77-73-6
中文名称
二聚环戊二烯
英文名称
Dicyclopentadiene
CAS
77-73-6
EINECS 编号
201-052-9
分子式
C10H12
MDL 编号
MFCD00078246
分子量
132.2
MOL 文件
77-73-6.mol
更新日期
2024/08/23 16:38:52
![77-73-6 结构式](/CAS/GIF/77-73-6.gif)
基本信息
中文别名
二环戊二烯二聚环戊二烯
双环戊二烯
双茂
4,7-亚甲基-4,7,8,9-四氢茚
环戊二烯(二聚体)
环戊二烯二聚体
二芨烯
联环戊二烯
环戊二烯二聚物
雙環戊二烯
二環戊二烯163-01[3]
倍環戊二烯
二聚环戊二烯, 一般为 95%, BHT作稳定剂
二聚环戊二烯, 98%, 大约 0.03% BHT作稳定剂
二聚环戊二烯, 90+%, 150-200 PPM P-叔丁基邻苯二酚作稳定剂
英文别名
1,3-cyclopentadiene dimer3A,4,7,7A-TETRAHYDRO-4,7-METHANE-1H-INDENE
3A,4,7,7A-TETRAHYDRO-4,7-METHANO-1H-INDENE
3A,4,7,7A-TETRAHYDRO-4,7-METHANOINDENE
4,7-METHANO-3A,4,7,7A-TETRAHYDROINDENE
4,7-Methylene-4,7,8,9-tetrahydroindene
CYCLOPENTADIENE DIMER
DCPD
DICYCLOPENTADIENE
TRICYCLO[5.2.1.02,6]DECA-3,8-DIENE
1,3-cpd
3,4,7,7-Tetrahydro-4,7-methano-1H-indene
3a,4,7,7a-tetrahydro-7-methano-1h-indene
3a,4,7,7a-tetrahydro-7-methanoindene
4,7-methano-1H-indene,3a,4,7,7a-tetrahydro-
4,7-methano-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-indene
4,7-Methanoindene, 3a,4,7,7a-tetrahydro-
7-Methano-1H-indene,3a,4,7,7a-tetrahydro-4
alpha-dicyclopentadiene(endoform)
Bicyclopentadiene
所属类别
有机原料:环烃物理化学性质
外观性质无色晶体。
外观性状无色结晶,有类似樟脑气味。 溶于醇。
溶解性不溶于水,溶于乙醇、乙醚。
熔点33 °C(lit.)
沸点170 °C(lit.)
密度0.986 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气压3 hPa (20 °C)
折射率n20/D 1.511
闪点114 °F
储存条件Flammables area
溶解度可溶于氯仿(少许)、甲醇(少许)
形态液体
比重0.968
颜色透明
气味 (Odor)似樟脑
爆炸极限值(explosive limit)0.8-6.3%(V)
水溶解性Immiscible with water.
凝固点31.5℃
水解敏感性4: no reaction with water under neutral conditions
Merck14,2739
BRN1904092
Dielectric constant2.4900000000000002
暴露限值ACGIH: TWA 0.5 ppm; STEL 1 ppm
NIOSH: TWA 5 ppm(30 mg/m3)
NIOSH: TWA 5 ppm(30 mg/m3)
稳定性在室温下稳定,但如果与空气接触储存可能会形成爆炸性过氧化物。与氧化剂不相容。加热时分解。易燃。蒸气与空气的混合物具有爆炸性。
