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54406-48-3

中文名称 右旋反式炔戊菊酯
英文名称 Empenthrin
CAS 54406-48-3
EINECS 编号 259-154-4
分子式 C18H25O2-
MDL 编号 MFCD01745518
分子量 273.39
MOL 文件 54406-48-3.mol
更新日期 2024/12/18 08:35:08
54406-48-3 结构式 54406-48-3 结构式

基本信息

中文别名
烯炔菊酯
右旋-反式-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸 (E)-1-乙炔基-2-甲基-戊-2-烯基酯
右旋反式炔戊菊酯
2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸-1-乙炔基-2-甲基-2-戊烯基酯
富右旋-反式-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸-()-E-1-乙炔基-2甲基-戊-2-烯基酯
富右旋反式炔戊菊酯
1-乙炔基-2-甲基-2-戊烯基-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸酯
丙炔戊烯菊酯
炔戊菊酯
右旋烯炔菊酯
右旋炔戊菊酯
(E)-(R,S)-1-乙炔基-2-甲基戊-2-烯基(1R,S)-顺、反-2,2-二甲基-3-(2-甲基丙-1-烯基)环丙烷羧酸酯
百扑灵
烯炔菊酯/炔戊菊酯
英文别名
1-ETHINYL-2-METHYL-2-PENTEN-1-YL CHRYSANTHEMATE
D-EMPENTHRIN
[(E)-4-methylhept-4-en-1-yn-3-yl] 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate
EMPENTHRIN
VAPORTHRIN
(rs)-(e)-1-ethynyl-2-methyl-2-pentenyl(1r)-cis,trans-chrysanthemate
2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)-cyclopropanecarboxylicaci1-ethynyl-2
2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)-cyclopropanecarboxylicaci1-ethynyl-2-methyl-2-pentenylester
Cyclopropanecarboxylicacid,2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)-,1-ethynyl-2-methyl-2-pentenylester
empenthrin[(1r)isomers]
ma108
-methyl-2-pentenylester
s2852
s2852f
s2852forte
1-ethynyl-2-methylpent-2-enyl 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropanecarboxylate
Empenthrin, Pestanal
(E)-1-Ethynyl-2-methylpenten-2-yl 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropanecarboxylate
Chrysanthemic acid, (E)-1-ethynyl-2-methylpenten-2-yl ester
empenthrin (bsi, draft e-iso)
所属类别
农药: 杀虫(螨)剂: 拟除虫菊酯杀虫剂

物理化学性质

外观性状外观为带黄色油状液体。b.p.128~132℃/170~12OPa,折射率n18D1.4890,相对密度0.932(25℃),蒸气压140×10-3Pa(2.09×10-3Pa) (25℃),在甲醇、二甲苯中溶解度>500g/kg,在水中溶解度2.4mg/L。
熔点25°C
沸点377.38°C (rough estimate)
密度0.9965 (rough estimate)
蒸气压1.4×10-2 Pa (23.6 °C)
折射率1.5510 (estimate)
储存条件2-8°C
水溶解性0.11 mg l-1 (25 °C)
稳定性稳定的。与强氧化剂不相容。

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS07,GHS09
警示词警告
危险性描述H302-H411
危险品标志Xn;N,N,Xn
危险类别码R22-R51/53
安全说明S61
危险品运输编号UN 3082
RTECS号GZ1728000
海关编码29162090

应用领域

用途一
用作卫生杀虫剂
用途二
本品有优良的熏蒸效果,用于防治卫生害虫或侵蚀织物的害虫。可制作低温熏蒸剂、驱避剂。对蚊子防治效果优于胺菊酯,若每立方米含8mL药剂,20min击倒成蚊达100%。对家蝇击倒效果优于甲醚菊酯。混于涂料中可驱除蟑螂。
用途三
在常温下具有很高的蒸汽压,对昆虫有快速击倒、熏杀和驱避作用。对谷蛾科的杀伤力与敌敌畏相当,且对多种皮蠹科甲虫有突出的阻止取食作用。

制备方法

方法一
2-甲基-戊烯-2-醛的制备 在搅拌下,将75.5g丙醛滴加到100mL2%氢氧化钠溶液中,滴毕于85~90℃反应片刻,冷却后分取上层液,蒸馏收集137~140℃馏分,产品重49g,纯度99%,收率77%。
1-乙炔基-2-甲基-戊烯-2-醇的制备 在反应瓶中加入适量液氨,在搅拌下通入乙炔气至饱和。然后将1.73g金属锂分批加入,反应1h。再滴加2-甲基、戊烯-2-醛29.4g,继续反应4h。加氯化铵处理后,水洗至中性。有机层用硫酸钠干燥后减压蒸馏,收集112~115℃/9.997×103Pa馏分,得产品32.2g,产率86%。
顺、反菊酰氯的制备 于18~20℃将严硫酰5.5mL滴加到含有30mL甲苯,8.42g顺、反菊酸混合液中,滴毕,在38~40℃继续反应1h,减压蒸馏收集100~102℃/2.399×103Pa馏分,得产品9g,产率96%。
烯炔菊酯的合成 在甲苯和吡啶存在下,将5.6g顺反菊酰氯的甲苯溶液滴加到1-乙炔基-2-甲基-戊烯-2-醇(3.72g,0.03mol)中,于40~50℃反应6h。然后加水处理,洗至中性,干燥。减压蒸馏收集120~126℃馏分/4Pa,得产品5.7g,产率69%,折射率n15D1.4890。

常见问题列表

作用机理

右旋反式炔戊菊酯为神经毒剂,主要通过与钠离子通道作用,破坏神经元的功能。该药剂具有触杀作用,在高温下具有很高的蒸气压,因此对飞行类昆虫也有很好的活性,且对昆虫具有高杀死活性与拒避作用。对袋谷蛾的杀伤力可与敌敌畏相当,且对多种皮蠹科甲虫有突出的阻止取食作用。

毒性
大鼠急性经口LD50>1680~2280mg/kg,小鼠为2870~2940mg/kg。大、小鼠急性经皮LD50>5000mg/kg。对眼睛对皮肤有轻微刺激作用。Ames试验呈阴性。

知名试剂公司产品信息

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