17228-69-2
中文名称
2-氯-4-甲氧基吡啶
英文名称
2-Chloro-4-methoxypyridine
CAS
17228-69-2
分子式
C6H6ClNO
MDL 编号
MFCD02093951
分子量
143.57
MOL 文件
17228-69-2.mol
更新日期
2024/07/08 16:38:20
![17228-69-2 结构式](/CAS/GIF/17228-69-2.gif)
物理化学性质
沸点224-225 °C(lit.)
密度1.258 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.5400(lit.)
闪点>230 °F
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度易溶于醇。
酸度系数(pKa)2.25±0.10(Predicted)
形态液体
比重1.258
颜色无色至淡黄色
BRN1423379
InChIKeyPMTPFBWHUOWTNN-UHFFFAOYSA-N
安全数据
常见问题列表
应用
2-氯-4-甲氧基吡啶被广泛应用于肥皂、洗涤剂、调合香料、糖果和烟草工业中。低浓度的2-氯-4-甲氧基吡啶具有很强的抑制细菌活性的能力,常作为防腐剂用于香精和香料中。此外,它还可合成紫罗兰等香料。而且在石油工业中,2-氯-4-甲氧基吡啶的许多加成物可用作润滑剂和汽油的洗涤剂,燃料油、汽油的沉降剂,以及改善聚酯润滑剂、汽油、石油高温稳定性的抗氧剂。
制备
在室温下,将4-叔丁基吡啶(5.5 mL,5.08 g,37.5 mmol,Aldrich)溶于乙酸(30
mL,Fluka)中。加入过氧化氢(30%水溶液,11.5 mL,含有3.83 g H2O2,113
mmol,过量,Fluka。)。将反应混合物在80℃下搅拌过夜。将其转子蒸发至其体积的1/3,用Na2CO3水溶液中和,并用CH2Cl2萃取数次。将有机层蒸发至干。通过色谱纯化(运行两次;二氧化硅,2×25g)除去起始材料(0.2-1.0%CH3OH在CH2Cl2中)并回收产物(5-7%CH3OH在CH2Cl中)。2-氯-4-甲氧基吡啶。反应在氩气下在干燥DMF中进行。在室温下,将甲醇钠(190
mg,3.52 mmol,过量,Fluka)添加到2-氯-4-硝基吡啶(500 mg,3.15
mmol,Aldrich)在DMF中立即发生放热反应,混合物颜色从浅黄色变为深红色。在室温下搅拌3小时,得到棕色悬浮液,用水和乙醚萃取。用水洗涤有机层以除去DMF。通过色谱纯化(二氧化硅,10g;CH2Cl2)得到无色油状产物2-氯-4-甲氧基吡啶:393
mg(2.74mmol,87%)。