38186-88-8
中文名称
2-氯-5-氟烟酸
英文名称
2-Chloro-5-fluoronicotinic acid
CAS
38186-88-8
分子式
C6H3ClFNO2
MDL 编号
MFCD03092932
分子量
175.54
MOL 文件
38186-88-8.mol
更新日期
2024/07/23 11:19:49
38186-88-8 结构式
基本信息
中文别名
2-氯-5-氟烟酸 英文别名
2-CHLORO-5-FLUORONICOTINIC ACID2-CHLORO-5-FLUOROPYRIDINE-3-CARBOXYLIC ACID
2-chloro-5-fluoronicotinic
物理化学性质
熔点141-142°C
沸点297.0±35.0 °C(Predicted)
密度1.576±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)1.67±0.25(Predicted)
InChIKeyWMADTZFXZAITIR-UHFFFAOYSA-N
常见问题列表
应用
2-氯-5-氟烟酸具有特殊的化学性质和药用活性,是许多医药、农药的中间体,应用前景非常广阔。其还可用作医药及医药中间体、染发助剂、聚和物稳定剂、感光材料的抗氧化剂和抗灰雾剂等等。2-氯-5-氟烟酸也是糖尿病药物、抗抑郁药物、抗肿瘤药物、局麻药物、降压药物等多种高附加值药物的中间体,而且在降血压、抗肿槪、抗球虫病等医药领域内均有应用。
制备
2-氯-5-氟烟酸的合成步骤如下:向N2气氛下的圆底烧瓶中添加脱气DMF(270 mL)、Pd(OAc)2(0.05 eq,2.7 g,11.9 mmol)、PPh3(0.1 eq,6.2 g,23.8 mmol)和脱气Et3N(6 eq,200 mL,1428.6 mmol)。搅拌混合物20分钟,然后添加HCOOH(3 eq,28 mL,714.3 mmol),5分钟后添加2,6-二氯-5-氟烟酸(50 g,238.1 mmol)并在50°C下搅拌混合物。反应之后,对一份加工好的等分样品进行分析(1H NMR)。当消耗所有起始材料(24小时)时,将混合物冷却至0°C,并添加水(500 mL)。20分钟后,混合物通过一块用水冲洗的Celite垫过滤。用30%氢氧化钠水溶液将混合物碱化至pH 9,并用EtOAc(2x)洗涤。将盐酸(12 N)缓慢添加至pH 1,并用氯化钠饱和溶液。用EtOAc(3x)提取混合物。用盐水洗涤合并的有机提取物,干燥(Na2SO4)并减压浓缩,得到37 g(88%)的米黄色固体,用于下一步,无需进一步纯化。1H核磁共振(DMSO-d6,300 MHz):δ8.16(dd,1H);8.58(d,1H)。