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21087-64-9

中文名称 嗪草酮
英文名称 Metribuzin
CAS 21087-64-9
分子式 C8H14N4OS
MDL 编号 MFCD00055525
分子量 214.29
MOL 文件 21087-64-9.mol
更新日期 2024/11/05 14:42:43
21087-64-9 结构式 21087-64-9 结构式

基本信息

中文别名
4-氨基-6-叔丁基-4,5-二氢-3-甲硫基-1,2,4-三嗪-5(4H)-酮
4-氨基-6-特丁基-3-甲硫基-1,2,4-三嗪-5-酮
嗪草酮
4-氨基-6-(1,1-二甲乙基)-3-甲硫基-1,2,4-三嗪-5(4H)-酮(9CI)
赛克
赛克津
赛克嗪
特丁嗪
塞克津
4-氨基-6-(1,1-二甲基乙基)-3-甲硫基-1,2,4-三嗪-5-四氢酮
甲草嗪
立克除
4-氨基-6-特丁基-4,5-二氢-3-甲基硫-1,2,4-三嗪-5-酮
必灭净
除草净
嗪草酮/塞克津
英文别名
1,2,4-TRIAZIN-5(4H)-ONE, 4-AMINO-6-(1,1-DIMETHYLETHYL)-3-(METHYLTHIO)-
4-amino-6-(1,1-dimethylethyl)-3-(methylthio)-1,2,4-triazin-5(4h)-one
4-AMINO-6-TERT-BUTYL-3-METHYLSULFANYL-4H-[1,2,4]TRIAZIN-5-ONE
4-Amino-6-tert-butyl-3-(methylthio)-1,2,4-triazin-5(4H)-one
4-AMINO-6-TERT-BUTYL-3-(METHYLTHIO)-1,2,4-TRIAZIN-5-ONE
4-AMINO-6-TERT-BUTYL-3-[METHYL-THIOL-1,2,4-TRIAZINE-5[4H]-ONE]
4-Amino-6-tewt-butyl-3-(methylthio)-1,2,4-triazin-5-one
Bay 94337
BAYER 6159H
BAYER 6443H
BAYER 94337
DIC 1468(R)
IFLAB-BB F0111-0053
LEXONE
Lexone 4L
lexone 75df
LEXONE(R)
METAMITROX
METRIBUZIN
MISTRAL
所属类别
化学农药原药:三氮苯类除草剂

物理化学性质

外观性质无色结晶或白色粉末。
外观性状纯品为白色结晶固体。m.p.125.5~126.5℃,蒸气压20℃时<1.333×10-3Pa, 60℃时<2.666×10-2Pa,相对密度1.28。在有机溶剂中的溶解度为:二氯甲烷>100%,异丙酮1%~10%,己烷0.1%~1%,甲醇450g/L,甲苯130g/L;在水中溶解度为0.12%。工业品m.p.120~125℃。
溶解性微溶于水、己烷,溶于乙醚、甲苯。
熔点125°C
沸点132 °C(Press: 0.02 Torr)
密度1.28
折射率1.6390 (estimate)
闪点2 °C
储存条件APPROX 4°C
溶解度可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许)
酸度系数(pKa)-0.16±0.20(Predicted)
形态固体
颜色白色
气味 (Odor)轻微气味
水溶解性略溶于水
水溶解性微溶
用途可广泛应用于大豆、马铃薯、番茄、甘蔗、芦笋、菠萝等作物,防除阔叶杂草
用途选择性除草剂。药剂被杂草根系吸收随蒸腾流向上部传导。主要通过抑制敏感植物的光合作用发挥杀草活性,施药后各敏感杂草萌发出苗不受影响,出苗后叶片褪绿,最后营养枯竭而死。适用于大豆、马铃薯、番茄、甘蔗、玉米等田间作物多种阔叶杂草,也适用于某些禾本科杂草,对多年生杂草药效较差。北方大豆田一般用70%可湿性粉剂7.5~11.4g/100m2 ,或75%干悬剂7.0~10.7g/100m2 ,加水4.5kg于播后苗前作土表处理,南方大豆田因土壤轻质,气候温湿,用量可减少。
用途选择性内吸传导型除草剂,可用于大豆、马铃薯、番茄、苜蓿、豌豆、胡萝卜、甘蔗、芒笋、菠萝等地,防除多种阔叶杂草和禾本科杂草。
生产方法3,3-二甲基丁酸-2-酮的制备 以3,3-二甲基丁酮-2为原料,经氯化、水解(重排)、氧化、中和4步反应制得。

