476-32-4
中文名称
白屈菜碱
英文名称
CHELIDONINE
CAS
476-32-4
EINECS 编号
207-504-1
分子式
C20H19NO5
MDL 编号
MFCD00069660
分子量
353.37
MOL 文件
476-32-4.mol
更新日期
2024/11/18 14:05:50
476-32-4 结构式
基本信息
中文别名
白屈菜碱 英文别名
CHELIDONIN(+)-CHELIDONINE
CHELIDONINE
CHELIDONINE, (+)-
STYLOPHORIN
STYLOPHORINE
STYLOPHORON
chelidoniny
helidonine
khelidonin
(+)-CHELIDONINE FREE BASE MONOHYDRATE
CHELIDONINE HYDROCHLORIDE, (+)-(RG)
11β-Hydroxychelidonane
所属类别
原料药：镇痛药物理化学性质
外观性状来源于白屈菜Chelidonium majus，博落回Macleaya cordata (Willd.) R. Br
熔点135-140°C
比旋光度D22 +115 ±3° (ethanol); D20 +117° (c = 3 in CHCl3)
沸点bp0.002 220° (air-bath temp)
密度1.2976 (rough estimate)
折射率1.5800 (estimate)
储存条件2-8°C
溶解度Soluble in chloroform; slightly soluble in methan
酸度系数(pKa)14.11±0.20(Predicted)
形态粉末
颜色无色
Merck13,2061
InChIKeyGHKISGDRQRSCII-ZOCIIQOWSA-N
LogP2.899 (est)
安全数据
警示词危险
危险性描述H301+H331
危险品标志Xn
危险类别码R25-R20/21/22
安全说明S20-S45-S36/37
危险品运输编号2811
WGK Germany3
RTECS号FL9450000
毒性LD50 in mice (mg/kg): 34.6 ±2.44 i.v. (Anderson, Chen)
476-32-4(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房低温通风干燥; 防明火, 高温; 与食品原料, 氧化剂分开存放毒性分级
高毒急性毒性
皮下-大鼠 LDL0: 300 毫克/公斤; 静脉-小鼠 LD50: 35 毫克/公斤可燃性危险特性
遇热, 明火燃烧; 热分解排出有毒氮氧化物烟雾类别
易燃固体灭火剂
水,二氧化碳, 泡沫, 干粉常见问题列表
植物来源
白屈菜碱(Chelidonine)又名毛茛碱，是由罂粟科植物白屈菜(又称土黄连、牛金花、八步紧、山黄连、断肠草等)Chelidonium majus .L的全草中提取分离而得。罂粟科植物白屈菜在中国大部分省区均有分布，沂源县、博山区山区有分布，以鲁山较为集中，生于山谷湿润地带。生于海拔500-2200米的山坡、山谷林缘草地或路旁、石缝。朝鲜、日本、俄罗斯及欧洲也有分布。
白屈菜为多年生草本，高30～100cm，有黄色乳汁。茎直立，多分枝，嫩绿色，被白粉，疏生柔毛。叶互生，1～2回羽状全裂，基生叶全裂片5～8对，茎生叶全裂片2～4对，边缘有不整齐缺刻，上面近无毛，下面疏生短柔毛，有白粉。花数朵，伞状排列;萼片2，早落;花瓣4，黄色，倒卵圆形;雄蕊多数;子房线形，无毛。蒴果线状圆柱形，成熟时由基部向上开裂。种子多数，卵球形，黄褐色，有光泽及网纹。花期5～8月，果期6～10月。
白屈菜植物图片
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白屈菜碱的提取
花盛期采收，割取地上部分，晒干。取样品5g用60%乙醇提取 3次(100、100、50ml)，每次加热15分钟，合并提取液，减压浓缩至约50ml，加入浓硫酸30ml、醋酸溶液 30ml、锌粒4g，加热约1小时，直到溶液澄清，过滤，用少量含有硫酸的热水洗涤，冷却后以浓氨水中和，用乙醚提取3次(至提取液与碘化汞钾试剂不反应为止)，过滤，用无水硫酸钠干燥，滤器用乙醚洗，浓缩后，抽空干燥除去乙醚，并干燥至恒重。理化性质
