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77458-01-6

中文名称 吡唑硫磷
英文名称 Pyraclofos
CAS 77458-01-6
分子式 C14H18ClN2O3PS
MDL 编号 MFCD00274600
分子量 360.8
MOL 文件 77458-01-6.mol
77458-01-6 结构式 77458-01-6 结构式

基本信息

中文别名
O-[1-(4-氯苯基)吡唑-4-基]-O-乙基-S-丙基-硫代磷酸酯
吡唑硫磷
(RS)-O-乙基-S-丙基-O-[1-(4-氯苯基)吡唑-4-基]硫代磷酸酯
氯吡唑磷
英文别名
BOLTAGE
BOLTAGE(R)
o-[1-(4-chlorophenyl)-1h-pyrazol-4-yl] o-ethyl s-propyl phosphorothioate
PYRACLOFOS
(RS)-[O-1-(4-CHLOROPHENYL)PYRAZOLE-4-YL]-O-ETHYL S-PROPYL PHOSPHOROTHIOATE
STARLEX(R)
VOLTAGE
VOLTAGE(R)
(rs)-(o-1-(4-chlorophenyl)pyrazol-4-yl-o-ethyl-s-propylphosphorothioate)
phosphorothioicacid,o-(1-(4-chlorophenyl)-1h-pyrazol-4-yl)o-ethyls-propyle
PYRACLOFOS, 50MG, NEAT
pyraclofos (bsi,draft e-iso,draft f-iso)
(RS)-O-ethyl-S-propyl-O-[1-(4-chlorophenyl) pyrazol-4-yl] phosphorothioate
OMS3034
SC 1069
TIA 230
1-(4-Chlorophenyl)-4-(ethoxy-propylsulfanylphosphoryl)oxypyrazole
Phosphorothioic acid, O-[1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-4-yl] O-ethyl S-propyl ester
所属类别
农药: 杀虫(螨)剂: 有机磷杀虫剂

物理化学性质

外观性状淡黄色油状液体。b.p. 164℃/1.332Pa,相对密度1.271 (28℃), 蒸气压1600×10-9Pa (20℃)。能与大多数有机溶剂互溶, 微溶于正己烷,20℃时在水中溶解度33mg/L。分配系数3.77。25℃、pH值7条件下水解反应半衰期为29d, pH值5时为113d, pH值9时为11h。在土壤中半衰期为50d。
熔点25°C
沸点164approximate 164℃(0.013hPa)
密度1.27
蒸气压1.6×10-6 Pa (20 °C)
储存条件0-6°C
水溶解性33
形态液体
比重1.271 (28℃)

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS06
警示词危险
危险性描述H301
危险品标志Xi,Xn
危险类别码R22
危险品运输编号3018
RTECS号TE8346000
危险等级6.1(b)
包装类别III
海关编码29331990

应用领域

用途一
本品对离体抗乙酰胆碱酶活性差,但对斜纹夜蛾有很好的杀虫活性,其幼虫的乙酰胆碱酯酶因本品中毒而导致抑制。本品对昆虫脂族酯酶(与神经系统的乙酰胆碱酯酶相比)显示较高的抑制活性。具触杀和胃毒作用,对根系无内吸活性。对鳞翅目、鞘翅目、蚜虫、双翅目和蜚蠊等多种害虫均有效,对叶螨科螨、根螨属蟥、蜱和线虫也有效。田间试验表明,防治对象还有棉铃虫、红铃虫、海滨夜蛾、棉飞虱、烟蓟马、马铃薯甲虫、马铃薯块茎蛾、茶叶细蛾、茶黄蓟马、苜蓿叶象甲、烟草天蛾。用药量为0.5~1.5kg (有效成分)/hm2。对苹果、柑橘、日本梨等果树有轻微药害,随品种有异。

制备方法

方法一
1-(4-氯苯基)-4-羟基吡唑的制备 3-氯丙酮醛腙基对氯苯在氢氧化钠存在下, 于甲醇中发生环合反应,制得1-(4-氯苯基)-4-羟基吡唑。
吡唑硫磷的合成 1-(4-氯苯基)-4-羟基吡唑在三乙胺存在下,于乙腈溶液中,与O-乙基-S-丙基硫代磷酰氯作用,反应温度50℃,反应时间3h,制得吡唑硫磷。

常见问题列表

作用机理

胆碱酯酶的直接抑制剂。具有触杀、胃毒及熏蒸作用,几乎没有内吸活性。

合成方法

吡唑硫磷可经以下反应合成:

吡唑硫磷的合成路线

毒性
大鼠急性经口LD50237mg/kg;大鼠急性吸入LC501.46mg/L (雌)、1.69mg/L(雄)。对兔眼睛和皮肤无刺激作用,对豚鼠皮肤无过敏性。大鼠喂养试验无作用剂量为3mg/kg饲料。动物试验未见致癌、致畸、致突变作用。无延迟神经毒性。鲤鱼LC500.028mg/L (74h),鹌鹑急性口LC50164mg/kg饲料, 野鸡LC50348mg/kg饲料。

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