18364-47-1
中文名称
3-甲氨基吡啶
英文名称
N-Methyl-3-pyridinamine
CAS
18364-47-1
分子式
C6H8N2
MDL 编号
MFCD01418130
分子量
108.14
MOL 文件
18364-47-1.mol
更新日期
2023/11/06 17:45:31
18364-47-1 结构式
基本信息
中文别名
3-甲氨基吡啶 英文别名
3-METHYLAMINOPYRIDINEMETHYL-PYRIDIN-3-YL-AMINE
n-methyl-3-pyridinamine
3-Pyridinamine,N-methyl-
3-AMINOMETHYL PYRIDINE 97%
物理化学性质
外观性状3-甲氨基吡啶(18364-47-1)为白色固体
熔点201 °C
沸点110°C/7mmHg(lit.)
密度1.06g/ml
折射率1.5840 to 1.5880
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa)pK1:8.70(+1) (30°C)
形态液体
颜色黄色
最大波长(λmax)299nm(H2O)(lit.)
NIST化学物质信息N-Methyl-3-pyridinamine(18364-47-1)
常见问题列表
应用
3-甲氨基吡啶是一种有机中间体,可由3-氨基吡啶为原料先制备4-甲基-N-(吡啶-3-基)苯磺酰胺,然后再甲基化制备N,4-二甲基-N-(吡啶-3-基)苯磺酰胺,然后脱保护得到3-甲氨基吡啶。制备
(1)4-甲基-N-(吡啶-3-基)苯磺酰胺的制备
3-氨基吡啶(14.1g,0.15mol)和对甲苯磺酸氯(30g,0.157mol)溶于20mL吡啶中,100℃下反应2小时,冷却,将反应液倒入冰水中,析出固体,抽滤,无水乙醇重结晶,得到白色固体36g,收率96.7%。
(2)N,4-二甲基-N-(吡啶-3-基)苯磺酰胺的制备
将4-甲基-N-(吡啶-3-基)苯磺酰胺(4.96g,20mmol)和碳酸钾(5.52g,40mmol)在40mL丙酮中加热回流,将碘甲烷(5.67g,40mol)半小时内滴加到反应液中,继续回流反应2小时,冷却,抽滤,丙酮洗涤固体,浓缩滤液,得到棕色油状物4.7g,收率89.5%。
(3)3-甲氨基吡啶的制备
将N,4-二甲基-N-(吡啶-3-基)苯磺酰胺(4.96g,18.9mmol)溶于80%的浓硫酸(20mL)中,在100℃下反应4小时,冷却,将反应液用氨水调pH值至9,用乙酸乙酯萃取,无水硫酸钠干燥,减压浓缩,得到棕色油状物1.86g,收率91.0%。