白色晶体或结晶性粉末。熔点136℃，[α]D20+120°(氯仿)。溶于乙醇、乙醚、氯仿，不溶于水。化学定性
取白屈菜碱样品粗粉末5g，用氨化的氯仿20ml 浸泡过夜，滤过，氯仿液分为2份，一份留作薄层点样，另一份挥去氯仿，以1%盐酸2ml溶解，放入试管中，滴加改良碘化铋钾试液，溶液立即产生红棕色沉淀。含量测定
1.比色法，将样品先以硫酸的甲醇溶液提取，提取液蒸去甲醇后，酸液用氢氧化钠溶液中和并呈碱性，以氯仿提取，再酸化提到水相，然后再以氢氧化钠溶液碱化以氯仿提取，蒸去氯仿，残渣溶于甲醇并调成一定体积。取一定量此溶液点于预先以丙酮-甲酰胺(7：3)处理过的滤纸上，以正丁醇-醋酸-水(4：1：5)展开，分离后白屈菜的斑点用含有金莲橙OO(Tropaeolin OO)的pH4醋酸盐缓冲液洗脱，然后用氯仿提取有色复合物(白屈菜碱与染料的结合物)，氯仿层酸化后测定释放出来的染料的颜色浓度，在515nm进行比色。2.紫外分光光度法，取粉末用氯仿-油酸(99：1)提取，浓缩液点于硅胶G薄层板上，以氯仿-丙酮-乙酸乙酯-甲苯(2：1：1：1)展开，然后从薄层上挖取白屈菜 的斑点，用甲醇提取，并在293nm处测吸收度。
3.碘量法，取粉末3g用70%乙醇30g室温振摇2 小时，过滤，取25g滤液蒸去乙醇，加入10%硫酸溶液 10滴，并加水到10g，过滤，取5g滤液用10%氢氧化铵溶液1ml碱化后以25g氯仿提取15分钟，加黄芪胶振摇，用棉花过滤，取20g滤液蒸干残渣溶于0.1N硫酸溶液中，加热除去氯仿，并用0.1N硫酸溶液稀释到 10ml，取此液一定量(相当于0.5g样品)与10%硫酸溶液2ml和0.1N碘-碘化钾溶液2ml混合，放置2分钟后分出沉淀，溶于甲醇25ml(Ⅰ)中，用0.01N硫代硫酸钠标准溶液滴定(1ml 0. 01N硫代硫酸钠≈0.882 5mg白屈菜碱)。(Ⅰ)的溶液也可在470nm处测定吸收度，此法较灵敏，样品中其他生物碱不干扰。
4.酸碱滴定法，取样品用70%乙醇提取，浓缩后用硫酸酸化，过滤，用15%氢氧化钠溶液碱化后以氯仿提取，提取液浓缩后加一定量0.1N盐酸溶液，并置于水浴上加热除去氯仿，然后用0.1N氢氧化钠溶液滴定，以甲基红-甲基蓝混合液体为指示剂(1ml 0.1N盐酸≈0.0353g白屈菜碱)。
生理作用
1.白屈菜碱有类似吗啡的中枢作用，属麻醉性镇痛剂。主要用于脏器平滑肌痉挛引起的绞痛，如胆绞痛、肾绞痛、胆道蛔虫症痛、消化性溃疡痛及痛经等; 辅助局麻可用于妇女绝育术。也用于外伤及癌性疼痛。2.对肌肉的作用，在化学上与罂粟碱同属苯异喹啉类，作用亦相似，能抑制各种平滑肌，有解痉作用，而毒性则较低。对平滑肌之抑制属直接作用，因为它不仅能对抗匹罗卡品，且可对抗组织胺甚至氯化钡（毛果芸香碱、白屈菜总碱）的作用，对兔离体小肠之解痉效力，以重量计，约为罂栗碱的53%，白屈菜注射液还能解除豚鼠离体肠管由抗原-抗体反应引起的痉摩收缩。也有人报告，低浓度能提高离体兔肠、子宫的张力，而较高浓度方呈抑制作用，大剂量还能抑制心肌、减慢心率、停止于扩张期，对横纹肌也有抑制作用。白屈菜总碱对平滑肌呈兴奋作用。
3.对神经系统的作用，白屈菜碱属原鸦片碱一类，也能抑制中枢。与吗啡相比，它对末梢的作用较强，而对中枢则较弱，有某些镇痛及催眠作用，白屈菜注射液对小鼠能产生中枢抑制作用，使自发活动减少，热板法、醋酸扭体法实验表明对小鼠有镇痛作用。治疗剂量不抑制呼吸，大量可减慢之；对反射无明显抑制，亦无脊髓性兴奋；能麻痹感觉及运动神经末梢，但对神经干无作用。
抗肿瘤作用
白屈菜碱是一种有丝分裂毒，可使小鼠移植性腹水癌细胞的高三倍体（hypertriplokd）的中、晚期分裂指数发生改变，呈显着的阻断分裂作用，给予125mg/kg后12小时，停止于中期分裂的占23.1%；在体外2.5×10（-6）M，能抑制纤维母细胞之有丝分裂。能延缓恶性肿瘤之生长。对小鼠肉瘤-180、艾氏瘤虽有抑制，但副作用及毒性大。原阿片碱亦有抗癌作用。亦有报道白屈菜碱和原阿片碱的抗癌作用不明显，而40%的白屈菜甲醇提取物却有明显的抗癌活性；有谓白屈菜提取物对小鼠淋巴白血病L1210及大鼠肉瘤W256并无抑制作用，但在组织培养中对EaglesPKB鼻咽癌细胞呈细胞毒作用，产生细胞毒作用的成分之一为黄连碱。对鼠Jensen肉瘤无作用。药物应用
主治胃炎，胃溃疡，腹痛，痢疾，黄疸，慢性气管炎，百日咳；外用主治水田皮炎，毒虫咬伤。