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33100-27-5

中文名称 15-冠醚-5
英文名称 15-Crown-5
CAS 33100-27-5
EINECS 编号 251-379-6
分子式 C10H20O5
MDL 编号 MFCD00005110
分子量 220.26
MOL 文件 33100-27-5.mol
更新日期 2024/11/20 16:59:06
33100-27-5 结构式 33100-27-5 结构式

基本信息

中文别名
15-冠醚-5
15-冠-5
冠醚
15-冠-5,15-冠-5醚
1,4,7,10,13-五氧环十五烷
15-冠-5, 98+%
英文别名
1,4,7,10,13-PENTAOXACYCLOPENTADECANE
15-CROWN-5
15-CROWN 5-ETHER
CROWN ETHER/15-CROWN-5
LABOTEST-BB LT00440921
LEAD IONOPHORE V
1,4,10,13-Pentaoxacyclopentadecane
15-Crown-5,1,4,7,10,13-Pentaoxa-cyclo-pentadecane
Crownethers
Ethyleneoxidecyclicpentamer
Crownpaleyellowliq
15-Crown-5, 98+%
15-CROWN-5,99%
所属类别
化学试剂:醚类

物理化学性质

外观性状无色粘稠液,沸点115-116℃(240Pa),93-96℃(18.3Pa),78℃(6.67Pa),相对密度1.113(20/4℃),折光率1.4615。18-Grown-6,1,4,7,10,13,16-Hexaoxacy-clooctadecane,白色结晶。熔点38-39.5℃,沸点116℃(26.6Pa)。冠醚又称大环醚,是含有多个氧原子的大环化合物。命名时,把环上所含原子的总数标注在“冠”字之前,其中所含氧原子数标注在名称之后。这是杜邦公司的Pedersen在1967年意外发现的,并发现这类化合物具有许多异常的特性。
熔点-20°C(lit.)
沸点93-96 °C0.05 mm Hg(lit.)
密度1.113 g/mL at 20 °C(lit.)
蒸气压0.5-0.82Pa at 20-25℃
折射率n20/D 1.465(lit.)
闪点>230 °F
储存条件room temp
溶解度与有机溶剂混溶。
形态液体
比重1.109
颜色透明无色至淡黄色
水溶解性MISCIBLE
敏感性吸湿性
BRN1618144
稳定性稳定的。与氧化剂、强酸不相容。避免接触水或潮湿空气。
LogP-0.9 at 20℃ and pH7.7
表面张力68.5mN/m at 1g/L and 20℃
NIST化学物质信息15-Crown-5(33100-27-5)

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H302
防范说明P301+P312+P330
危险品标志Xn,Xi
危险类别码R22-R36/38-R36-R20/22
安全说明S26-S39
危险品运输编号2810
WGK Germany3
RTECS号SB0200000
Hazard NoteIrritant
TSCAYes
危险等级6.1(b)
包装类别III
海关编码29329995
毒性LD50 orl-rat: 1410 mg/kg DCTODJ 1,339,78

应用领域

用途一
冠醚最主要的特点之一,是可与各种金属盐、铵盐、有机阳离子化合物等形成稳定的络合物。利用这一性质,可将各种盐类溶于有机溶剂。冠醚可将阳离子螯环内,同时由于有朝外的有机基因可生成络合物,亦可溶于非极性的有机溶剂。这时,未被溶剂化的阴离子,以裸露的阴离子形式存在于溶剂中,故活性极大。冠醚可使碱金属和有机碱金属化合物溶解在有机溶剂中。因而在有机合成、光学拆分、重金属螯合、分离、分析以及生理活性的医药、生物化学等方面找到广泛的应用。例如,用作相转移催化剂,使许多在传统条件下难以反应,甚至不发生的反应,能顺利地进行,这类反应速率快、条件简单、操作方便、产率高。例如,安息香在水溶液中的缩合反应产率极低,如果在该水溶液中加入7%的冠醚,则可得到产率为78%的安息香。这一反应还可在苯(或乙腈)中进行,尽管氰化钾不溶于苯,但如果加入18-冠-6,则不仅能发生反应,而且产率可高达95%。18-冠-6的毒性:大鼠的口服致死量为300mg/kg。对眼睛、皮肤有刺激性。
用途二
冠醚最主要的特点之一,是可与各种金属盐、铵盐、有机阳离子化合物等形成稳定的络合物。利用这一性质,可将各种盐类溶于有机溶剂。冠醚可将阳离子螯环内,同时由于有朝外的有机基因可生成络合物,亦可溶于非极性的有机溶剂。这时,未被溶剂化的阴离子,以裸露的阴离子形式存在于溶剂中,故活性极大。冠醚可使碱金属和有机碱金属化合物溶解在有机溶剂中。因而在有机合成、光学拆分、重金属螯合、分离、分析以及生理活性的医药、生物化学等方面找到广泛的应用。例如,用作相转移催化剂,使许多在传统条件下难以反应,甚至不发生的反应,能顺利地进行,这类反应速率快、条件简单、操作方便、产率高。例如,安息香在水溶液中的缩合反应产率极低,如果在该水溶液中加入7%的冠醚,则可得到产率为78%的安息香。这一反应还可在苯(或乙腈)中进行,尽管氰化钾不溶于苯,但如果加入18-冠-6,则不仅能发生反应,而且产率可高达95%。

制备方法

方法一
通常采用威廉林合成法制取,即用醇盐与卤代烷反应。

化学品安全说明书(MSDS)

常见问题列表

简介
15-冠醚-5为无色透明粘稠液体,易吸潮,可与水互溶,溶于乙醇、苯、氯仿、二氯甲烷等有机溶剂,对钠离子有较强的选择络合力,是一种高效的相转移催化剂和络合剂。
用途

15-冠醚-5用于有机合成化学中的相转移催化剂;络合剂、贵金属和稀土元素分离提取用萃取剂,电子工业离子导电材料、液晶显示元件制作材料。

15-冠醚-5价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/11/08A1226515-冠-5, 98%
15-Crown-5, 98%
33100-27-51g213元
2024/11/08A1226515-冠-5, 98%
15-Crown-5, 98%
33100-27-55g592元
2024/11/08A1226515-冠-5, 98%
15-Crown-5, 98%
33100-27-525g1040元
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