59937-28-9
中文名称
马洛替酯
英文名称
Malotilate
CAS
59937-28-9
EINECS 编号
261-987-3
分子式
C12H16O4S2
MDL 编号
MFCD00867646
分子量
288.38
MOL 文件
59937-28-9.mol
更新日期
2024/09/03 11:44:25
![59937-28-9 结构式](/CAS/GIF/59937-28-9.gif)
基本信息
中文别名
马洛替酯2-(1,3-二硫杂茂)-叉丙二酸二异丙酯
二噻茂醋
马洛替
1,3-二硫杂茂-2-亚基丙二酸二异丙酯
1,3-二噻环戊烯-2-亚基丙二酸二异丙酯
英文别名
MALOTILATEMALOTILATUM
(1,3-dithiol-2-ylidene)-malonicacidiisopropylester
cl-1500
diisopropyl-1,3-dithiol-2-ylidenemalonate
diisopropyl1,3-dithiol-2-ylidenemalonate
nkk105
1,3-Dithiol-2-ylidenepropanedioic acid bis(1-methylethyl) ester
Dipropan-2-yl 2-(1,3-dithiol-2-ylidene)propanedioate
Hepation
Kantec
MaIotilate
1,3-Dithiol-2-ylidenemalonic acid diisopropyl ester
2-(1,3-Dithiol-2-ylidene)propanedioic acid diisopropyl ester
2-[1,3-Dithiol-2-ylidene]propanedioic acid di(isopropyl) ester
DDYM
所属类别
药物: 消化系统用药: 肝病用药物理化学性质
外观性状淡黄色结晶,熔点约60.5℃。溶于苯、环己烷、正己烷或乙醚。急性毒性LD50小鼠,大鼠(mg/kg):11400,>6000口服。
熔点60.5°
沸点400.61°C (rough estimate)
密度1.3727 (rough estimate)
折射率1.4950 (estimate)
储存条件Sealed in dry,2-8°C
溶解度溶于甲醇、乙醚、苯
形态粉末晶体
颜色白色至浅黄色
Merck14,5712
制备方法
方法一
方法1:44.4g(0.2mo1)1,3-二噻茂-2-硫酮-4,5-二羧酸溶于240ml硝基甲烷,加热至80℃。然后缓慢滴加100ml碘甲烷,加毕继续回流6h。反应结束后,过滤收集形成的结晶,用100ml乙醚洗,置空气中干燥,得48.4g2-甲硫基。1,3-二噻茂铺碘化物,熔点114~116℃(分解),收率87.0%。1.1g(0.03mo1)69%的氢化钠悬浮于30ml四氢呋喃,在冰浴冷却下,缓慢滴加5.6g(0.03mo1)丙二酸二异丙酯。当无氢气逸出时,加入8.2g(0.03mo1)上述得到的碘化物,回流1h。将反应液倾入大量的冰水中,过滤收集形成的结晶,干燥,用n-己烷重结晶,得6.7g白色的马洛替酯结晶,熔点59~60℃,收率77.5%。
方法2:丙二酸二异丙酯和二硫化碳在二甲亚砜中,氢氧化钾存在下反应。得到的产物和1,1,1-三氯乙烷,在氢氧化钾作用下反应,得到马洛替酯。
常见问题列表
生物活性
Malotilate (NKK105) 是肝蛋白代谢改善剂。体外研究
在多层培养物中,Malotilate在0.1到100μM的浓度范围内以浓度依赖的方式增加胶原酶活性,而不影响单层细胞。在损伤的多层培养物中,Malotilate增加MMP-1和MMP-3的分泌,,也不影响单层细胞。 Malotilate显著降低RLE单层细胞的入侵C-SST-2细胞。Malotilate可抑制由血清饥饿的增加的RLE单层的通透性。Malotilate通过加强内皮细胞的细胞间接触,从而防止肿瘤细胞侵入血管内皮抑制肿瘤的转移。
体内研究
Malotilate抑制大鼠中肺转移和肺转移。 在大鼠肝脏中,Malotilate可防止在III型和IV型胶原合成的血清标记物的增加,以及胶原,层粘连蛋白和纤连蛋白的积累。 在大鼠肝脏中,Malotilate和四氯化碳联用显著降低羟脯氨酸积累,肝脯氨酰4-羟化酶和肝脏和血清galactosylhydroxylysyl葡糖基转移酶的活性。Malotilate也能防止在大鼠的肝脏中的形态变化,如局灶性坏死,脂肪浸润和炎症。Malotilate几乎使完全标准的肝功能检查也恢复正常。 在大鼠肝微粒体中,Malotilate降低CYP2E1水平和增加CYP2B1水平,而CYP1A表达不改变。