160982-10-5
中文名称
3-乙酰基-5-氯噻吩-2-磺酰胺
英文名称
3-Acetyl-5-chlorothiophene-2-sulfonamide
CAS
160982-10-5
分子式
C6H6ClNO3S2
分子量
239.702
MOL 文件
160982-10-5.mol
更新日期
2024/09/01 20:34:24
![160982-10-5 结构式](/CAS/GIF/160982-10-5.gif)
基本信息
中文别名
前一步中间体 布林佐胺中间体3-乙酰基-5-氯2-噻吩磺酰胺
3-乙酰基-5-氯噻吩-2-磺酰胺
3-乙酰基-2-(氨基磺酰基)-5-氯噻吩
英文别名
Metomidine hydrochloride3-Acetyl-5-chlorothiophene-2-sulfonamide
2-Thiophenesulfonamide,3-Acetyl-5-Chloro-
2-Thiophenesulfonamide, 3-Acetyl-5-Chloro-
3-Acetyl-2-(aMinosulfonyl)-5-chlorothiophene
3-Acetyl-2-(aminosulfonyl)-5-chlorothiophene>
3-Acetyl-5-chloro-2-thiophenesulfonamide(For export only)
所属类别
化学试剂:磺酰卤化物物理化学性质
熔点182 °C(dec.)
沸点453.0±55.0 °C(Predicted)
密度1.583
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
溶解度溶于甲醇
酸度系数(pKa)9.29±0.60(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色至浅黄色
CAS 数据库160982-10-5
常见问题列表
简介
3-乙酰基-5-氯噻吩-2-磺酰胺是制备布林佐胺的中间体,布林佐胺是一种新型的局部碳酸酐酶抑制剂,它是杂环磺胺类药物,1998年在美国获准上市。布林佐胺具有高度的选择性和亲和力,并且明显地抑制碳酸酐酶的活性,有效的降低眼压。布林佐胺半衰期较长,对眼部刺激较小,其生理性pH值和混悬液设计使滴眼舒适,耐受性和安全性良好,不良反应较小(通常情况下无需治疗就可以自行缓解),是一种非常有价值的抗青光眼新药。制备
5L四口瓶中加入210g3-乙酰基-5-氯-2-(苄基巯基)噻吩,1500g乙腈,搅拌,加入320g冰乙酸和200g水,控制温度在0-15℃之间,分批加入241.6g三氯异氰脲酸,约30min加完,0-15℃保温反应,TLC监控反应至原料消失。水浴35~45℃,减压浓缩除去溶剂,加入1500g25%乙酸乙酯石油醚溶液,搅拌,过滤,滤液减压蒸干,得到182.7g淡黄色油状物,即为3-乙酰基-5-氯-2-噻吩磺酰氯。将上述磺酰氯用105g乙酸乙酯稀释,控温0~15℃,滴加到420g氨水中,搅拌反应至磺酰氯消失,降温至0℃左右,搅拌析晶1h。过滤,少量水泡洗,所得固体40℃烘干,得类白色的3-乙酰基-5-氯噻吩-2-磺酰胺162.4g,收率为91.2%。HPLC纯度大于99%。