486-35-1
中文名称
瑞香素
英文名称
7,8-Dihydroxycoumarin
CAS
486-35-1
EINECS 编号
207-632-8
分子式
C9H6O4
MDL 编号
MFCD00016977
分子量
178.14
MOL 文件
486-35-1.mol
更新日期
2024/08/15 16:57:24
![486-35-1 结构式](/CAS/GIF/486-35-1.gif)
基本信息
中文别名
祖师麻甲素瑞香素
祖师麻甲素(瑞香素)
7,8-二羟基香豆素
二羟香豆素
瑞香内酯
瑞香内酯-7-甲酯
(白)瑞香素
7,8-二羥香豆素
英文别名
7,8-DIHYDROXY-2H-1-BENZOPYRAN-2-ONE7,8-DIHYDROXY-CHROMEN-2-ONE
7,8-DIHYDROXYCOUMARIN
AKOS 213-37
DAPHNETIN
7,8-dihydroxy-2h-1-benzopyran-2-on
7,8-dihydroxy-coumari
7,8-Diydroxycoumarin
DAPHNETIN(P)
Daphenetin
7,8-DIHYDROXYCOUMARIN (DAPHNETIN)
2H-1-Benzopyran-2-one, 4,8-dihydroxy-
Daphnetin,7,8-Dihydroxycoumarin
Daphnetol
所属类别
医药中间体:吡喃类化合物物理化学性质
外观性状来源于瑞香属植物长白瑞香(Daphne Korean Nakai)
熔点265-268°C (dec.)
熔点265-268°C (dec.)
沸点270.35°C (rough estimate)
密度1.3431 (rough estimate)
折射率1.4500 (estimate)
储存条件room temp
溶解度溶于甲醇
酸度系数(pKa)7.61±0.20(Predicted)
形态solid
颜色白色至浅黄色至浅红色
Merck14,2817
InChIInChI=1S/C9H6O4/c10-6-3-1-5-2-4-7(11)13-9(5)8(6)12/h1-4,10,12H
InChIKeyATEFPOUAMCWAQS-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(=O)OC2=C(O)C(O)=CC=C2C=C1
LogP0.884 (est)
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319
危险品标志Xi
危险类别码25-36/37/38-20/21
危险类别码R25
安全说明S22-S24/25
WGK Germany2
WGK Germany2
RTECS号GN6382600
海关编码29322090
应用领域
用途1
用于含量测定/鉴定/药理实验等药理药效:其药理活性极为广泛,包括对疟原虫的作用、杀菌作用、抑制蛋白激酶、抗溶血和抗脂质膜过氧化作用、拮抗伯安奎、奎宁引起的溶血反应等。临床上主要用于治疗各种关节炎、血栓闭塞性脉管炎和心绞痛等。
用途2
一种活性内酯,存在于植物中。也是一种蛋白激酶抑制剂。常见问题列表
瑞香提取物
瑞香素是由瑞香科瑞香属植物长白瑞香中提取出来的有效成分,现已人工合成,试验表明瑞香素具有扩张冠状血管、增加冠脉流量、减少心肌耗氧量,改善心肌代谢、促进心功能恢复及抗血栓形成等作用。临床可用于心绞痛、冠心病、血栓闭塞性脉管炎等。也可用于风湿性关节炎,因还具有一定抗炎、镇痛作用。口服:1次450mg,1日3次。用药后偶有胃肠道反应。有出血倾向的患者及孕妇慎用。原植物
