591-19-5
中文名称
间溴苯胺
英文名称
3-Bromoaniline
CAS
591-19-5
EINECS 编号
209-704-4
分子式
C6H6BrN
MDL 编号
MFCD00007757
分子量
172.02
MOL 文件
591-19-5.mol
更新日期
2024/10/29 11:30:16
591-19-5 结构式
基本信息
中文别名
3-溴苯胺间溴苯胺
1-氨基-3-溴苯
间氨基溴化苯
3-溴苯胺,98%
英文别名
1-AMINO-3-BROMOBENZENE3-BROMOANILINE
3-bromobenzenamine
3-BROMO-PHENYLAMINE
AKOS BBS-00003651
BROMOANILINE(3-)
l-Amino-3-bromobenzene
M-BROMOANILINE
3-bromo-benzenamin
Aniline, 3-bromo-
Aniline, m-bromo-
Benzenamine, 3-bromo-
Benzenamine,3-bromo-
m-Aminobromobenzene
m-bromo-anilin
3-Bromoanilines
3-BROMOANILINE 98%
MetaBromoAniline
3-BROMO ANILINE FOR SYNTHESIS
3-Bromoaniline,98%
所属类别
有机原料：环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐物理化学性质
外观性质淡黄色液体或结晶。
外观性状微黄色结晶。熔点18.5℃，凝固点16.7℃，沸点251℃，130℃（1.6kPa），相对密度1.5793（20.4/4℃），折光率1.6260（20.4℃)。溶于醇、醚、微溶于水。
溶解性微溶于水，溶于乙醇、乙醚。
熔点16.8 °C
沸点251 °C(lit.)
密度1.58 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.625(lit.)
闪点>230 °F
储存条件Store below +30°C.
溶解度氯仿（微溶）、乙酸乙酯、甲醇（微溶）
酸度系数(pKa)3.58(at 25℃)
形态粉末
比重1.580
颜色白色至米色
水溶解性insoluble
BRN742028
Dielectric constant13.0（19℃）
稳定性吸湿性
NIST化学物质信息3-BrC6H4NH2(591-19-5)
EPA化学物质信息m-Bromoaniline (591-19-5)
安全数据
警示词危险
危险品标志T,Xi,Xn
危险品运输编号UN 2810 6.1/PG 2
WGK Germany3
RTECS号CX9855300
Hazard NoteHarmful/Irritant
TSCAT
危险等级6.1
包装类别III
海关编码29214210
591-19-5(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类、食品添加剂分开存放毒性分级
高毒急性毒性
腹腔-大鼠 LDL0:140 毫克/公斤可燃性危险特性
遇明火可燃; 燃烧产生有毒氮氧化物和溴化物烟雾类别
有毒物品灭火剂
二氧化碳、泡沫、砂土、雾状水常见问题列表
简介
间溴苯胺为一种用途非常广泛的化工中间体，广泛的应用于医药、染料以及其他精细化工产品的合成，在医药方面间溴苯胺可以制备胺苯磷酸类药物，用于抑制血栓的形成和制备氯喹啉噻唑二酮作为抗生素等，在染料方便，用来制作多种偶氮染料以及多环大分子染料，此外，还用于制备阻聚剂、各种感光材料，离子交换树脂，间溴苯胺是一种农药及医药的原料，可用来合成间溴苯甲醚；它也是合成抗癌镇静止痛药曲吗多的主要中间体，并可用于其他医药、染料及有机合成中。应用
间溴苯甲醚是合成抗癌镇静止痛药曲马多的主要中间体，也是合成雷诺昔酚中间体甲氧基苯硫酚的原料，并可用于其它医药、染料及有机合成中，是一种医药工业急需的化工产品。制备
步骤1：重氮化反应：在装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中，加入水200-400mL，98%浓硫酸130-260g，冷却下加入间溴苯胺69-138g，再补加水100-150mL，将反应液冷却至5℃以下，开始滴加由亚硝酸钠32.2-64.4g溶于90-180mL水配成的溶液，控制重氮化温度5℃以下，滴加时间控制在25min加完，而后继续搅拌反应10min，加入尿素3-5g分解过量的亚硝酸钠，搅拌10min，加入0℃的低温水270mL，搅拌均匀后备用；
步骤2：水解反应：在装有搅拌器、温度计、滴液漏斗、蒸馏装置的反应瓶中，加入催化剂100-170g，98%浓硫酸130-200g，加热升温至110-130℃，滴加上步骤1的重氮盐溶液，同时由蒸馏装置收集馏出液，重氮液控制在3.5hr加完，收集到馏出液约400mL；
步骤3：萃取：水解反应后蒸出水解物与水的混合物，用卤代烷烃进行萃取，冷却后用每次用150-300mL萃取溶剂进行萃取，萃取三次，合并萃取液，进行水洗，每次200mL，洗涤二次，再用10%氢氧化钠洗涤,每次用100mL，连续二次，合并留待下次循环使用，等待PH=2-3时，将这些液体合并用盐酸中和后，用萃取溶剂进行萃取，萃取液合并后蒸出萃取溶剂后，再真空精馏，真空度为1.6kPa，收集135-140℃馏份，制得间溴苯酚。
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
3-溴苯胺3-Bromoaniline, 98%(591-19-5)
Alfa Aesar
3-溴苯胺,98%3-Bromoaniline, 98%(591-19-5)
Sigma Aldrich
591-19-5(sigmaaldrich)TCI Shanghai
3-溴苯胺3-Bromoaniline,>97.0%(GC)(591-19-5)