632-85-9
中文名称
汉黄芩素
英文名称
Wogonin
CAS
632-85-9
分子式
C16H12O5
MDL 编号
MFCD00017736
分子量
284.26
MOL 文件
632-85-9.mol
更新日期
2024/11/02 13:40:00
632-85-9 结构式
基本信息
中文别名
5,7-二羟基-8-甲氧基-2-苯基-4H-1-苯并呋喃-4-酮汉黄芩素
英文别名
ogoninWOGONIN
WOOGONIN
WILDYAMP.E
WOGONIN(RG)
WOGONIN hplc
Wogonin ,>=98%
Wogonin hydrate
WOGONIN 98.0% BY HPLC
5,7-DIHYDROXY-8-METHOXYFLAVON
5,7-DIHYDROXY-8-METHOXYFLAVONE
5,7-dihydroxy-8-methoxy-2-phenyl-4h-1-benzopyran-4-on
2-Phenyl-5,7-dihydroxy-8-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one
5,7-dihydroxy-8-methoxy-2-phenyl-4h-1-benzopyran-4-one
4H-1-Benzopyran-4-one,5,7-dihydroxy-8-methoxy-2-phenyl-
所属类别
原料药：抗高血压病药物理化学性质
外观性质黄色针状晶体。易溶于甲醇、乙醇、丙酮和乙酸乙酯，溶于乙醚、醋酸和氯仿，微溶于苯和水，不溶于二硫化碳和石油醚。存在于黄芩(Scutellaria baicalensis Georgi)根的乙醇提取液中得到。熔点：203-206℃
外观性状极易溶于甲醇、乙醇、丙酮和醋酸乙酯, 溶于乙醇、醋酸和氯仿, 微溶于苯和水, 不溶于二硫化碳和石油英。 来源于唇形科植物黄芩（Scutellaria baicalensis Georgi ）根
熔点203-206°C
沸点518.8±50.0 °C(Predicted)
密度1.420±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度二甲基亚砜：≥20mg/mL
酸度系数(pKa)6.83±0.40(Predicted)
形态黄色固体
颜色淡黄色至黄色
最大波长(λmax)319nm(EtOH)(lit.)
InChIKeyXLTFNNCXVBYBSX-UHFFFAOYSA-N
LogP2.140 (est)
常见问题列表
理化性质
黄色针状结晶(乙醇水溶液或醋酸乙酯-苯)，熔点203℃，极易溶于甲醇、乙醇、丙酮和醋酸乙酯，溶于乙醇、醋酸和氯仿，微溶于苯和水，不溶于二硫化碳和石油醚。黄芩
黄芩为唇形科黄芩属植物黄芩Scutellaria baicalensis Georgi的干燥根。生于草原、高燥砾质的山坡； 我国主产于河北、内蒙古、山西、山东、陕西等地。【植物形态】多年生草本。主根粗壮，略呈圆锥状，外皮褐色。茎方形，高25—60cm，基部多分枝，光滑或被短毛。叶对生，卵状披针形，或线状披针形，长1.5—4.5cm，宽3— 12mm，先端钝或急尖，基部圆形，全缘，具睫毛，上面光滑或被短毛，下面有腺点，光滑或仅在中肋有短毛；无柄或有短柄。总状花序腋生，花偏向一方；萼钟形，被白色长柔毛，先端 5裂；花冠唇形，上唇比下唇长，筒状，上部膨大，基部甚细，紫色，长2—2.5cm，表面被白色短柔毛；雄蕊4，2强；雌蕊1；子房4深裂，花柱基底着生。小坚果4，近圆形，黑色。花期 7—8月。果期8—9月。
