60456-23-7
中文名称
(S)-缩水甘油
英文名称
(S)-Oxiranemethanol
CAS
60456-23-7
分子式
C3H6O2
MDL 编号
MFCD00074874
分子量
74.08
MOL 文件
60456-23-7.mol
更新日期
2024/12/25 14:31:14
60456-23-7 结构式
基本信息
中文别名
(S)-环氧丙醇(S)-缩水甘油
S(-)-缩水甘油
(S)-(-)-环氧丙醇
S(-)-环氧丙醇
S-缩水甘油, S-环氧丙醇
英文别名
[(2r)-oxiran-2-yl]methanolOXIRANEMETHANOL, (2S)-
(r)-3-hydroxy-1,2-epoxypropane
RARECHEM AK HZ 0047
(S)-(-)-2,3-EPOXY-1-PROPANOL
(S)-(-)-GLYCIDOL
(S)-GLYCIDOL
S(-)-OXIRANE-2-METHANOL
(S)-Oxiranemethanol
(s)-oxiranemethano
Oxiranemethanol,(S)-
(S)-(-)-GLYCIDOL, 97% (98% EE/GLC)
S-Glycidoe
(R)-3-Hydroxy-1,2-epoxypropane
(S)-(-)-GLYCIDOL ((S)-(-)-2,3-EPOXY-1-PROPANOL)
(S)-(-)-2,3-Epoxy-1-propanol, (S)-(-)-Oxirane-2-methanol
所属类别
化学试剂：环氧化物物理化学性质
外观性状无色至淡黄色液体，常温下在密闭的容器内保存。沸点163-164°C。
熔点72-73 °C
比旋光度-15 º (neat)
沸点66-67 °C19 mm Hg(lit.)
密度1.116 g/mL at 20 °C(lit.)
折射率n20/D 1.433(lit.)
闪点178 °F
储存条件−20°C
溶解度溶于氯仿、DMSO和甲醇。
酸度系数(pKa)14.62±0.10(Predicted)
形态液体
颜色淡黄色
旋光性 (optical activity)[α]20/D 15°, neat
BRN79783
InChIKeyCTKINSOISVBQLD-VKHMYHEASA-N
NIST化学物质信息Oxiranemethanol, (S)-(60456-23-7)
常见问题列表
应用
(S)-缩水甘油在常温常压下为无色至淡黄色液体，其属于环氧类化合物，在有机合成中常通过其结构中环氧开环反应合成手性医药中间体。此外，(S)-缩水甘油可用于构建列环素和前列腺素分子骨架。合成方法
往1.2升二氯甲烷中，加入200克(S)-3-氯-1,2-丙二醇(99.5%ee)和419克磷酸钾，得到的混合溶液在搅拌下回流反应3小时，然后将所得溶液冷却到室温并过滤除去不溶性固体沉淀，然后在减压下蒸发二氯甲烷，通过分馏（66度/19毫米汞柱）的方法提纯残余物即可得到122克目标化合物：（S）-缩水甘油，产量：122克，91.0% 化学纯度：99.0% 光学纯度（GC）99.5%.
图 (S)-缩水甘油的合成路线