1820-81-1
中文名称
5-氯尿嘧啶
英文名称
5-Chlorouracil
CAS
1820-81-1
EINECS 编号
217-339-7
分子式
C4H3ClN2O2
MDL 编号
MFCD00006019
分子量
146.53
MOL 文件
1820-81-1.mol
更新日期
2024/08/30 09:44:56
![1820-81-1 结构式](/CAS/GIF/1820-81-1.gif)
基本信息
中文别名
5-氯尿嘧啶5-氯脲嘧啶
英文别名
5-CHLORO-2,4-DIHYDROXYPYRIMIDINE5-CHLORO-5-URACIL
5-CHLOROPYRIMIDINE-2,4(1H,3H)-DIONE
5-CHLOROURACIL
TIMTEC-BB SBB004103
2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione,5-chloro-
2,4-Pyrimidinediol,5-chloro-
3h)-pyrimidinedione,5-chloro-4(1h
5-Chlor-2,4-dihydroxypyrimidin
5-Chloro-1H-pyrimidine-2,4-dione
5-Chloro-2,4-pyrimidinedione
5-chloro-uraci
Uracil,5-chloro-
5-CHLOROURACIL CRYSTALLINE
5-Chlorouracil,98%
2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 5-chloro- (9CI)
5-Chloro-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
NSC 28172
5-CHLOROURACIL,5-CHLORO-2,4-DIHYDROXYPYRIMIDINE
5-Chloro-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione
所属类别
生物化工:核苷酸及其类似物物理化学性质
熔点>300 °C(lit.)
密度1.6838 (rough estimate)
折射率1.6550 (estimate)
储存条件2-8°C
溶解度1M NH4OH:可溶50mg/mL
酸度系数(pKa)6.77±0.10(Predicted)
形态固体
颜色白色至灰白色
水溶解性2.501g/L(25 ºC)
检测方法HPLC,NMR
BRN127173
InChIKeyZFTBZKVVGZNMJR-UHFFFAOYSA-N
EPA化学物质信息5-Chlorouracil (1820-81-1)
常见问题列表
简介
5-氟尿嘧啶是一种嘧啶类似物,主要用于治疗肿瘤。5-氟尿嘧啶属于抗代谢药的一种。常与亚叶酸(leucovorin)合并使用。 二氟化氙与尿嘧啶反应后,会产生5-氟尿嘧啶。
应用
化疗药5-氯尿嘧啶(5-FU)于1956年取得专利,1962年开始用于医疗,被列为世界卫生组织基本药物。用于治疗肿瘤已超过50余年,可通过多种途径发挥作用,其中最主要的作用方式是作为胸苷酸合成酶抑制剂,阻断DNA复制的必需原料——胸腺嘧啶的合成。
胸苷酸合成使单磷酸脱氧尿嘧啶(dUMP)发生甲基化从而变成单磷酸胸腺嘧啶(dTMP)。与其它抗肿瘤药类似,5-FU作用于全身各个系统,快速分裂的细胞(如肿瘤细胞,亦包括消化道上皮细胞以及生殖细胞)因其核酸合成活动活跃而受到的影响最大。 5-FU主要用于结直肠癌以及前列腺癌的治疗,数十年前就已建立了标准的化疗方案。
药理作用
作为一种嘧啶类似物,5-FU可在细胞内转化成不同的细胞毒性代谢产物,与DNA和RNA结合,最终通过抑制DNA合成导致细胞周期停滞和细胞凋亡。它是一种S期特异性药物。
除了与DNA和RNA的作用之外,5-FU也可抑制外切体复合物,一种核酸外切酶的活性,其对细胞生存具有关键作用。 抗肿瘤新药卡培他滨(Capecitabine)经口服吸收后在组织内被转化成5-FU从而发挥抗肿瘤的作用。
副作用
副作用包括严重脱水、骨髓抑制、肠炎、口腔溃疡、皮炎、心绞痛以及心肌梗死、急性肾功能不全、间质性肺炎、肝功能损害、黄疸、腹泻等等。5-FU也可导致急性的中枢神经系统损伤(白质脑病),以及小鼠中枢神经系统进行性退行性改变。后者主要是5-FU对少突胶质细胞的毒性引起脱髓鞘反应所致。
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
5-氯尿嘧啶5-Chlorouracil, 99%(1820-81-1)
Alfa Aesar
5-氯尿嘧啶,98%5-Chlorouracil, 98%(1820-81-1)
Sigma Aldrich
1820-81-1(sigmaaldrich)TCI Shanghai
5-氯尿嘧啶5-Chlorouracil,>98.0%(T)(1820-81-1)