17455-13-9
中文名称
18-冠醚-6
英文名称
18-Crown-6
CAS
17455-13-9
EINECS 编号
241-473-5
分子式
C12H24O6
MDL 编号
MFCD00005113
分子量
264.32
MOL 文件
17455-13-9.mol
更新日期
2024/08/22 11:34:28
![17455-13-9 结构式](/CAS/GIF/17455-13-9.gif)
基本信息
中文别名
18-冠-6-醚18-冠醚-6
十八冠醚,1,4,7,10,13,16-六氧杂环十八烷
18-冠-6,18-冠-6-醚
王冠醚
1,4,7,10,13,16-六氧环十八烷
18-冠-6
18-框-6
18-冠-6, 98+%
英文别名
1,4,7,10,13,16-HEXAOXACYCLOOCTADECANE18-CROWN-6
18-CROWN 6-ETHER
AKOS BBS-00004361
CROWN-18-5-ETHER
CROWN ETHER/18-CROWN-6
HEXAOXACYCLOOCTADECANE
Ethylene oxide cyclic hexamer
18-CROWN-6, 99.5+%
18-CROWN-6(1,4,7,10,13,16-HEXAOXACYCLOOCTADECANE)
18-Crown-6, 98+%
1,4,7,10,13,16-HEXOXA-CYCLO-OCTADECANE
18-Crown-6,99%
1,4,7,10,13,16-Hexanoxacyclooctadecane.
18-Crown-6-ether 99%
1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclooctadecane (18-Crown-6)
18-CROWN-6 99.8%
Crown/18-crown-6
18-CROWN-6-ETHER pure
1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclooctadecane, Hexaoxacyclooctadecane
所属类别
化学试剂:冠醚物理化学性质
外观性状无色粘稠液,沸点115-116℃(240Pa),93-96℃(18.3Pa),78℃(6.67Pa),相对密度1.113(20/4℃),折光率1.4615。18-Grown-6,1,4,7,10,13,16-Hexaoxacy-clooctadecane,白色结晶。熔点38-39.5℃,沸点116℃(26.6Pa)。冠醚又称大环醚,是含有多个氧原子的大环化合物。命名时,把环上所含原子的总数标注在“冠”字之前,其中所含氧原子数标注在名称之后。这是杜邦公司的Pedersen在1967年意外发现的,并发现这类化合物具有许多异常的特性。
制备方法:通常采用威廉林合成法制取,即用醇盐与卤代烷反应。
用途:冠醚最主要的特点之一,是可与各种金属盐、铵盐、有机阳离子化合物等形成稳定的络合物。利用这一性质,可将各种盐类溶于有机溶剂。冠醚可将阳离子螯环内,同时由于有朝外的有机基因可生成络合物,亦可溶于非极性的有机溶剂。这时,未被溶剂化的阴离子,以裸露的阴离子形式存在于溶剂中,故活性极大。冠醚可使碱金属和有机碱金属化合物溶解在有机溶剂中。因而在有机合成、光学拆分、重金属螯合、分离、分析以及生理活性的医药、生物化学等方面找到广泛的应用。例如,用作相转移催化剂,使许多在传统条件下难以反应,甚至不发生的反应,能顺利地进行,这类反应速率快、条件简单、操作方便、产率高。例如,安息香在水溶液中的缩合反应产率极低,如果在该水溶液中加入7%的冠醚,则可得到产率为78%的安息香。这一反应还可在苯(或乙腈)中进行,尽管氰化钾不溶于苯,但如果加入18-冠-6,则不仅能发生反应,而且产率可高达95%。18-冠-6的毒性:大鼠的口服致死量为300mg/kg。对眼睛、皮肤有刺激性。
制备方法:通常采用威廉林合成法制取,即用醇盐与卤代烷反应。
用途:冠醚最主要的特点之一,是可与各种金属盐、铵盐、有机阳离子化合物等形成稳定的络合物。利用这一性质,可将各种盐类溶于有机溶剂。冠醚可将阳离子螯环内,同时由于有朝外的有机基因可生成络合物,亦可溶于非极性的有机溶剂。这时,未被溶剂化的阴离子,以裸露的阴离子形式存在于溶剂中,故活性极大。冠醚可使碱金属和有机碱金属化合物溶解在有机溶剂中。因而在有机合成、光学拆分、重金属螯合、分离、分析以及生理活性的医药、生物化学等方面找到广泛的应用。例如,用作相转移催化剂,使许多在传统条件下难以反应,甚至不发生的反应,能顺利地进行,这类反应速率快、条件简单、操作方便、产率高。例如,安息香在水溶液中的缩合反应产率极低,如果在该水溶液中加入7%的冠醚,则可得到产率为78%的安息香。这一反应还可在苯(或乙腈)中进行,尽管氰化钾不溶于苯,但如果加入18-冠-6,则不仅能发生反应,而且产率可高达95%。18-冠-6的毒性:大鼠的口服致死量为300mg/kg。对眼睛、皮肤有刺激性。
熔点42-45 °C(lit.)
