16732-57-3
中文名称
5-硝基吲哚-2-羧酸乙酯
英文名称
Ethyl 5-nitroindole-2-carboxylate
CAS
16732-57-3
分子式
C11H10N2O4
MDL 编号
MFCD06245498
分子量
234.21
MOL 文件
16732-57-3.mol
更新日期
2023/10/07 13:41:15
16732-57-3 结构式
基本信息
中文别名
5-硝基吲哚-2-羧酸乙酯乙基5-硝基吲哚2-羧酸酯
英文别名
5-NITROINDOLE-2-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTERETHYL 5-NITRO-1H-INDOLE-2-CARBOXYLATE
ETHYL 5-NITRO-2-CARBOXYLATE
ETHYL 5-NITROINDOLE-2-CARBOXYLATE
LABOTEST-BB LT00441291
OXALIC ACID MONO-(N-METHYL)-AMIDE
Ethyl 5-Nitro Indole-2-Carbonate
5-Nitroindole-2-Carboxylic
5-Nitroindole-2-carboxylate
Ethyl 5-nitro-1H-indole-2-carboxylate ,98%
所属类别
医药中间体：吲哚类化合物物理化学性质
熔点220-225 °C
沸点376.52°C (rough estimate)
密度1.3240 (rough estimate)
折射率1.5300 (estimate)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)13.26±0.30(Predicted)
形态粉末
颜色黄色到棕色
水溶解性negligible
检测方法HPLC,NMR,MS
安全数据
常见问题列表
简介
5-硝基吲哚-2-甲酸乙酯为黄色至棕色粉末状，可用作有机中间体。用途
5-硝基吲哚-2-羧酸乙酯被用作合成吲哚-2-基乙酮的试剂，作为新型吲哚胺2,3-双加氧酶（IDO）抑制剂。5-硝基吲哚-2-羧酸乙酯也是合成双杂芳基哌嗪（BHAP）逆转录酶抑制剂德拉维定的有用合成中间体。制备
在 250mL 三颈瓶中加入 80mL 乙醇，7.2g( 40mmol) 5-硝基吲哚-2-羧酸，室温下缓慢滴加1.0mL
浓硫酸，滴毕，回流反应 30h( TLC 跟踪) 。反应毕，浓缩至 30mL 后倒入 60mL 水中，用 20mL乙醚萃取 2 次，乙醚层用
5%碳酸钠溶液洗涤 1次，再水洗至中性，无水硫酸镁干燥后，蒸去乙醚得到黄色至棕色粉末 7.7g 5-硝基吲哚-2-羧酸乙酯，收率92.3%。