3690-10-6
中文名称
2-嘧啶酮-B-核甙
英文名称
ZEBULARINE
CAS
3690-10-6
分子式
C9H12N2O5
分子量
228.203
MOL 文件
3690-10-6.mol
更新日期
2024/09/12 15:34:54
3690-10-6 结构式
基本信息
中文别名
泽布拉泽布拉林
4-脱氧尿苷
2-嘧啶酮-B-核苷
1-BETA-D-呋喃核糖基-2(1H)-嘧啶酮
英文别名
NSC 3091324-Deoyuridine
4-Deoxyuridine
Zebularine Zebularine
NSC309132
4-DEOXYURIDINE
2-Pyrimidone-1-β-D-riboside
Uridine Impurity 23 (Zebularine)
Pyrimidin-2-one -D-Ribofuranoside
pyrimidin-2-one beta-ribofuranoside
1--D-Ribofuranosyl-2(1H)-pyrimidinone
所属类别
生物化工：DNA Methyltransferase 抑制剂物理化学性质
熔点160-162?C
沸点499.0±55.0 °C(Predicted)
密度1.73±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
储存条件2-8°C
溶解度DMSO: 16 mg/mL, soluble
溶解度DMSO：16 mg/mL，可溶
酸度系数(pKa)13.48±0.70(Predicted)
形态solid
颜色白色
稳定性可在-20°下的DMSO或蒸馏水中的溶液储存长达1个月。
InChIKeyRPQZTTQVRYEKCR-WCTZXXKLSA-N
2-嘧啶酮-B-核甙价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2024/08/19 | S7113 | 2-嘧啶酮-B-核甙 Zebularine (NSC 309132) | 3690-10-6 | 10mg | 899.86元 |
| 2024/08/19 | S7113 | 2-嘧啶酮-B-核甙 Zebularine (NSC 309132) | 3690-10-6 | 10mM(1mL in DMSO) | 958.23元 |
| 2024/08/19 | S7113 | 2-嘧啶酮-B-核甙 Zebularine (NSC 309132) | 3690-10-6 | 50mg | 3855.34元 |
常见问题列表
生物活性
Zebularine (NSC 309132, 4-Deoxyuridine)是一种DNA methylation抑制剂，与DNA methyltransferases形成共价复合物，也抑制胞苷脱氨酶，无细胞试验中Ki为2 μM。靶点
| Target | Value |
|
DNA methyltransferase
(Cell-free assay) | |
|
Cytidine deaminase
(Cell-free assay) | 2 μM(Ki) |
体外研究
Zebularine是一种胞苷类似物，含有2-(1H)-嘧啶酮环，最初合成作为胞苷脱氨酶抑制剂。Zebularine与细菌甲基转移酶形成紧密的共价复合物。Zebularine作用于N. crassa，抑制DNA甲基化，并重新激活甲基化导致的沉默基因。Zebularine是DNA甲基化抑制剂，与5-Aza-CR相似，而不是一种选择性抑制剂。Zebularine作用于T24膀胱癌细胞，重新激活沉默的p16基因，且去甲基化其启动子区域。Zebularine作用于T24细胞，只具有轻微的细胞毒性。与正常成纤维细胞相比，Zebularine优先掺入癌细胞系的DNA ，且更大程度抑制细胞生长和基因表达。另外，与正常成纤维细胞相比，Zebularine优先耗尽癌细胞的DNA甲基转移酶1（DNMT1），且诱导癌症相关的抗原基因的表达。
体内研究
Zebularine处理携带肿瘤的小鼠，具有轻微的细胞毒性（Zebularine按1000 mg/kg剂量处理小鼠，平均最大重量变化为11％[95％CI=4％至19％）。与对照组小鼠相比，高剂量Zebularine腹腔注射或口服饲喂处理小鼠的肿瘤体积显著减小。