69-53-4
中文名称
氨苄青霉素
英文名称
Ampicillin
CAS
69-53-4
EINECS 编号
200-709-7
分子式
C16H25N3O7S
MDL 编号
MFCD00072036
分子量
403.45
MOL 文件
69-53-4.mol
更新日期
2024/12/20 09:16:18
69-53-4 结构式
基本信息
中文别名
D(-)6-(α-氨基-苯乙酰胺)青霉烷酸安比西林
氨基青霉素
氨苄西林(限制)
氨苄西林，六水
苯明西林
苄那消
赛米西林
沙维西林
无水氨苄西林(氨苄青霉素)
无水氨苄西林
氨卞西林
(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-6-[(R)-2-氨基-2-苯乙酰氨基]-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-甲酸
氨苄青霉素
氨苄西林
英文别名
6-[D-ALPHA-AMINOPHENYLACETAMIDO]PENICILLANIC ACID TRIHYDRATEALPHA-AMINOBENZYLPENICILLIN, TRIHYDRATE
AMPICILLIN TRIHYDRATE
D(-)-ALPHA-AMINOBENZYLPENICILLIN
D(-)-ALPHA-AMINOBENZYLPENICILLIN TRIHYDRATE
(aminophenylmethyl)-penicilli
[2s-[2alpha,5alpha,6beta(s)]]-o]-3-dimethyl-7-oxo
4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylicacid,6-[(aminophenylacetyl)amin
6-(d(-)-alpha-aminophenylacetamido)penicillanicacid
6-[d(-)-alpha-aminophenylacetamido]penicillanicacid
6-[d-(2-amino-2-phenylacetamido)]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0
ab-pc
adobacillin
amblosin
amfipen
aminobenzylpenicillin
amipenixs
ampi-bol
ampicillina
ampicillinacid
所属类别
原料药：青霉素类药物理化学性质
外观性状白色晶体或粉末。熔点199-202℃，微溶于水和甲醇。几乎不溶于氯仿、乙醚、丙酮和四氯化碳。无臭、味苦。其钠盐易溶于水。
制备方法：先将D（-）-苯甘氨酸的侧链羧酸用氯化剂PCI5。做成酰氯，再与6-APA进行缩合反应而得。在反应罐中加入丙酮和水，降温到-5－-10℃时加入6-APA，再加盐酸苯甘氨酰氯，反应0.5h后用10%氢氧化钠调节pH至3.5。反应物用甲苯萃取。取水层，用10%氨水调节pH值约3.0。用活性炭脱色，并过滤。滤液再用氨水调节使pH为4.8。静置，然后过滤，用丙酮洗涤，在40℃以下进行真空干燥得产品。
用途：可以半合成广谱青霉素。该品不耐酶，对酸稳定，毒性低。对革兰氏阴性菌和阳性菌都有抑制作用，对大肠肝菌、流感杆菌，沙门氏菌、志贺氏菌和一些变形杆菌的作用较强。
制备方法：先将D（-）-苯甘氨酸的侧链羧酸用氯化剂PCI5。做成酰氯，再与6-APA进行缩合反应而得。在反应罐中加入丙酮和水，降温到-5－-10℃时加入6-APA，再加盐酸苯甘氨酰氯，反应0.5h后用10%氢氧化钠调节pH至3.5。反应物用甲苯萃取。取水层，用10%氨水调节pH值约3.0。用活性炭脱色，并过滤。滤液再用氨水调节使pH为4.8。静置，然后过滤，用丙酮洗涤，在40℃以下进行真空干燥得产品。
用途：可以半合成广谱青霉素。该品不耐酶，对酸稳定，毒性低。对革兰氏阴性菌和阳性菌都有抑制作用，对大肠肝菌、流感杆菌，沙门氏菌、志贺氏菌和一些变形杆菌的作用较强。
熔点198-200 °C (dec.)(lit.)
