16800-67-2
中文名称
N,O-1,3-二乙酰基吲哚
英文名称
1,3-DIACETOXYINDOLE
CAS
16800-67-2
分子式
C12H11NO3
MDL 编号
MFCD00022890
分子量
217.22
MOL 文件
16800-67-2.mol
16800-67-2 结构式
基本信息
中文别名
N,O-1,3-二乙酰基吲哚 英文别名
1,3-DIACETOXYINDOLEACETIC ACID 1-ACETYL-1H-INDOL-3-YL ESTER
AKOS 92481
AKOS AU36-M367
INDOXYL 1,3-DIACETATE
N-ACETYL-3-ACETOXYINDOLE
N-ACETYLINDOL-3-YL ACETATE
1-acetyl-1h-indol-3-oacetate(ester)
1,3-Diacetylindoxyl, Indoxyl-1,3-diacetate
1-Acetyl-1H-indol-3-yl acetate
N,O-1,3-DIACETOXYINDOLE
所属类别
医药中间体：吲哚类化合物物理化学性质
熔点80 °C
沸点345.3±15.0 °C(Predicted)
密度1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件−20°C
溶解度可溶于氯仿、乙酸乙酯、甲醇
形态固体
颜色浅褐色
常见问题列表
用途
N,O-1,3-二乙酰基吲哚是一种有机中间体，有文献报道其可用于制备11-β-羟基类固醇脱氢酶的抑制剂。制备
2-[(羧甲基)氨基]苯甲酸(中间体-32)的合成：向装备有磁力搅拌器的500mL双颈RB烧瓶，向K2CO3(83g，602mmol)在水(140mL)中的搅拌溶液滴加邻氨基苯甲酸(20g，145mmol)，接着在室温下于N2气氛下滴加氯乙酸(13.7g，145mmol)约30分钟。然后在90℃下加热反应物料16小时。反应物冷却至室温后，使用柠檬酸将反应物料pH调节至4-5。然后过滤固体物质并且在真空炉下在70℃下干燥12小时以产生呈淡褐色固体的中间体-32(23g)。
N,O-1,3-二乙酰基吲哚(中间体-33)的合成：向装备有磁力搅拌器的500mL双颈RB烧瓶，在0℃下于N2气氛下向三乙胺(170mL，1242mmol)和中间体-32(23g，117mmol)的搅拌溶液缓慢添加乙酸酐(110mL，1200mmol)。在室温下搅拌反应物料5小时并且在80℃下进一步加热16小时。然后使反应物冷却至0℃并且用乙酸乙酯(4×150mL)萃取。用盐水溶液洗涤有机层，在Na2SO4上干燥并浓缩。用己烷:EtOAc，通过硅胶柱洗脱纯化粗料以产生呈褐色固体的中间体-33(5.5g)。