56038-13-2
![56038-13-2 结构式](/CAS/GIF/56038-13-2.gif)
基本信息
三氯蔗糖(USP美国药典标准品)
蔗糖素
三氯半乳糖
三氯蔗糖,蔗糖素
三氯半乳蔗糖
1,6-Dichloro-1,6-dideoxy-beta-D-fructofuranosyl 4-chloro-4-deoxy-alpha-D-galactose
SUCRALOSE
TRICHLOROSUCROSE
1,6-dichloro-1,6-dideoxy-beta-d-fructofuranosyl4-chloro-4-deoxy-alpha-d-gala
4,1’,6’-trichloro-4,1’,6’-trideoxy-galacto-sucrose
alpha-d-galactopyranoside,1,6-dichloro-1,6-dideoxy-beta-d-fructofuranosyl4-ch
ctopyranoside
loro-4-deoxy-
1,6-Dichloro-1,6-dideoxy-beta-D-fructofuranosyl-4-chloro-4-deoxy-alpha-D-galactopyranoside
1,6-Dichloro-1,6-Dideoxy-B-D-Fructofuranosyl-4-Chloro-4-Deoxy-A-D-Galacotopyranoside
SUCRALOSE FCC (TRICHLOROGALACTOSUCROSE)
SucraloseC12H19Cl3O8
Sucralose98%Min.
Sucralose99%
Steviosides90%
Sucralose&Int.
SPLENDA [R]
.alpha.-D-Galactopyranoside, 1,6-dichloro-1,6-dideoxy-.beta.-D-fructofuranosyl 4-chloro-4-deoxy-
trichlorogalactosucrose
物理化学性质
应用领域
制备方法
化学一酶法
6位基团保护法 该法是Tate-Lyle公司开发的。首先利用芽孢杆菌属的菌株在30℃下发酵葡萄糖,生成葡萄糖-6-乙酸,葡萄糖-6-乙酸的最高浓度可达15g/L,收率可达理论收率的85%。然后采用甲醇抽提及硅胶柱层析分离相结合的方法提纯葡萄糖-6-乙酸,提纯收率为80%~85%。
在由枯草杆菌产生的β-果糖基转移酶的作用下,葡萄糖-6-乙酸与蔗糖混合反应生成蔗糖-6-乙酸,蔗糖-6-乙酸的浓度可达120g/L,该步收率为58%。采用层析的方法可分离得到70%纯度的蔗糖-6-乙酸。蔗糖-6-乙酸与由五氯化磷和DMF制成的Vilsmeier试剂反应,即可得到4,1’,6’,-三氯-4,1’,6’-三脱氧半乳蔗糖五乙酸,该步收率为39%。三氯蔗糖五乙酸脱去乙酸基后即得三氯蔗糖,脱乙酸的收率为90%。该法中葡萄糖-6-乙酸的发酵代价较高,蔗糖-6-乙酸的提纯较困难,总收率约20%。合成路线如下:
以棉子糖为原料合成该法也是Tate-Lyle公司开发的。棉子糖甜菜和棉子等植物中,目前尚无大量商品供应,可由半乳糖和蔗糖的饱和溶液在30℃、铲半乳糖苷酶的作用下合成,产物浓度可达7.5g/L。
棉子糖在三苯磷的存在下,用亚硫酰氯氯化生成4,1’,6’,6’’-四氯-4,1’,6’,6’’-四脱氧半乳糖棉子糖庚乙酸。后者脱乙酸后即得4,1’,6’,6’’-四氯-4,1’,6’,6’’-四脱氧半乳糖棉子糖(TCR),以棉子糖计,生成TCR的收率为32.6%。TCR在30℃和α-半乳糖苷酶的作用下,水解反应24h,生成三氯蔗糖,水解收率80%~90%。总$收率为26%~29%。单酯法
该法是Khan R A和Muyti K S于1982年提出的。利用醇酸酯化的反应原理,设法将蔗糖分子中的某个羟基屏蔽起来,通过控制条件,尽可能获得高的单酯含量。然后再进行分离、氯代、脱酯、提纯而得产品。该法较难控制酯化位置和程度,收率仅5%~7%。
基叫迁移法
以蔗糖为原料,经三苯甲基化(屏蔽三个伯位羟基)、乙酰化(屏蔽五个仲位羟基)、脱三苯甲基、乙酰基迁移、氯化、脱乙酰基等步骤得三氯蔗糖。
三苯甲基化和乙酰化 在50℃下,将50g蔗糖和60g N-甲基吗啉溶入100mL二甲基甲酰胺中。半小时后分三次共加入141.8g三苯甲基氯(纯度97%),继续加热3.5h。再加入42.7g碳酸氢钠,在50℃下恒温1h。将溶液抽真空干燥,然后溶于96.6mL乙酸酐中,再加入15.6g乙酸钾,加热至115℃并恒温3h。冷却后加入400mL乙醇,可得183.2g结晶物质,其中含124.6g6,1,6’-三氧-三苯甲基-五乙酰基蔗糖(TRISPA),得率68.6%。