比旋光度D23 +287.9° (c = 1 in water)
沸点201.8°C (rough estimate)
密度1.2794 (rough estimate)
折射率1.6320 (estimate)
储存条件2-8°C
溶解度NH4OH 1 M: 50 mg/mL, clear, colorless
形态固体
颜色白色至淡黄色
酸度系数(pKa)2.5 (COOH)(at 25℃)
水溶解性13.9g/L(25 ºC)
JECFA Number85
Merck13,591
BRN1090925
稳定性稳定，但可能对水分敏感。与强氧化剂不相容。
InChIKeyAVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N
(IARC)致癌物分类3 (Vol. 50) 1990
安全数据
警示词危险
危险性描述H317-H334
危险品标志Xn
危险类别码R36/37/38-R42/43
安全说明S22-S26-S36/37
WGK Germany2
RTECS号XH8425000
海关编码29212900
毒性LD50 oral in mouse: > 5gm/kg
应用领域
用途一
用于治疗敏感的肠球菌、痢疾杆菌、伤寒杆菌、大肠杆菌、李斯特菌、产气杆菌、流感杆菌和奇异变形杆菌等用途二
可以半合成广谱青霉素。该品不耐酶，对酸稳定，毒性低。对革兰氏阴性菌和阳性菌都有抑制作用，对大肠肝菌、流感杆菌，沙门氏菌、志贺氏菌和一些变形杆菌的作用较强。用途三
一种β-内酰胺抗生素，其氨基基团连在青霉素的结果上。靠在细菌细胞膜的内表面使转肽酶失去活性抑制细菌细胞壁的合成。制备方法
方法一
先将D（-）-苯甘氨酸的侧链羧酸用氯化剂PCI5。做成酰氯，再与6-APA进行缩合反应而得。在反应罐中加入丙酮和水，降温到-5－-10℃时加入6-APA，再加盐酸苯甘氨酰氯，反应0.5h后用10%氢氧化钠调节pH至3.5。反应物用甲苯萃取。取水层，用10%氨水调节pH值约3.0。用活性炭脱色，并过滤。滤液再用氨水调节使pH为4.8。静置，然后过滤，用丙酮洗涤，在40℃以下进行真空干燥得产品。用途：可以半合成广谱青霉素。该品不耐酶，对酸稳定，毒性低。对革兰氏阴性菌和阳性菌都有抑制作用，对大肠肝菌、流感杆菌，沙门氏菌、志贺氏菌和一些变形杆菌的作用较强。
69-53-4(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥毒性分级
中毒急性毒性
腹腔-大鼠LD50: 5400 毫克/公斤; 腹腔-小鼠 LD50: 3250 毫克/公斤可燃性危险特性
可燃;燃烧产生有毒氮氧化物和硫氧化氢烟雾类别
有毒物品灭火剂
干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 雾状水常见问题列表
临床应用
氨苄西林又名氨苄青霉素、安比西林，其对大多数革兰氏阳性菌的效力不及青霉素。但对大多数革兰氏阴性菌，如大肠杆菌、变形杆菌、沙门氏菌、嗜血杆菌、布鲁氏菌和巴氏杆菌等均有较强的作用，与氯霉素、四环素相似或略强，但毒性作用小于氯霉素、四环素。对耐药金葡菌、绿脓杆菌无效。氨苄西林被广泛用于敏感菌所致的人畜肺部、尿道感染和革兰氏阴性杆菌引起的某些感染，如人脑膜炎、心内膜炎等；驹、犊肺炎，牛巴氏杆菌病、肺炎、乳腺炎，猪传染性胸膜肺炎，鸡白痢、禽伤寒等。氨苄西林易受细菌产生的β-内酰胺酶干扰分解从而降低疗效，临床上常将其与人工合成的β-内酰胺酶抑制剂-舒巴坦联合使用从而增大其协同作用，既提高了其抗菌活性，又扩大了其抗菌谱。另外氨苄西林与氨基糖苷类抗生素合用也有协同作用，可增强疗效。作用机制
氨苄西林为半合成的广谱青霉素，抗菌机制是阻止细菌的细胞壁合成，因此不仅能抑制细菌的增殖，而且还能直接杀灭细菌。
药物相互作用
1.与硫酸链霉素、卡那霉素、庆大霉素、四环素和氯丙嗪混合,易发生沉淀；2.反应氨苄西林作用于肠道菌丛,可影响柳氮磺胺吡啶的吸收；
3.与丙磺舒合用,可延缓排泄,提高血药浓度；
4.此药能阻止口服避孕药的肠一肝循环,使后者的血药浓度降低能降低受体阻滞剂阿替洛尔的生物利用度。