17680-84-1
中文名称
高车前苷
英文名称
HOMOPLANTAGININ
CAS
17680-84-1
分子式
C22H22O11
分子量
462.4
MOL 文件
17680-84-1.mol
更新日期
2024/08/17 12:38:36
![17680-84-1 结构式](/StructureFile/ChemBookStructure7/GIF/CB2715126.gif)
基本信息
中文别名
高车前苷高车前甙
高车前宁
高车前苷对照品
高车前苷标准品
高车前苷, >99%
英文别名
HispidulosideHOMOPLANTAGININ
Homoplantaginin, >99%
Hispidulin 7-glucoside
HOMOPLANTAGININ USP/EP/BP
Homoplantaginin >=98% (HPLC)
4H-1-Benzopyran-4-one,7-(b-D-glucopyranosyloxy)-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-6-methoxy-
4H-1-Benzopyran-4-one, 7-(β-D-glucopyranosyloxy)-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-6-methoxy-
7-(beta-D-Glucopyranosyloxy)-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-6-methoxy-4H-1-Benzopyran-4-one
5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-6-methoxy-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one
所属类别
生物化工:中草药成分物理化学性质
外观性状微溶于甲醇,易溶于DMSO,几乎不溶于水 来源于荔枝草
熔点256-258℃
沸点798.1±60.0 °C(Predicted)
密度1.609
储存条件-20°C储存
溶解度DMF: 25mg/mL; DMSO: 20mg/mL
酸度系数(pKa)6.11±0.40(Predicted)
形态固体
颜色Light yellow to yellow
常见问题列表
背景及概述
荔枝草又名雪见草、水羊过冬、癞蛤蟆草等,为唇形科鼠尾草属植物荔枝草(salviaplebeia RBrown) 的全草,全草可入药,主要产自江浙等地资源丰富。其最早出自于《本草纲目》,性凉,味苦、辛,具有利尿消肿、清热解毒、凉血、止血等功效。用于治疗支气管炎、扁桃体炎、腹腔积液肿胀、咯血、便血等。其复方制剂在临床上用于治疗咳嗽﹑咽炎等病症,效果十分显著。现代研究表明,其主要药效成分为黄酮类化合物,包括高车前苷及其苷元、β胡萝卜苷、齐墩果酸、半齿泽兰素等。药理研究表明荔枝草黄酮类化合物具有抗氧化、抗肝损、抑菌、祛痰及抗组胺、止咳平喘等作用。高车前苷属黄酮类化合物,主要存在于荔枝草中,药理研究表明其具有治疗肝损伤,改善内皮胰岛素耐受性和抑制肿瘤生长等作用。高车前素为高车前苷的苷元形式,具有抗骨质疏松,诱使癌细胞凋亡及用于治疗哮喘。另有实验表明,高车前苷具有降血糖,调血脂作用,能明显改善NO的生成,并能改善游离脂肪酸所致的血管内皮胰岛素抵抗,可能通过抑制活性氧的生成而保护血管内皮细胞,其作用机制与抗氧化应激有关。高车前苷的保护血管内皮细胞作用,在防治糖尿病血管并发症具有良好的前景,但是其能否直接改善游离脂肪酸对血管内皮细胞的损伤尚不明确。
性状
高车前苷,属于黄酮类化合物,易溶于甲醇、乙醇,微溶于丙酮,难溶于水。其半水合物为黄色结晶物。药理作用及应用
本品有抑菌作用,体外对慢性气管炎常见的病原菌白色葡萄球菌、肺炎双球菌等有中等强度的抑制作用,对金黄色葡萄球菌在动物体内感染有一定的对抗作用,可降低死亡率20%。有一定的镇咳、祛痰效果,祛痰能力大于氯化铵,可用于治疗慢性气管炎,且毒性较小。制备方法
方法1:一种高车前苷的制备方法,包括以下步骤:1)提取:将荔枝草原料粉碎,加入8~12倍量60-80%乙醇液加热回流提取2~3次,合并提取液,减压回收乙醇,得浓缩液;
2)柱分离:将上述浓缩液适量水稀释滤过,上大孔树脂柱,用乙醇水溶液梯度洗脱,薄层监测,收集高车前苷流分,浓缩洗脱液;
3)除杂:将上述浓缩液调节至酸性,滤出沉淀物,用丙酮洗涤,真空干燥得淡黄色粉末;
4)高速逆流色谱分离纯化:以乙酸乙酯-乙醇-水作为两相溶剂系统,取上相为固定相,下相为流动相,将上述粉末用下相溶解,流出物减压蒸干即得高车前苷产品。高速逆流色谱分离方法操作简便,同时也避免了样品的损失,与传统分离手段相比,克服了其操作繁琐,分离周期长的缺点,并具有制备量大,产品纯度高的优点。
方法2:采用荔枝草中提取高车前苷:
1)荔枝草中高车前苷的提取工艺:荔枝草饮片--粉碎--溶剂提取--过滤 减压浓缩--萃取--脱水--抽滤硅胶柱分离--纯化(重结晶)--抽滤--干燥。
2)提取条件:以60%乙醇为提取剂,浸提温度60℃,浸提时间2h,提取2次,料液比1g∶12mL的提取工艺条件下,荔枝草中高车前苷提取量为1.41g/kg 。红外光谱分析显示荔枝草提取物是高车前苷,纯度为98.2%,荔枝草提取物高车前苷对DPPH的EC50 =3.07mg/L,对DPPH的清除率可达到90%以上,具有较强的抗氧化活性。
含量测定
高车前苷含量高效液相色谱法(HPLC):1)色谱条件为:HederaODS-2色谱柱(4.6mm×250mm,5 m),柱温30℃,甲醇-0.5%冰醋酸水溶液(1∶1)为流动相,流速1mL/min,检测波长335nm。以高车前苷对照品进样量对峰面积进行线性回归,得回归方程y=1023.1x-4.4056(r=0.9999), 结果表明高车前苷在0.3~1.8 g范围内线性关系良好。
2)样品测定:分别取同体积对照品和样品按照上述方法测定,用标准曲线法计算含量。
3)结果:荔枝草中高车前苷保留时间为27.2min,高车前苷所占的峰面积比例为98.2%。
药代动力学
研究发现,通过灌胃高车前苷,最终从血液样品中检测到高车前苷和高车前素,并且高车前素的量约为高车前苷的5倍,说明高车前苷在肠道菌群作用下大部分水解生成高车前素,并且高车前素的吸收要远远好于高车前苷,但吸收后药效是否得到增强还不清楚,需要进一步探究。其大鼠给药后高车前苷的主要药动学参数如下:
![药动学参数](https://www.chemicalbook.com/NewsImg/2017-11-07/201711715172335213.jpg)
主要参考资料
[1] 何银舟等. HPLC法测定荔之咽滴丸中高车前苷含量. 现代医药卫生.2014, 30(15):2252-2253.[2] 吴松等. HPLC法同时测定大鼠血浆中高车前苷和高车前素的浓度.中药新药与临床药理.2015,26(2):211-213.
[3] 王辉等. 高车前苷改善棕榈酸所致的血管内皮细胞凋亡. 中药药理与临床2014;30( 3):39-42.
[4] 苏刘花.一种高车前苷的制备方法. 申请号201010520188.4. 申请日2010-10-26.
[5]孔庆新等. 荔枝草中高车前苷的提取与分析. 江苏农业科学. 2014,42(12):304-306.