硫代卡巴肼的制备 以水合肼和二硫化碳为原料,按一定配比进行加成和脱硫化氢反应,制得硫代卡巴肼,收率85%~90%。
嗪草酮的合成 将上述合成的3,3-二甲基丁酸-2-酮与硫代卡巴肼,在催化剂存在下,进行环合反应,得4-氨基-6-特丁基-3-巯基-1,2,4-三嗪-5-(4H)-酮;此酮式与烯醇式在一定条件下存在动态平衡,加碱使酮式转化烯醇式;再与溴甲烷反应得嗪草酮。
嗪草酮的合成也可将硫代羰基肼盐酸盐溶解在二甲亚砚中,与2-特丁基氨基-3,3-二甲基丁腈反应1h,冷却至20℃,注入冰水,搅拌1h,乙醇重结晶,得3-硫基-4-氨基-5-亚氨基-6-特丁基-1,2,4-三嗪(m.p.181℃)。将其与乙醇、酸在100℃反应2h,冷却至20℃,分离结晶物,过滤,干燥,得3-硫基-4-氨基-6-特丁基-1,2,4-三嗪-5-酮(m.p.215~217℃)。最后在氢氧化钠和甲醇的混合物中,于0℃加磺甲烷,在20℃搅拌反应4h,产物经结晶、过滤、干燥得嗪草酮。
生产方法将硫代羰基酰肼盐酸盐溶解在二甲亚砜中,与2-特丁基亚氨基-3,3二甲基丁腈反应1h,冷却至20℃,注入冰水,搅拌1h,乙醇重结晶,得3-硫基-4-氨基-5-亚氨基-6-特丁基-1,2,4-三嗪(熔点181℃)。将其与乙醇、酸在100℃反应2h,冷却至20℃,分离结晶物,过滤,干燥,得3-硫基-4-氨基-6-特丁基-1,2,4-三嗪-5-酮(熔点215-217℃)。最后在氢氧化钠和甲醇的混合物中,在0℃下加碘甲烷,在20℃搅拌反应4h,产物经结晶、过滤、干燥得到嗪草酮。
BRN746650
暴露限值NIOSH REL: 5 mg/m3; ACGIH TLV: TWA 5 mg/m3.
NIST化学物质信息Metribuzin(21087-64-9)

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS07,GHS09
警示词警告
危险性描述H302-H410
危险品标志Xn;N,N,Xn,F
安全说明2-60-61-36-26-16
危险品运输编号UN3077 9/PG 3
职业暴露等级B
职业暴露限值TWA: 5 mg/m3
WGK Germany3
RTECS号XZ2990000
危险等级9
包装类别III
海关编码29336990
毒性LD50 orally in rats: 2200 mg/kg; LC50 in rainbow trout: >10 ppm (Loeser, Kimmerle)

应用领域

用途1
选择性内吸传导型除草剂,可用于大豆、马铃薯、番茄、苜蓿、豌豆、胡萝卜、甘蔗、芒笋、菠萝等地,防除多种阔叶杂草和禾本科杂草。
用途2
选择性除草剂。药剂被杂草根系吸收随蒸腾流向上部传导。主要通过抑制敏感植物的光合作用发挥杀草活性,施药后各敏感杂草萌发出苗不受影响,出苗后叶片褪绿,最后营养枯竭而死。适用于大豆、马铃薯、番茄、甘蔗、玉米等田间作物多种阔叶杂草,也适用于某些禾本科杂草,对多年生杂草药效较差。北方大豆田一般用70%可湿性粉剂7.5~11.4g/100m2 ,或75%干悬剂7.0~10.7g/100m2 ,加水4.5kg于播后苗前作土表处理,南方大豆田因土壤轻质,气候温湿,用量可减少。
用途3
可广泛应用于大豆、马铃薯、番茄、甘蔗、芦笋、菠萝等作物,防除阔叶杂草

制备方法

方法1
将硫代羰基酰肼盐酸盐溶解在二甲亚砜中,与2-特丁基亚氨基-3,3二甲基丁腈反应1h,冷却至20℃,注入冰水,搅拌1h,乙醇重结晶,得3-硫基-4-氨基-5-亚氨基-6-特丁基-1,2,4-三嗪(熔点181℃)。将其与乙醇、酸在100℃反应2h,冷却至20℃,分离结晶物,过滤,干燥,得3-硫基-4-氨基-6-特丁基-1,2,4-三嗪-5-酮(熔点215-217℃)。最后在氢氧化钠和甲醇的混合物中,在0℃下加碘甲烷,在20℃搅拌反应4h,产物经结晶、过滤、干燥得到嗪草酮。
方法2
3,3-二甲基丁酸-2-酮的制备 以3,3-二甲基丁酮-2为原料,经氯化、水解(重排)、氧化、中和4步反应制得。

硫代卡巴肼的制备 以水合肼和二硫化碳为原料,按一定配比进行加成和脱硫化氢反应,制得硫代卡巴肼,收率85%~90%。
嗪草酮的合成 将上述合成的3,3-二甲基丁酸-2-酮与硫代卡巴肼,在催化剂存在下,进行环合反应,得4-氨基-6-特丁基-3-巯基-1,2,4-三嗪-5-(4H)-酮;此酮式与烯醇式在一定条件下存在动态平衡,加碱使酮式转化烯醇式;再与溴甲烷反应得嗪草酮。
嗪草酮的合成也可将硫代羰基肼盐酸盐溶解在二甲亚砚中,与2-特丁基氨基-3,3-二甲基丁腈反应1h,冷却至20℃,注入冰水,搅拌1h,乙醇重结晶,得3-硫基-4-氨基-5-亚氨基-6-特丁基-1,2,4-三嗪(m.p.181℃)。将其与乙醇、酸在100℃反应2h,冷却至20℃,分离结晶物,过滤,干燥,得3-硫基-4-氨基-6-特丁基-1,2,4-三嗪-5-酮(m.p.215~217℃)。最后在氢氧化钠和甲醇的混合物中,于0℃加磺甲烷,在20℃搅拌反应4h,产物经结晶、过滤、干燥得嗪草酮。
"21087-64-9" 相关产品信息
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