16063-69-7
中文名称
2,4,6-三氯吡啶
英文名称
2,4,6-Trichloropyridine
CAS
16063-69-7
分子式
C5H2Cl3N
分子量
182.44
MOL 文件
16063-69-7.mol
更新日期
2024/11/14 18:53:19
16063-69-7 结构式
基本信息
中文别名
2,4,6-三氯吡啶2,4,6-三氯吡啶95%
2,4,6-三氯吡啶 5G
2,4,6-三氯吡啶, 97+%
2,4,6-三氯吡啶 2,4,6-TRICHLOROPYRIDINE
英文别名
2,4,6-Trichloropyridine2,4,6-trichloro-pyridin
Pyridine,2,4,6-trichloro-
2,4,6-Trichloropyridine,98%
2 4 6-TRICHLOROPYRIDINE 97
所属类别
医药中间体：氯吡啶物理化学性质
熔点33-37 °C(lit.)
沸点217.5-218.5 °C
密度1.539±0.06 g/cm3(Predicted)
闪点>230 °F
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)-2.93±0.10(Predicted)
形态结晶粉末
颜色黄色至黄棕色
水溶解性Sparingly soluble in water. (0.113 mm Hg at 25°C)
InChIInChI=1S/C5H2Cl3N/c6-3-1-4(7)9-5(8)2-3/h1-2H
InChIKeyFJNNGKMAGDPVIU-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Cl)=NC(Cl)=CC(Cl)=C1
安全数据
警示词危险
危险性描述H302-H317-H318
危险品标志Xn,Xi
危险类别码22-41-43
安全说明26-36/37/39
WGK Germany3
RTECS号UU0875000
海关编码29333990
常见问题列表
用途
2,4,6-三氯吡啶在生物医学领域有着良好的应用前景。例如含有吡啶基的2,4,6-三氯吡啶的聚合物，由于该基团的高反应性，它几乎能与所有含硫醇基团的化合物反应，形成二硫键。可实现将多种药物结合到一种聚合物上，该聚合物可同时在细胞质中释放，达到提高整体治疗的效率。
此外，2,4,6-三氯吡啶类化合物在不同pH、溶剂条件下，具有不同的荧光响应效应，可以广泛应用于光学传感领域。
合成方法
将3-甲氧基苯基-哌嗪-1-羧酸叔丁酯（粗品，0.3mmol）、碘化铜（I）（13mg，0.07mmol）和1,1'-二（二苯基膦基）二茂铁钯（II）二氯化物（24mg，0.03mmol）以及四氢呋喃（2mL）在氮气下混合均匀搅拌2分钟。加入2,6-二氯苄基溴化锌（4.8 mL.0.5 M N，N-二甲基甲酰胺溶液，2.4 mmol），并将混合物在70°C下搅拌过夜。混合物用盐水（100 mL）稀释，并用乙酸乙酯（3 x 100 mL）萃取。用硫酸钠干燥有机层，过滤并浓缩，残余物通过硅胶（200-300目）快速色谱纯化，用1:1石油醚/乙酸乙酯洗脱。然后将上步得到的中间体（103 mg，0.1 mmol）溶于甲醇（7 mL）和浓盐酸（3 mL）的混合物中。在减压下浓缩混合物并用饱和碳酸氢钠水溶液中和。水相用乙酸乙酯（3 x 10 mL）萃取，合并的有机层用硫酸钠干燥，过滤并浓缩。残余物通过制备型HPLC（乙腈/水，含0.1%三氟乙酸）纯化。然后将粗产物（3.8 g）在三氯氧磷中的溶液在100℃下搅拌6小时。将混合物浓缩，用碎冰淬灭，并用碳酸钠调节pH至8-9。残余物用乙酸乙酯（3 x 50 mL）萃取，合并有机层并在真空下浓缩。残余物通过硅胶（200-300目）快速色谱法纯化，用80/1石油醚/乙酸乙酯洗脱。最终得到化合物2,4,6-三氯吡啶。