InChIKeyHECLRDQVFMWTQS-UHFFFAOYSA-N
LogP3.300 (est)
存储注意事项惰性气体保护
EPA化学物质信息Dicyclopentadiene (77-73-6)
安全数据
警示词危险
危险品标志F,Xn,N
安全说明S36/37-S61
危险品运输编号UN 2048 3/PG 3
WGK Germany3
RTECS号PC1050000
自燃温度503 °C
TSCAYes
危险等级3
包装类别III
海关编码29021990
毒性LD50 orally in Rabbit: 353 mg/kg LD50 dermal Rabbit 4940 mg/kg
应用领域
用途一
用于制造金属有机化合物、二茂铁、杀虫剂、味精和石油树脂等用途二
环戊二烯二聚体(或环戊二烯)的主要用途有:(1)用作乙烯-丙烯二元共聚物(EPDM)的第三组份;(2)用作合成乙叉降冰片烯(ENB)的原料;(3)与顺丁烯二酸酐反应得到降冰片烯二酸酐,用作环氧树脂固化剂、聚酯树脂、醇酸树脂、杀虫剂的原料;(4)环戊二烯的六氯化物——六氯环戊二烯,与顺酐反应得到的六氯化内亚甲基的氢化邻苯二甲酸酐,用作合成树脂的阻燃剂;(5)二聚环戊二烯用于桐油、亚麻仁油、大豆油、鱼油等的改性,可加快干燥性,提高耐水、耐碱性;(6)二聚环戊二烯树脂可用作橡胶粘合剂、压敏粘接剂、热溶粘合剂、油墨、涂料等;(7)二聚环戊二烯氧化物可用作注射成型和层压成型树脂;(8)环戊二烯部分加氢得到的环戊烯,再聚合制得1,5-反式聚环戊烯;(9)环戊二烯是生产艾氏剂、荻氏剂类杀虫剂原料;(10)环戊二烯还用于药物合成。例如胃长乐的中间体α-环戊二烯基扁桃酸甲酯,由苯乙酮酸甲酯与环戊二烯加成而得;(11)加氢后用作高能燃料。用途三
环戊二烯二聚体(或环戊二烯)的主要用途有:(1)用作乙烯-丙烯二元共聚物(EPDM)的第三组份;(2)用作合成乙叉降冰片烯(ENB)的原料;(3)与顺丁烯二酸酐反应得到降冰片烯二酸酐,用作环氧树脂固化剂、聚酯树脂、醇酸树脂、杀虫剂的原料;(4)环戊二烯的六氯化物――六氯环戊二烯,与顺酐反应得到的六氯化内亚甲基的氢化邻苯二甲酸酐,用作合成树脂的阻燃剂;(5)二聚环戊二烯用于桐油、亚麻仁油、大豆油、鱼油等的改性,可加快干燥性,提高耐水、耐碱性;(6)二聚环戊二烯树脂可用作橡胶粘合剂、压敏粘接剂、热溶粘合剂、油墨、涂料等;(7)二聚环戊二烯氧化物可用作注射成型和层压成型树脂;(8)环戊二烯部分加氢得到的环戊烯,再聚合制得1,5-反式聚环戊烯;(9)环戊二烯是生产艾氏剂、荻氏剂类杀虫剂原料;(10)环戊二烯还用于药物合成。例如胃长乐的中间体α-环戊二烯基扁桃酸甲酯,由苯乙酮酸甲酯与环戊二烯加成而得;(11)加氢后用作高能燃料。制备方法
方法一
将煤焦油的轻苯馏分蒸馏,切取<70℃的苯头馏分,其中含环戊二烯约30%,再经加热,聚合,蒸馏得成品双环戊二烯。以烃裂解工业中的C5馏分为原料,经加热二聚,然后进行减压蒸馏分离而得。其次,以环戊二烯为原料,经二聚亦可制得。77-73-6(安全特性,毒性,储运)
爆炸物危险特性
与空气混合可爆储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放; 不宜久储, 以防聚合刺激数据
皮肤- 兔子 10 毫克/ 24小时 重度; 眼睛- 兔子 500 毫克/ 24小时 轻度毒性分级
高毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 353 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 190 毫克/ 公斤可燃性危险特性
遇明火、高温、氧化剂较易燃; 燃烧产生刺激烟雾类别
易燃液体灭火剂
干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂职业标准
TWA 30 毫克/ 立方米; STEL 54 毫克/ 立方米常见问题列表
简介
