337958-60-8
中文名称
5,7-二氯-1,6-萘啶
英文名称
5,7-dichloro-1,6-naphthyridine
CAS
337958-60-8
分子式
C8H4Cl2N2
分子量
199.04
MOL 文件
337958-60-8.mol
更新日期
2024/07/24 11:55:09
337958-60-8 结构式
基本信息
中文别名
5,7-二氯-1,6-萘啶5,7-二氯-(口+奈)啶
5,7-二氯-1,6-二萘啶
5,7-二氯-1,6-萘啶-杨
英文别名
SKL3215,7-Dichloro-1,6phthyridine
5,7-dichloro-1,6-naphthyridine
1,6-Naphthyridine,5,7-dichloro-
物理化学性质
沸点344.5±37.0 °C(Predicted)
密度1.486±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)0.82±0.30(Predicted)
形态结晶粉末
颜色白色到黄色
CAS 数据库337958-60-8
常见问题列表
用途
5,7-二氯-1,6-萘啶用作有机合成，可用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。制备
步骤1：2-(2-乙氧基-2-氧代乙基)烟酸的合成
在氮气保护下，向叔丁醇钾(33.7g)和异丙醇(500ml)的混合物中缓慢滴加乙酰乙酸乙酯(26.0g)，滴加完毕之后，再继续搅拌2小时。向反应液中加入无水醋酸铜(5.5g，0.03mol)和2-氯烟酸(15.8g)，加热至80℃搅拌4小时。冷却到室温，用水(500mL)猝灭，接着用2N稀盐酸将pH调节至4。加入乙酸乙酯(500mL)，搅拌20分钟后过滤，滤液分液，有机相减压浓缩，向残留物加入甲苯(300mL)，搅拌1小时，过滤后得到2-(2-乙氧基-2-氧代乙基)烟酸(15.5g)。
步骤2：1，6-萘啶-5，7(6H，8H)-二酮的合成
0℃下，向2-(2-乙氧基-2-氧代乙基)烟酸(15.5g)的四氢呋喃(200mL)溶液中加入三乙胺(7.5g)和氯甲酸乙酯(9.6g)，反应液升至室温搅拌1小时。缓慢地加入氨水(5mL)，继续搅拌1小时。加入水(100mL)，用稀盐酸将pH调节至7。过滤后得到1，6-萘啶-5，7(6H，8H)-二酮(6.5g)。
步骤3：5，7-二氯-1，6-萘啶的合成
将1，6-萘啶-5，7(6H，8H)-二酮(6.5g)溶于三氯氧磷(150mL)中，冷却到0℃，加入N，N-二异丙基乙胺(10.4g)，然后加热到100℃后再搅拌16小时。冷却到室温，减压下蒸除去三氯氧磷，加入冷水(100mL)，过滤，固体真空干燥后得到5，7-二氯-1，6-萘啶(4.0g)。