脱三苯甲基将200g TRISPA溶予800mL甲苯中,并冷却至0℃,通人氯化氢气体1.7g,4.5h后有沉淀物生成。将其在氮气中净化1h,除去残余的氯化氢气体,过滤后用65mL甲苯清洗,成为颗粒状,将它重新溶解于120mL1%的三乙胺甲苯溶液中,再次过滤混合物,用65mL甲苯清洗干净,干燥得81g 2,3,3’,4,4’-五氧-乙酰基蔗糖(4-PAS),得率为80%。
乙酰基迁移将50g 4-PAS溶于100mL水中,加热至60℃,趁热过滤,并冷却至室温。加入2.5mL吡啶,并在室温下搅拌2.5h。用2.5mL浓盐酸酸化此溶液,再用二氯甲烷(2×125mL)进行萃取。将萃取液浓缩至50mL,加入庚烷(3×50mL)搅拌,使之析出结晶。20min后过滤,用30mL庚烷冲洗结晶,并在真空条件下干燥16h,得2,3,3’,4’,6-五乙酰基蔗糖(6- PAS)34g,得率为58%。
氯化将50g 6-PAS和50.3g氧化三苯基磷(TPPO)搅拌加入150mL甲苯溶液中制成浆液,在室温下加入亚硫酰氯32.8mL,将此溶液回流2.5h后冷却至40℃。再加入200mL水进一步冷却至0℃,强烈搅拌此混合液1h后过滤,用75mL甲苯:水(1:2)冲洗,得粗制的4,1’,6’-三氯-4,1’,6’-三脱氧-乙酰基-半乳蔗糖(TOSPA)。将其溶解于200mL热甲醇中,在20℃下搅拌1h,重结晶后再次过滤得纯净的TOSPA 40g,得率为75%。
脱乙酰基将50g TOSPA和0.5g甲醇钠溶于125mL甲醇中,真空条件下搅拌1.5h。加入Amberlite IRC50(H+)树脂后再次搅拌中和此溶液,过滤,滤液经2g活性炭和2g硅藻土脱色后浓缩。加入100mL乙酸乙酯,三氯蔗糖即结晶析出,冲洗干燥后产物重26g,纯度为92%。
常见问题列表
三氯蔗糖是一种白色粉末状产品,极易溶于水、乙醇和甲醇,是目前唯一以蔗糖为原料生产的功能性甜味剂,其甜度是蔗糖的600倍,且甜味纯正,甜味特性十分类似蔗糖,没有任何苦后味;无热量,不龋齿,稳定性好,尤其在水溶液中特别稳定。经过长时间的毒理试验证明其安全性极高,是目前最优秀的功能性甜味剂,现已有美国、加拿大、澳大利亚、俄罗斯、中国等三十多个国家批准使用。目前,三氯蔗糖已广泛应用于饮料。
三氯蔗糖是目前世界上高甜度甜味剂开发研究最高水平的产物,具有优良的性能。 三氯蔗糖是一种白色粉末状产品,极易溶于水(溶解度28.2g,20℃),甜度为蔗糖的600倍,且甜味纯正,甜味特性曲线几乎与蔗糖重叠。三氯蔗糖属非营养型强力甜味剂,在人体内几乎不被吸收,热量值为零。三氯蔗糖性质稳定,其结晶产品在20℃的干燥条件下储藏4年也很稳定。在水溶液中,在软饮料的pH范围内(pH3-5)和通常温度下,三氯蔗糖是所有强力甜味剂中性质最为稳定的一种,可以储藏一年以上而不发生任何变化。
三氯蔗糖又称蔗糖素,是一种强力食品甜味剂,商品名Splenda,简称TGS。三氯蔗糖是继糖精、甜蜜素、阿斯巴甜、安赛蜜之后的第五代人工合成甜味剂,是目前为止唯一的一种以蔗糖为原料的甜味剂,是国家批准允许使用在食品饮料里的添加剂。三氯蔗糖是人工甜味剂中最完美和最具竞争力的甜味剂,它具有高甜度、风味好、非营养性、贮存期长、低热值以及安全性高等优良性能。
三氯蔗糖由蔗糖4-,1′-和6′-位羟基被氯代而来,由英国伦敦大学教授Leslie Hough 和Tate & Lyle 公司在1976年合作研发成功,于1988 年投入市场。
三氯蔗糖是利用蔗糖制作的无热量高倍甜味剂物质,呈白色粉末状,具有无臭无吸湿性等特征,物质热稳定性较高,极易溶于水,能溶于乙醇以及甲醇等有机溶剂。28℃条件下其溶解度为28.2g。在光环境、热环境和pH值变化情况下的稳定性较高。
纯度(%)=Ac×Ws/As×We×100
最后按质量指标中水分和甲醇含量的测定结果求得无水、无甲醇基的纯度百分率。
美国于1998年4.1.批准用于焙烤制品及预混合料、饮料及其基料、口香糖、咖啡、茶、仿乳制品等15类食品。
GB 2760—2002(g/kg):固体饮料、浓缩果蔬汁、色拉酱,1.25;芥末酱,0.4;早餐谷物、甜乳粉,1.0;糖果,1.5;风味或果料酸奶0.3;发酵酒0.65;果酱0.45;水果馅0.25;热加工过的水果或脱水水果0.15。