双环戊二烯 (Dicyclopentadiene,简称 DCPC)为环戊二烯的二聚物。采用先加热,使环戊二烯共聚成双环戊二烯,从其他轻组分 (沸点< 45 ℃)通过蒸馏分出双环戊二烯,再利用溶剂萃取分出其他所需要的双烯、单烯及饱和烃组分。高纯度双环戊二烯室温下为无色结晶体,含有杂质时为浅黄色油状液体,有刺激性的樟脑味,不溶于水,可溶于醇、醚等有机溶剂。应用
由于在一定温度下 DCPD 可以转化为 CPD,这样就大大拓宽了 DCPD 的应用途径。从基本有机化工原料到新型的金属高分子材料,DCPD 都有着重要的用途,可作为生产不饱和树脂、金属茂、金刚烷、戊二醛、双环戊二烯氯化物 (杀虫剂)等的原料,广泛应用于医药、农药、香料、制革、合成橡胶等领域,此外还可用作高能燃料。用途
双环戊二烯可用作聚戊烯橡胶原料;生产环戊二醇-1,2、环戊烯氧化物(如双环戊二烯二羧酸等);有机磷系杀菌剂的稳定剂;合成氯代烃杀虫剂;医药氯胺酮的原料;在加热情况下,解聚为环戊二烯;本品与丙烯、苯乙烯、丙烯腈、异戊二烯等含烯键的化合物进行Diels-Alders反应,其生成物为合成树脂时的单体;用作乙丙橡胶的第三单体,(即三元乙丙橡胶,有优良的电特性、耐热性、耐气候性、耐药剂性,广泛用作汽车部件);合成降冰片烯的原料;用作亚麻油、豆油、桐油、鱼油的改性剂,提高其固化速度;由本品合成的树脂,可用作橡胶粘合剂、油墨、涂料;生产多氯环戊二烯农药(如艾氏剂、迪氏剂、氯丹、七氯等);也用作香料(如乙酸三环癸烯酯)、阻燃剂(如氯丹酸酐)、聚酯等的原料;本品的四氢化物是火箭及喷气引擎的高能燃料。
制备方法
一种制备高纯度双环戊二烯的方法,主要包括以下步骤
1)在混合槽中加入一定量的粗双环戊二烯和稀释剂,双环戊二烯与稀释剂的质量比为(1~4)∶1。
2)将步骤1)得到的稀释的双环戊二烯原料由计量泵打入解聚精馏塔塔釜;常压下,双环戊二烯在塔釜中发生解聚反应生成环戊二烯,解聚精馏塔理论塔板数为10~40,塔釜温度160℃~200℃,回流比为0.5~5,解聚时间1~3h,解聚生成的环戊二烯在上方精馏塔中精馏提纯,塔顶获得高纯度环戊二烯产品,塔釜釜液连续排除。
3)将步骤2)塔顶得到的环戊二烯经一管式反应器,环戊二烯二聚生成双环戊二烯,反应压力为0.1~1.5MPa,反应温度为40~120℃,停留时间为4~10h。
毒性防护
防护措施
本品有毒,具有麻痹性及局部刺激作用,急性中毒能引起昏迷。大鼠经口LD50为820mg/kg体重,兔经皮肤吸收LD50为6.72ml/kg体重。大鼠经口中毒的主要病理变化是肺、胃、肠、肾及膀胱的广泛充血及出血。装置、设备容器应密封,加强通风、空气中最高容许浓度为5mg/m3。操作人员应穿戴防护用具。发生急性中毒者应将其移至新鲜空气处,按一般麻醉药物中毒症治疗处理。知名试剂公司产品信息
Acros Organics
二环戊二烯Dicyclopentadiene, stabilized, 95%(77-73-6)
Sigma Aldrich
77-73-6(sigmaaldrich)双环戊二烯价格(试剂级)
报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
2024/08/19 | A13643 | 二聚环戊二烯, 90+%, 150-200 ppm p-叔丁基邻苯二酚作稳定剂
Dicyclopentadiene, 90+%, stab. with 4-tert-butylcatechol | 77-73-6 | 500ml | 412元 |
2024/08/19 | A13643 | 二环戊二烯 Dicyclopentadiene | 77-73-6 | 2500ml | 1125元 |
2024/08/19 | 15076 | 95%双环戊二烯 Dicyclopentadiene, 95%, stabilized with 100-200 ppm 4-tert-Butylcatechol, Thermo Scientific Chemicals | 77-73-6 | 100ml | 386元 |