【化学成分】黄芩根中含黄芩甙元、黄芩甙、汉黄芩素、汉黄芩甙、黄芩新素、苯甲酸、β-谷甾醇等。茎叶中含黄芩素甙。
【采制】春季至夏初采收(秋季亦可)。选生长3～4年的植株。将根挖出后除去茎苗、须根及泥土，晒至半干时撞去栓皮，再晒至全干。
图1为植物黄芩的干燥根
药理作用
汉黄芩素是从唇形科植物黄芩的根提取的一种黄酮类化合物，具有多种药理活性，包括抗氧化活性、抗炎、免疫调节等作用。此外，还具有脑缺血时的神经保护作用。用小鼠切除的小肠实验表明有罂粟碱样的解痉作用，但作用较弱，约为罂粟碱的五分之一。大鼠口服汉黄芩素可降低乙醇所致的甘油三酸酯水平。另汉黄芩素还具有抗癌作用和利尿作用。抗炎、抗过敏作用
黄芩水煎酒沉液对大鼠酵母性足肿胀有明显的抑制作用；黄芩的甲醇提取物及黄芩素、黄芩甙、汉黄芩素均可抑制由醋酸诱导的小鼠血管通透性增加，并减少由合成多胺诱导的大鼠急性足跖水肿，抑制大鼠辅助性关节炎骨退行性变的继发性损害。黄芩甙、甙元对实验性炎症所致小鼠耳毛细血管的通透性亢进有抑制作用。以黄芩为主药的复方黄芩注射液、消炎口服液、黄芩汤等，均有明显的抗炎作用。黄芩抗炎机理初步认为与其抗花生四烯酸 (AA) 代谢有关。降血脂作用
黄芩有显著的降血脂作用，其主要有效成分为黄酮类成分。黄芩甙、黄芩素能降低实验性高脂血症大鼠血清游离脂肪酸、甘油三酯和肝脏总胆固醇、游离胆固醇、甘油三酯的水平； 汉黄芩素可降低血清和肝脏甘油三酯的水平； 黄芩新素Ⅱ可降低血清总胆固醇和肝脏甘油三酯浓度；黄芩素、汉黄芩素等还可升高血清高密度脂蛋白 (HDL)-胆固醇水平。黄芩素和黄芩甙可升高脂质过氧化大鼠血清磷脂浓度，降低肝组织磷脂水平。黄芩中的黄酮类成分能抑制大鼠脂肪组织脂解，并抑制从葡萄糖合成脂肪。抗血栓形成作用
黄芩多种成分均可抑制血小板聚集，如黄芩素、汉黄芩素、黄芩新素及白杨素在110mol/L浓度时能抑制由胶元诱导的血小板聚集作用，白杨素及黄芩素、汉黄芩素还能分别抑制由ADP和花生四烯酸诱导的血小板聚集作用，黄芩素和黄芩甙还可抑制由凝血酶诱导的纤维蛋白原转化为纤维蛋白，并能防止由内毒素诱导的弥漫性血管内凝血。上述作用均能阻止血栓形成。其抑制血小板聚集作用比阿斯匹林强。其作用机理主要是能抑制血栓素A2(TXA2) 合成酶，使TXA2生成减少； 同时又能升高cAMP水平，从而使血小板聚集性明显降低；还可特异性地抑制血小板12-脂氧酶活性，减少12-HETE的合成，使血小板粘附性降低。所以黄芩有抗血栓形成和防治动脉粥样硬化的效能。利尿作用
黄芩煎剂、浸剂及提取物黄芩甙、黄芩素、汉黄芩素对实验动物均有明显的利尿作用。尿分泌量增多时，则血压也随之下降，其中黄芩甙作用最强。其利尿作用可能与其升高PGE1、PGE2水平有关。在急性利尿实验中，黄芩甙元作用最强，汉黄芩素次之，黄芩甙更差。黄芩醇提取物及煎剂 (正常人及家兔)亦有利尿作用。鉴别方法
汉黄芩素的HPLC测定条件▼
▲
分离成分
色谱柱固定相
流动相
流速(ml/min)
检测波长(nm)
柱温
汉黄芩素
Nova-Pak C18 5 μm (4.5 mmＸ150 mm)
水-乙腈-冰醋酸（73:23:3）
1.0
257
25℃
黄芩中提取汉黄芩素常用方法
1，水蒸汽蒸馏法2，有机溶剂萃取法
3，索氏提取法
4，酶提取法
5，超声提取法