313546-16-6
中文名称
4-甲氧基-2-(三氟甲基)苯基硼酸
英文名称
4-METHOXY-2-(TRIFLUOROMETHYL)PHENYLBORONIC ACID
CAS
313546-16-6
分子式
C8H8BF3O3
MDL 编号
MFCD03095346
分子量
219.95
MOL 文件
313546-16-6.mol
更新日期
2023/03/20 19:41:19
313546-16-6 结构式
基本信息
中文别名
4-甲氧基-2-(三氟甲基)苯基硼酸4-甲氧基-2-三氟甲基苯硼酸
英文别名
4-METHOXY-2-(TRIFLUOROMETHYL)BENZENEBORONIC ACID4-METHOXY-2-(TRIFLUOROMETHYL)PHENYLBORONIC ACID
4-METHOXY-2-(TRIFLUOROMETHYL)PHENYLBORO&
4-METHOXY-2-(TRIFLUOROMETHYL)PHENYLBRONIC ACID
物理化学性质
熔点168-172°C
沸点314.1±52.0 °C(Predicted)
密度1.36±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)8.54±0.58(Predicted)
常见问题列表
应用
4-甲氧基-2-(三氟甲基)苯基硼酸可用作有机合成中间体和医药中间体，用于实验室研发过程和化工生产过程中。制备
将3.0g (8.85mmol)七水合磷酸钾、1.50g (5.90mmol) 联硼酸频哪醇酯B2(pin)2、12mg (0.015mmol) Xphos-Pd-G2和4mg (0.008mmol) Xphos依次加入至反应瓶中，加入6mL乙醇搅拌均匀，再加入0.36mL (2.95mmol) 4-甲氧基-2-(三氟甲基)氯苯，在室温下反应1小时。反应液中加入5mL乙酸乙酯稀释，经硅藻土过滤，乙酸乙酯洗涤，合并滤液，减压浓缩得到粗产物，经硅胶柱层析分离，石油醚-乙酸乙酯洗脱，得4-甲氧基-2-(三氟甲基)苯基硼酸频哪醇酯。
将4-甲氧基-2-(三氟甲基)苯基硼酸频哪醇酯加入至反应瓶中，滴加稀HCl水解。溶液先产生沉淀，随着沉淀逐渐消失，调体系pH值为1。向溶液中滴加质量分数为25％的NaOH溶液，至pH值为13，搅拌1 h。分液，有机相用15 mL的质量分数为10％的NaOH萃取，将水相合并，用15mL的THF分别萃取碱液2次。将得到的碱液用稀HCl调pH值，开始有浑浊产生，慢慢出现絮状物，调pH值为5.0。以70 mLTHF萃取水相，有机相旋干、提纯得到4-甲氧基-2-(三氟甲基)苯基硼酸。