60-81-1
中文名称
根皮苷
英文名称
Phlorizin
CAS
60-81-1
EINECS 编号
200-487-1
分子式
C21H24O10
MDL 编号
MFCD00006591
分子量
436.41
MOL 文件
60-81-1.mol
更新日期
2024/10/25 15:14:11
60-81-1 结构式
基本信息
中文别名
根皮苷二水合根皮苷
根皮苷 二水
1-(2-(beta-D-吡喃葡萄糖氧基)-4,6-二羟基苯基)-3-(4-羟基苯基)-丙酮
根皮甙
根皮苷
英文别名
1-[2-(BETA-D-GLUCOPYRANOSYLOXY)-4,6-DIHYDROXYPHENYL]-3-(4-HYDROXYPHENYL)-1-PROPANONE2'-O-GLUCOSYL-4',6',4-TRIHYDROXYDIHYDROCHALCONE
2'-O-GLUCOSYL-4',6',4-TRIHYDROXYDIHYDROCHALCONE DIHYDRATE
4',6'-DIHYDROXY-2'-(BETA-D-GLUCOSIDO)-3-(4-HYDROXYPHENYL) PROPIOPHENONE
PHLORETIN-2'-BETA-D-GLUCOPYRANOSIDE DIHYDRATE
PHLORETIN-2'-BETA-D-GLUCOSIDE
PHLORETIN 2'-BETA-D-GLUCOSIDE DIHYDRATE
PHLORETIN-2'-O-GLUCOSIDE DIHYDRATE
PHLORIDZIN
PHLORIDZIN DIHYDRATE
PHLORIZIN
PHLORIZIN DIHYDRATE
PHLORIZIN HYDRATE
TIMTEC-BB SBB005924
1-propanone,1-(2-(beta-d-glucopyranosyloxy)-4,6-dihydroxyphenyl)-3-(4-hydroxyp
phlorhizin
phloridzine
phlorizine
phlorizoside
phlorrhizin
所属类别
天然产物：查尔酮类化合物物理化学性质
外观性质白色轻质细长针状小结晶，味先甜而后苦，有毒。能溶于热水、乙醇、甲醇、戊醇、丙酮、乙酸乙酯、吡啶、冰乙酸等，不溶于醚、氯仿和苯。熔点：109℃密度：1.4298
熔点113-114 °C(lit.)
沸点468.89°C (rough estimate)
密度1.3178 (rough estimate)
折射率-54 ° (C=3.2, 95% EtOH)
储存条件2-8°C
溶解度可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)7.15±0.40(Predicted)
形态固体
颜色淡黄色至棕褐色
Merck7327
InChIKeyIOUVKUPGCMBWBT-LKLLPNDVNA-N
SMILESC(C1C(=CC(O)=CC=1O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)O)(=O)CCC1C=CC(O)=CC=1 |&1:9,10,11,13,15,r|
LogP0.452 (est)
EPA化学物质信息Phlorizin (60-81-1)
常见问题列表
概述
根皮苷是根皮素的葡萄糖苷，化学名称为1-(2-(beta-D-吡喃葡萄糖氧基)-46-二羟基苯基)-3-(4-羟基苯基)-丙酮，属于黄酮类中的二氢查尔酮类物质。根皮苷主要存在于苹果树的根皮、茎、嫩叶以及苹果果实中，在菊科、杜鹃花科、豆科、壳斗科、百合科等植物中也有少量存在。具有降低血糖、改善记忆力、抗过敏、抗癌等多种重要的生物活性，在食品、美容和保健品行业都有潜在的利用价值。根皮苷分布
根皮苷主要存在于蔷薇科苹果属植物中，菊科、杜鹃花科、豆科、壳斗科、百合科等植物中也报道有根皮苷的存在，但含量较少。近年来，在荔枝果皮、杜梨叶、锁阳等植物中也发现有根皮苷的存在，其含量都较少，但在甜茶多穗柯中有大量的根皮苷。总的说来，苹果属植物是根皮苷的主要来源，可以作为提取根皮苷的原料加以利用。苹果树枝、叶、树皮等中都含有大量的根皮苷。根皮苷在苹果果实中的分布集中在种子和果皮上。提取方法
