80368-74-7
中文名称
3-羟基巴戟醌
英文名称
3-Hydroxy- Morindone
CAS
80368-74-7
更新日期
2024/08/15 16:57:25
分子式
C15H10O6
分子量
286.24
MOL 文件
80368-74-7.mol
![80368-74-7 结构式](/CAS/20180808/GIF/80368-74-7.gif)
基本信息
中文别名
3-羟基巴戟醌3-羟基巴戟醌对照品
3-羟基巴戟醌标准品
3-羟基巴戟醌(标定对照品)
英文别名
product/1549263-Hydroxy- Morindone
9,10-Anthracenedione, 1,3,5,6-tetrahydroxy-2-methyl-
常见问题列表
概述
3-羟基巴戟醌 (3-Hydroxy-morindone) 为红色结晶, 分子式 C15H10O6
,分子量 286 。主要用于含量测定。本文主要介绍3-羟基巴戟醌的提取与分离
,结构测定方法,色谱条件等。基本信息
分子式 C15H10O6分子量 286
检测方式 高效液相色谱法HPLC≥98%
性状 本品为红色结晶
分子结构式
![3-羟基巴戟醌分子结构式](https://www.chemicalbook.com/NewsImg/2017-
08-20/201782023113930988.png)
作用与用途
本品用于含量测定提取来源
本品为双子叶植物茜草科(Rubiaceae)植物红芽大戟的干燥根。提取与分离
红大戟的干燥块根 20 kg,粉碎后用 95% 乙醇超声提取 3 次,提取液合
并,减压回收溶剂得浸膏3. 9 kg。浸膏分散于 4 L 水中,用等体积乙酸乙酯
萃取 3 次,减压回收溶剂后得到乙酸乙酯萃取部分400 g 和水溶部分 3. 5
kg。乙酸乙酯萃取部分( 400 g) 用硅胶柱( 100 ~ 200目,1. 5 kg) 柱色谱
分离,石油醚-丙酮为流动相梯度洗脱,薄层色谱检测合并组成相似的洗脱液
,浓缩后得到 9 个部分( Fr. 1 ~ Fr. 9) 。洗脱过程中析出橙红色针晶,
氯仿反复洗涤得到化合物 3-羟基巴戟醌 ( 21. 7 mg)[3]。结构鉴定
橙红色无定型粉末; IRγmax3 430,1 639,1 597,1 581,1 484,1
421,1 396,1 308,1 281,1 221,1 122,1 060,1 002,894,838,771
,711,624cm- 1; ESI-MS m/z 285 [M - H]-。1H-NMR ( DMSO-d6,500
MHz) δ: 7. 22( 1H,s,H-4) ,7. 16( 1H,d,J =8. 5 Hz,H-7 ) ,7.
59 ( 1H,d,J = 8. 5 Hz,H-8 ) ,2. 03( 3H,s,H3-11 ) ,13. 38 ( 1H
,s,1-OH ) ,11. 00 ( 2H,br s,3,6-OH ) ,12. 62 ( 1H,br s,5-OH
) ;13C-NMR( DMSO-d6,125 MHz) δ: 162. 1( C-1) ,115. 9( C-2) ,162.
4( C-3) ,106. 9 ( C-4 ) ,131. 4 ( C-4a) ,151. 1 ( C-5) ,152. 7 (
C-6 ) ,120. 5 ( C-7 ) ,120. 8 ( C-8 ) ,123. 3( C-8a) ,184. 9(
C-9) ,108. 8( C-9a) ,188. 0( C-10) ,118. 1( C-10a) ,8. 1( C-11)
。以上1H-NMR 数据与文献报道的 3-羟基巴戟醌( 3-hydroxymorin-done) 的
数据一致,并通过与同时分离得到类似化合物的数据比较对其13C-NMR 数据进
行了归属[3]。溶解性
溶解于DMSO,微于甲醇,丙酮,氯仿,乙醚。贮藏方法
2-8°C,避光保存。注意事项
本品应在低温下保存,长时间在暴露在空气中,含量会有所降低色谱结果
色谱条件色谱柱:Waters Xbridge C18(250 mm × 4. 6 mm,5 μm);流动相:1. 0% 磷酸溶液( A)-乙腈( B),梯度洗脱 (0 ~ 20min,90% A →60% A , 10% B→40% B;20 ~ 45 min,60% A→20% A, 40% →80% B;45 ~ 70 min, 20% A→90% A, 80% →40% B);流速1. 0 ml·min- 1;检测波长:280 nm;柱温:30℃ ;进样 量:10 μl。色谱条件
![3-羟基巴戟醌HPLC 色谱图](https://www.chemicalbook.com/NewsImg/2017-08-
20/201782023131410339.jpg)
A. 混合对照品 B. 供试品
1. 3-羟基巴戟醌 2. 芦西定 3. 红大戟素
参考资料
[1] 3-羟基巴戟醌.成都普菲德生物技术有限公司.[引用日期2017.08.20][2] 吴陈军,王嘉林,程金鹏等.HPLC法同时测定云南红大戟中三种蒽醌类化合 物的含量[J].中国药师,2017,20(6):1120-1122.DOI:10.3969/j.issn.1008- 049X.2017.06.046.
[3]赵峰,王素娟,吴秀丽,于洋,岳正刚,刘波,林生,朱承根,杨永春,石建功.红 大戟中的蒽醌类化学成分[J].中国中药杂志,2011,(21):2980-2986.