沸点116°C 0,2mm
密度1,175 g/cm3
折射率1.4580 (estimate)
闪点>230 °F
储存条件Store at 0-5°C
溶解度可溶于氯仿(轻微)、甲醇(非常轻微)
形态晶体或结晶体或液体
颜色白色或透明无色
水溶解性可溶于水
敏感性吸湿性
Merck14,2602
检测方法GC,NMR,MS
BRN1619616
稳定性稳定的。与强酸、强氧化剂不相容。
InChIKeyXEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N
存储注意事项氮气保护
安全数据
警示词警告
危险性描述H302
危险品标志Xn,Xi
安全说明S26-S36-S39
危险品运输编号2811
WGK Germany3
RTECS号MP4500000
F10
TSCAYes
危险等级6.1(b)
包装类别III
海关编码29329995
毒性LD50 orally in Rabbit: 525 mg/kg LD50 dermal Rabbit 3888 mg/kg
应用领域
用途一
用作金属离子络合剂用途二
冠醚最主要的特点之一,是可与各种金属盐、铵盐、有机阳离子化合物等形成稳定的络合物。利用这一性质,可将各种盐类溶于有机溶剂。冠醚可将阳离子螯环内,同时由于有朝外的有机基因可生成络合物,亦可溶于非极性的有机溶剂。这时,未被溶剂化的阴离子,以裸露的阴离子形式存在于溶剂中,故活性极大。冠醚可使碱金属和有机碱金属化合物溶解在有机溶剂中。因而在有机合成、光学拆分、重金属螯合、分离、分析以及生理活性的医药、生物化学等方面找到广泛的应用。例如,用作相转移催化剂,使许多在传统条件下难以反应,甚至不发生的反应,能顺利地进行,这类反应速率快、条件简单、操作方便、产率高。例如,安息香在水溶液中的缩合反应产率极低,如果在该水溶液中加入7%的冠醚,则可得到产率为78%的安息香。这一反应还可在苯(或乙腈)中进行,尽管氰化钾不溶于苯,但如果加入18-冠-6,则不仅能发生反应,而且产率可高达95%。18-冠-6的毒性:大鼠的口服致死量为300mg/kg。对眼睛、皮肤有刺激性。用途三
大环醚类有机化合物。主要用途为精细有机合成用高效相转移催化剂、络合剂、贵金属和稀土元素分离提取用萃取剂。在化学分析中可用于离子的富集、分离和掩蔽,还可用于医药、生物化学领域以及电子工业中用作离子导电材料、液晶显示元件制作材料。制备方法
方法一
通常采用威廉林合成法制取,即用醇盐与卤代烷反应。用途:冠醚最主要的特点之一,是可与各种金属盐、铵盐、有机阳离子化合物等形成稳定的络合物。利用这一性质,可将各种盐类溶于有机溶剂。冠醚可将阳离子螯环内,同时由于有朝外的有机基因可生成络合物,亦可溶于非极性的有机溶剂。这时,未被溶剂化的阴离子,以裸露的阴离子形式存在于溶剂中,故活性极大。冠醚可使碱金属和有机碱金属化合物溶解在有机溶剂中。因而在有机合成、光学拆分、重金属螯合、分离、分析以及生理活性的医药、生物化学等方面找到广泛的应用。例如,用作相转移催化剂,使许多在传统条件下难以反应,甚至不发生的反应,能顺利地进行,这类反应速率快、条件简单、操作方便、产率高。例如,安息香在水溶液中的缩合反应产率极低,如果在该水溶液中加入7%的冠醚,则可得到产率为78%的安息香。这一反应还可在苯(或乙腈)中进行,尽管氰化钾不溶于苯,但如果加入18-冠-6,则不仅能发生反应,而且产率可高达95%。18-冠-6的毒性:大鼠的口服致死量为300mg/kg。对眼睛、皮肤有刺激性。
常见问题列表
简介
18-冠醚-6又称王冠醚,属于大环醚类有机化合物,主要用途为精细有机合成用高效相转移催化剂、络合剂、贵金属和稀土元素分离提取用萃取剂。在化学分析中可用于离子的富集、分离和掩蔽,还可用于医药、生物化学领域以及电子工业中用作离子导电材料、液晶显示元件制作材料。
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
18-冠醚-618-Crown-6, 99%(17455-13-9)
Alfa Aesar
18-冠-6,99%18-Crown-6, 99%(17455-13-9)
Sigma Aldrich
17455-13-9(sigmaaldrich)TCI Shanghai
18-冠-6-醚18-Crown 6-Ether,>98.0%(GC)(17455-13-9)