(1)原料粉碎:将干燥的苹果枝或叶粉碎成10～20目或20～30目粗粉；(2)提取:将粉碎的粗粉原料投入圆底烧瓶中,加入70%甲醇回流提取3次,每次加入液体量为6、4、4BV,每次1h,合并提取液；(三次提取液分别有棕褐色至棕色)
(3)浓缩:将合并后提取液按提取液总重量的0.2%加入抗氧化剂VC,60℃减压蒸馏,回收甲醇；(浓缩液呈综褐色浑浊液)
(4)除杂:将已回收至无醇的浓缩液按重量的0.5%加入聚合氧化铝,用氢氧化钙调p H 值7.5,置锥形瓶中,6 0 ℃ 下保温30min,抽滤得清液；(加入聚合氧化铝后瓶底有絮壮沉淀生成)
(5)萃取:将提取浓缩液冷却,用1倍量的乙酸乙酯萃取3次,得乙酸乙酯溶液；(溶液分层迅速)
(6)浓缩:将乙酸乙酯萃取液减压回流,浓缩至10∶1,得浓缩液；
(7)纯化:将浓缩液用40%甲醇溶解,抽滤,滤液放置24h,抽滤得结晶物,常压或减压干燥的根皮苷。(黄色粉末状)
用活性炭对粗产物进行脱色, 之所以选用活性炭是因为它的脱色原理是物理吸附, 不会对根皮苷的生物活性造成伤害。
将活性炭在真空干燥箱中干燥。使其活化；然后将活化后的活性炭加入到粗产品水溶液中,搅拌,过滤,得澄清液体。放置自然结晶, 最终出现白色针状结晶。
图1为根皮苷提取的工艺流程
合成方法
合成根皮苷的前体物质是丙二酸单酰辅酶A(Malonyl-CoA) 和p-香豆酰辅酶A(p-coumaroyl-CoA) 。首先，p-香豆酰辅酶A 通过NADPH途径生成4-氢化肉桂酰辅酶A(4-hydroxydihydrocinnamoyl-CoA)；然后，丙二酸单酰辅酶A和4-氢化肉桂酰辅酶A在茶儿酮合成酶作用下生成根皮素；最后，根皮素葡糖基化生成根皮苷。
有关根皮苷的概述、提取方法、合成方法等是由Chemicalbook的侍艳编辑整理。（2015-12-02）
生物活性
1.降血糖作用糖尿病是威胁人类健康的重大疾病，糖尿病的典型症状是高血糖。目前治疗糖尿病的主要药物有传统的磺酰脲类、双胍类和一些新型降糖类药物如罗格列酮、吡格列酮等。其作用机制大多是促进胰岛素的分泌或者增加胰岛素的敏感性。现有大量研究表明根皮苷具有降低空腹血糖的作用，根皮苷降低血糖的机理在于竞争性的抑制了葡萄糖转运载体(SGLTs和GLUTs)对葡萄糖分子的运输。
2.抗氧化作用
根皮苷对于高脂膳食导致的氧化损伤的果蝇具有明显保护作用，增强SOD和CAT活性，能够显著延长果蝇寿命，具有较强的抗氧化作用。
3.与植物的生理相关性
根皮苷与植物的生长发育以及抗逆性等生理现象有密切关系。它能抗多种病原菌，如苹果黑星病，火疫病等。但是，它对某些植物的生长会有抑制作用。低浓度的根皮苷能促进平邑甜茶幼苗的生长，但是浓度过高会造成植株重茬障碍。根皮苷能够促进番木瓜胚胎的再生，尤其能够促进根的生长。因此，它作为植物生长调节剂时，其用量是重点考虑因素。
4.其他活性
根皮苷除了降血糖，抗氧化等生物活性外，其抗炎、抗癌等作用。
应用
根皮苷能够降血糖，具有抗肿瘤、抗过敏、抗氧化活性，在食品、美容和保健品行业都有潜在的利用价值。1.食品
根皮苷已经批准成为食品添加剂。它是苹果中的特征性酚类物质，由于种类、产地等问题，不同苹果中根皮苷的含量差异较大，因此，它的含量可作为区分苹果汁产地和质量的一个指标。根皮苷能够促进染料木黄酮( genistein，染料木素，抑制肿瘤细胞的生长转移) 的吸收利用，开发富含根皮苷和染料木黄酮的功能性食品在癌症预防和治疗上有广阔的市场前景。它是一种甜度非常高的天然甜味剂，可以作为甜食爱好者的糖尿病人的糖类替代食品。它被多酚氧化酶氧化后生成的产物可以转化生成亮黄色的染料，这种染料的水溶性强，可用于食品加工业，替代人工染料，避免人工合成色素带来的毒害作用。它无论是作为食品添加剂还是功能性食品的开发利用都有潜在的应用价值。
2.医药
由于根皮苷容易在人体内水解生成根皮素，并且根皮苷在小肠内的吸收率低，因此根皮苷常和其他化合物设计成为高分子聚合物用于药物的研发。
3.化妆品
根皮苷的抗氧化活性和抗衰老功能已经得到现代科学研究证实。根皮苷的水解产物根皮素能竞争性地抑制酪氨酸酶活性，干扰黑色素的合成，其美白效果优于市面上的许多美白产品。但要注意的是，根皮苷通过激活cAMP信号通路，增加酪氨酸酶基因的表达，会导致黑色素的生成。