植物形态:常绿直立灌木;枝粗壮,通常二歧分枝,小枝近圆柱形,紫红色或紫褐色,无毛。叶互生,纸质,长圆形或倒卵状椭圆形,长7-13厘米,宽2.5-5厘米,先端钝尖,基部楔形,边缘全缘,上面绿色,下面淡绿色,两面无毛,侧脉7-13对,与中脉在两面均明显隆起;叶柄粗壮,长4-10毫米,散生极少的微柔毛或无毛。花外面淡紫红色,内面肉红色,无毛,数朵至12朵组成顶生头状花序;苞片披针形或卵状披针形,长5-8毫米,宽2-3毫米,无毛,脉纹显著隆起;花萼筒管状,长6-10毫米,无毛,裂片4,心状卵形或卵状披针形,基部心脏形,与花萼筒等长或超过之;雄蕊8,2轮,下轮雄蕊着生于花萼筒中部以上,上轮雄蕊的花药1/2伸出花萼筒的喉部,花丝长0.7毫米,花药长圆形,长2毫米;子房长圆形,无毛,顶端钝形,花柱短,柱头头状。果实红色。花期3-5月,果期7-8月。
生长习性:性喜半阴和通风环境,惧暴晒,不耐积旱。
植物分布:瑞香原产福建省武夷山市慧苑岩,现在长江流域以南都有栽培。
![瑞香花图片](/NewsImg/2015-03-18/201531810502766439.jpg)
图1为瑞香花图片。
化学成分
①瑞香全草含瑞香甙[Daphnin,即白瑞香甙,也即白瑞香素(瑞香素)-7-葡萄糖甙,Daphnetin-7-glucoside]约2%~4%、白瑞香素(瑞香素)-8-葡萄糖甙等;且含多量伞形花内酯(7-羟基香豆素,Um-belliferone)等。②作“祖师麻”药源之一的同属植物唐古特瑞香(D.tangutica Maxim.):茎皮中含绣球亭(Hydragetin)、7-羟基香豆素(Umbelliferone)、西瑞香素(Daphnoretin)、瑞香素(Daphnetin)、大黄素甲醚(Physcion)、7-甲氧基-8-羟基香豆素、瑞香甙(Daphnin)、β-谷甾醇、三硬脂酸甘油酸、α-香树脂醇醋酸酯等;根中含:木脂素类:松脂素(Pinoresinol)、(-)-落叶松脂素[(-)-Lari-ciresinol ]、(-)-二氢芝麻脂素[(-)-Dihydrosesamin ]、(±)-丁香脂素[(±)-Sy-ringaresinol]等,香豆素类:瑞香素(Daphnetin)、7-羟基-8-甲氧基香豆素(Hydragetin)、西瑞香素(Daph-noretin)、瑞香辛(Daphneticin)等,另外尚含瑞香醇酮(Daphneolone)及二萜酯类化合物格尼迪春(Gni-ditrin)等。
抗疑作用
白瑞香甙给家兔口服30~50mg/kg,可降低血液凝固性,作用最强在第2~3天,并持续1~3天。药性
性味:①江西《草药手册》:“甘,咸。” ②《新华本草纲要》:“苦、辛,温。”。功效:祛风除湿,活血止血。
主治:①《药性考》:“清利头目,齿痛宜含。” ②《纲目拾遗》:“稀痘,治乳岩初起。” ③《新华本草纲要》:“风湿性关节炎,坐骨神经疼,牙疼,咽喉疼,跌打损伤,初起乳腺癌及疮疡”。
用法用量:内服:煎汤,3~6g。外用:捣敷或煎水含漱。
使用注意:江西《中草药手册》:“本品有麻醉性,内服宜慎。”
现代应用
现代临床用之治疗坐骨神经痛。采新鲜雪冻花烘干研粉,装入胶囊,每粒0.4克;另用碘化钾,亦装入胶囊,每粒0.6克(临服时装入)。服法:雪冻花胶囊2粒,碘化钾胶囊3粒为1剂,分3次服完。即第1晚服雪冻花胶囊1粒,第2晚服碘化钾胶囊2粒,第3晚服雪冻花,碘化钾胶囊各1粒。连服2剂为1疗程。若服1疗程无效者即停药; 病程长者可服2疗程。其它:含多量伞形花内酯。白瑞香甙给家兔口服30~50毫克/公斤时,可降低 血液粘稠度,作用最强在第2~3天,并持续1~3天。并使血液对肝素的耐受性降低,第Ⅱ,Ⅶ,Ⅹ因子活性下降。血块弹力图上显示反应时间及血块形成延长。此种作用可被维生素K拮抗。白瑞香甙还能促进体内尿酸排泄。