基化碘
IPG干胶条
碘代三甲基硅烷
碘化三甲基硅烷
碘三甲基硅烷
碘三甲基硅烷, 97%, 与铜稳定
英文别名
IODOTRIMETHYLSILANEIODOTRIMETHYLSILYL IODIDE
TMIS
TRIMETHYLIODOSILANE
TRIMETHYLSILYL IODIDE
CT3610
iodotrimethyl-silan
Silane, iodotrimethyl-
trimethyliodosilane(tmis)
Iodotrmethylsilane
TMS iodide
Trimethyliodosilanestabilizedwithcoppergranules
IODOTRIMETHYLSILANE, STAB.
Iodotrimethylsilane, stabilised with copper, 95%
Iodotrimethylsilane, stabilized, 95-97%
Trimethylsilysiodide
IODOTRIMETHYLSILANE , STABILIZED WITH COPPER
IODO TRIMETHYL SILYL
trimethyiodosilane
Iodotrimethylsilane, 97%, stab. with copper
所属类别
化学试剂：硅烷物理化学性质
外观性质可燃液体。和水发生反应。密度:1.4 沸点:106 °C 闪点:-31 °C 折光率:1.47-1.48
外观性状可燃液体。沸点106-108℃，相对密度（20/4℃）1.41。
熔点<0°C
沸点106 °C(lit.)
密度1.406 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.471(lit.)
闪点−25 °F
储存条件−20°C
溶解度reacts
形态液体
比重1.47
颜色透明无色至微红色
水溶解性reacts
敏感性Moisture & Light Sensitive
水解敏感性8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents
检测方法GC
BRN1731136
稳定性Moisture Sensitive (Reactive)
InChIKeyCSRZQMIRAZTJOY-UHFFFAOYSA-N
NIST化学物质信息Iodotrimethylsilane(16029-98-4)
存储注意事项惰性气体保护;光敏感;湿度敏感;热敏感
EPA化学物质信息Silane, iodotrimethyl- (16029-98-4)
安全数据
警示词危险
危险性描述H225-H314
危险品标志F,C
危险类别码R11-R14-R34
危险品运输编号UN 2924 3/PG 2
WGK Germany3
F8-21
TSCAYes
危险等级3
包装类别II
海关编码29310095
制备方法
方法一
将5.6g（0.21mol）铝粉和16.2g（0.10mol）六甲基二硅氧烷加入反应器，用氮气置换空气。加热至60℃，搅拌下加入50.8g（0.2mol）碘，升温至140℃回流1.5h。常压蒸馏，得32.6-35.3g三甲基碘硅烷，收率82-88%。常见问题列表
概述
三甲基碘硅烷（碘代三甲硅烷）能与含有羟基、羧基和氨基的化合物形成易离解衍生物的有机硅试剂，这些试剂在有机合成中常用来保护羟基，三甲基碘硅烷的应用是很广的，在有机反应起到重要的作用。三甲基碘硅烷的作为生产西药头孢他啶中间体的需求逐年增大。
应用
三甲基碘硅烷可以给醇类（ROH）引入三甲基硅基：
R-OH + TMSI → R-OTMS + HI
由于所得的硅醚比原料（醇）的挥发性更大，因此这种类型的反应对于气相色谱分析可能有用。但是，对于制备本体三甲基硅烷基卤的材料，由于三甲基氯硅烷的成本较低，因此是优选的。
TMSI会和醚（ROR′）反应，形成碘代烃和三甲基硅基醚（ROSiMe3），其水解可以生成醇。
三甲基碘硅烷可以用来移除叔丁氧羰基，并适用于其他脱保护方法不可行的情况下。
制备
三甲基碘硅烷可以由六甲基乙硅烷和碘单质反应而成。它也可以由六甲基二硅氧烷和三碘化铝的反应生成：
TMS-TMS + I2 → 2 TMSI (TMS = (CH3)3Si)
3 TMS-O-TMS + 2 AlI3 → 6 TMSI + Al2O3